N-(((5S)-3-(2-fluoro-4'-((Z)-(3-propyl-4-oxo-2-thioxo-5-thiazolidinylidene)methyl)biphenyl-4-yl)-2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(((5S)-3-(2-fluoro-4'-((Z)-(3-propyl-4-oxo-2-thioxo-5-thiazolidinylidene)methyl)biphenyl-4-yl)-2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl)acetamide
• 英文别名: (S,Z)-N-(3-{2-fluoro-4'-[(3-propyl-4-oxo-2-thiothiazolidine)methylene]biphenyl-4-yl}-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-ylmethyl)acetamide；N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[4-[(Z)-(4-oxo-3-propyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenyl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₂₅H₂₄FN₃O₄S₂
• 分子量: 513.614
• InChiKey: IUZUQRDREPMDKX-SNINMWPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[3-(2-fluoro-4'-formylbiphenyl-4-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-methyl]acetamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(((5S)-3-(2-fluoro-4'-((Z)-(3-propyl-4-oxo-2-thioxo-5-thiazolidinylidene)methyl)biphenyl-4-yl)-2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含有罗丹宁或硫代乙内酰脲部分作为对革兰氏阳性细菌的新型抗菌剂的联芳恶唑烷酮衍生物。

  摘要：

  设计，合成并评估了含有若丹宁或硫代乙内酰脲部分的新型联芳恶唑烷酮衍生物。关键化合物7和9是通过中间体醛5与若丹宁衍生物6a-6b的knoevenagel缩合反应合成的。初步研究表明，使用利奈唑胺和雷地唑烷作为阳性对照，化合物7、9和10e表现出对金黄色葡萄球菌，MRSA，MSSA，LREF和VRE病原体的有效抗菌活性，MIC值为0.125 µg / mL。最有前途的化合物10e对MRSA，MSSA，VRE和LREF的临床分离株表现出有效的抗菌活性，MIC值在0.125-0.5 µg / mL范围内，而10e对LREF的临床分离株的效力则高64倍比利奈唑胺。而且，化合物10e对HepG2细胞无细胞毒性，IC50值为91.04μM。化合物10e一起可作为新型抗菌剂用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.012