N-(4-Biphenylyl)-methacrylamid | 46904-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Biphenylyl)-methacrylamid
• 英文别名: N-biphenyl-4-yl-methacrylamide；N-Biphenyl-4-yl-methacrylamid；2-methyl-N-(4-phenylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 46904-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZGKNUFVIJPZALF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Biphenylyl)-methacrylamid 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 1,3-dimethyl-6-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photoredox Cyclization of N-Arylacrylamides for Synthesis of Dihydroquinolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04015
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 4-氨基联苯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-Biphenylyl)-methacrylamid
  参考文献：
  名称：

  羟基自由基参与的串联反应：吡唑啉官能化的吲哚的合成策略

  摘要：

  针对由β，γ-不饱和的氧化衍生的初始生成的肼基自由基，开发了一种有效且实用的串联环化/加成/环化策略。通过使用该协议，结构简单的吡唑啉官能化的羟吲哚是通过使易于获得的β，γ-不饱和）与N-芳基丙烯酰胺在DTBP（无二叔丁基过氧化物）的无金属和无溶剂条件下反应而制备的。串联的分子内/分子间C–N / C–C / CC碳键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03003

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Photoredox 1,1‐Dichloromethylation of Alkenes with Chloroform
  作者：Yingjie Cheng、Zhonghua Qu、Shiru Chen、Xiaochen Ji、Guo‐Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200074

  日期：2022.4.26

  A photoredox 1,1-dichloromethylation of alkenes with the readily available bulk chemical chloroform was described, furnishing a variety of 1,1-dichloroalkane products selectively. Furthermore, this transformation could proceed smoothly on gram-scale, and the obtained products could transform into diverse γ-lactam derivatives with simple treatment. Mechanistically, the single electron transfer (SET)

  描述了烯烃的光氧化还原 1,1-二氯甲基化与容易获得的散装化学氯仿，选择性地提供各种 1,1-二氯烷烃产品。此外，这种转化可以在克级上顺利进行，所得产物只需简单处理即可转化为多种γ-内酰胺衍生物。从机理上讲，激发光催化剂的单电子转移 (SET) 和随后的三乙胺去质子化生成关键的 α-氨基自由基中间体，从而实现氯仿的选择性 Cl 原子转移。特定的选择性、广泛的底物范围以及温和的反应条件使该策略特别有吸引力。
• Oxidant-Free Rhodium(I)-Catalyzed Difunctionalization of Acrylamide: An Efficient Approach To Synthesize Oxindoles
  作者：Chen-Chen Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00732

  日期：2015.5.1

  The first rhodium(I)-catalyzed difunctionalization of arylacrylamides. to synthesize oxindoles is developed, and it does not require the asistance of an oxidant. This method provides an efficient approach to generate various useful functionalized oxindoles, some of which cannot be easily accessed by previous approaches.
• Sokolowa et al., Vysokomolekulyarnye Soedineniya, 1959, vol. 1, p. 1599,1601
  作者：Sokolowa et al.

  DOI：——

  日期：——