5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-胺盐酸盐 | 312753-53-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-胺盐酸盐
• 中文别名: 茚达特罗中间体；茚达特罗中间体1
• 英文名称: 5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-5,6-diethylindane hydrochloride；(5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)azanium;chloride
• CAS: 312753-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N*ClH
• 分子量: 225.762
• InChiKey: ZOVIYWYFBOQKIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 ºC
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

制备方法与用途

用途

5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-胺盐酸盐主要用作医药化工。此外，它还是喹诺酮类化合物合成的试剂，并与糖皮质激素联用用于治疗气道疾病；同时，也用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-胺盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 茚达特罗
  参考文献：
  名称：

  一种马来酸茚达特罗的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，具体而言涉及一种马来酸茚达特罗的制备方法。该制备方法步骤简短、操作简单、安全环保，无需碱溶液的加入，加热反应即可得到步骤1)耦合的产物，且产生的区域异构体和二聚体等副产物少，收率较高，达到93％，HPLC纯度大于97.8％，后处理简单、有利于实现工业化生产，最终得到光学纯度较高的马来酸茚达特罗。

  公开号：

  CN108250140B
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 生成 5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-胺盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5,6‑二乙基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑2‑胺盐酸盐的制备方法新的合成路线，以2‑茚醇为原料，经乙酰化反应、取代反应、偶联反应、羟基保护反应、取代反应、还原反应、成盐反应七步高产率合成5,6‑二乙基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑2‑胺盐酸盐。本发明提供的5,6‑二乙基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑2‑胺盐酸盐的制备方法是一种高收率、低成本、环保、易操作、适宜工业化的制备方法。

  公开号：

  CN110183330B

文献信息

• Beta2-adrenoceptor agonists
  申请人：Cuenoud Bernard

  公开号：US06878721B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  Compounds of formula in free or salt or solvate form, where Ar is a group of formula Y is carbon or nitrogen and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, n, p, q and r are as defined in the specification, their preparation and their use as pharmaceuticals, particularly for the treatment of obstructive or inflammatory airways diseases.

  公式中的化合物以自由形式、盐或溶剂形式存在，其中Ar是化学式的一组，Y是碳或氮，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X、n、p、q和r如规范中所定义，它们的制备及其作为药物的用途，特别是用于治疗阻塞性或炎症性气道疾病。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF INDACATEROL AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INDACATÉROL ET DE SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CELUI-CI
  申请人：CRYSTAL PHARMA SAU

  公开号：WO2014044566A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention relates to new and improved processes for the preparation of Indacaterol and pharmaceutically acceptable salts thereof as well as intermediates for the preparation of Indacaterol. The new process avoids the use of the epoxide compound known in the art and the impurities associated therewith and results in a higher yield.

  该发明涉及一种新的改进工艺，用于制备Indacaterol及其药用可接受的盐，以及用于制备Indacaterol的中间体。这种新工艺避免了在现有技术中已知的环氧化合物的使用以及相关的杂质，并且产率更高。
• 一种茚达特罗中间体的制备方法
  申请人：成都伊诺达博医药科技有限公司

  公开号：CN108752220A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明提供了一种茚达特罗中间体的制备方法。本发明采用价格低廉的原料，操作上简单易行，反应的选择性好，无需柱层析等繁琐的操作，最终制备得到的产物的收率高达92.6％，整个路线的总收率高达71.2％，非常适合工业化生产。
• An Efficient and Economical Synthesis of 5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-2-amine Hydrochloride
  作者：Mahavir Prashad、Bin Hu、Denis Har、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock、Olivier Lohse

  DOI：10.1021/op0502093

  日期：2006.1.1

  material is described. The newly developed synthesis involves six-steps with 49% overall yield, and it introduces two ethyl groups at the 5- and 6-positions via sequential regioselective Friedel−Crafts acetylations and hydrogenations of N-protected-2-aminoindan. The Friedel−Crafts acetylations can be carried out neat with high regioselectivity using acetyl chloride as the reagent as well as the solvent,

  描述了利用2-氨基茚满作为便宜且可商购的起始原料有效和经济地合成5,6-二乙基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-胺盐酸盐（1）。新开发的合成方法涉及六个步骤，总产率为49％，并且通过顺序的区域选择性Friedel-Crafts乙酰化反应和N保护的2-氨基茚满的氢化反应，在5位和6位引入了两个乙基。Friedel-Crafts乙酰化反应可以使用乙酰氯作为试剂以及溶剂，以高区域选择性的方式进行纯净，从而避免使用卤代溶剂。
• Process for preparing 5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine
  申请人：——

  公开号：US20030187301A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A process for preparing 5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine and acid addition salts thereof from 2-aminoindan. The process comprises protecting the amino group of 2-aminoindan, acetylating the ring in the protected compound, reducing the acetyl group to ethyl to form a monoethyl derivative, acetylating the monoethyl derivative, reducing the acetyl group to form a diethyl derivative, deprotecting the latter by hydrolysis and recovering the product in free or salt form. The process does not use deleterious Grignard reagents or nitrites such as isoamyl nitrite, and provides high regioselectivity and high yield of 5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine. In addition, the process uses acetyl halide as both a reactant and a solvent.

  一种从2-氨基茚制备5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-胺及其酸盐的方法。该方法包括保护2-氨基茚的氨基，使保护化合物中的环乙酰化，将乙酰基还原为乙基以形成单乙基衍生物，对单乙基衍生物乙酰化，将乙酰基还原为二乙基衍生物，通过水解去除后者的保护基，并以自由形式或盐形式回收产物。该方法不使用有害的格氏试剂或亚硝酸盐，如异戊基亚硝酸酯，并提供高区域选择性和高产率的5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-胺。此外，该方法使用乙酰卤代物既作为反应物又作为溶剂。