(R)-7,7'-dicarbonitrile-1,1'-spirobiindane | 856407-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-7,7'-dicarbonitrile-1,1'-spirobiindane
• 英文别名: 3,3'-Spirobi[1,2-dihydroindene]-4,4'-dicarbonitrile
• CAS: 856407-38-0
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: BDGQRDRBIUPUCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7,7'-dicarbonitrile-1,1'-spirobiindane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (11aR)-(+)-5,6,10,11,12,13-hexahydro-5-phenyl-4H-diindeno[7,1-cd:1,7-ef]phosphocin
  参考文献：
  名称：

  手性螺磷杂环戊烯配体的合成及其在醛与烯丙醇的钯催化不对称烯丙基化反应中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]由易于获得的对映体纯的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇以高收率制备了新型手性单齿螺苯基苯基膦烷配体4。该配体已经证明对于醛与烯丙基醇的钯催化的对映选择性烯丙基化是有效的。芳族，杂芳族和脂族醛类均苯醇具有良好的对映选择性（最高83％ee）和出色的抗非对映选择性（最高99：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol050556x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-SPINOL 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-7,7'-dicarbonitrile-1,1'-spirobiindane
  参考文献：
  名称：

  高效铱催化的β-酰基氨基硝基烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  据报道，第一个高效的Ir催化β-酰基氨基硝基烯烃的对映选择性氢化。该反应可直接获得Ir-（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的高收率的手性β-氨基硝基烷烃和出色的对映选择性（高达99.9％ee）。

  DOI：

  10.1039/c4cc05815a

文献信息

• Preparation and application of bisoxazoline ligands with a chiral spirobiindane skeleton for asymmetric cyclopropanation and allylic oxidation
  作者：Bin Liu、Shou-Fei Zhu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.010

  日期：2006.2

  A new type of bisoxazoline ligand 4 (abbreviated as SpiroBOX) containing a chiral spirobiindane scaffold were easily prepared in high yields from enantiornerically pure 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) with 1,1'-spirobiindane-7,7'-dicarboxylic acid as the key intermediate. Ligands 4 were applied to the Cu-catalyzed asymmetric cyclopropanation of styrenes with menthyl diazoacetate and allylic oxidation of cyclic alkenes with tert-butyl perbenzoates. The copper complexes of ligands 4 showed high activities and moderate to good enantioselectivities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.