5-溴-N,N-二甲基色胺 | 17274-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-N,N-二甲基色胺
• 英文名称: 5-bromo-N,N-dimethyltryptamine
• 英文别名: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine；5-bromo-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1H-indole；2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 17274-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂
• 分子量: 267.168
• InChiKey: ATEYZYQLBQUZJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：20mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺	5-bromotryptamine	3610-42-2	C10H11BrN2	239.115
  N,N-二甲基色胺	N,N-dimethyltryptamine	61-50-7	C12H16N2	188.272
  (R)-5-溴-3-(1-甲基-2-吡咯烷基甲基)-1H-吲哚	(R)-5-bromo-3-(N-methylpyrrolidine-2-ylmethyl)-1H-indole	143322-57-0	C14H17BrN2	293.206
  ——	2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide	199658-93-0	C12H11BrN2O2	295.136
  ——	1-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine	161202-91-1	C12H16N2O	204.272
  ——	2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride	63843-81-2	C10H5BrClNO2	286.512
  吲哚-3-(N,N-二甲基)乙醛酰胺	2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide	29095-44-1	C12H12N2O2	216.239

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine oxide	1310827-05-4	C12H15BrN2O	283.168
  N,N-二甲基色胺	N,N-dimethyltryptamine	61-50-7	C12H16N2	188.272
  3-(2-二甲基氨基乙基)-1H-吲哚-5-胺	5-amino-3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol	99505-03-0	C12H17N3	203.287
  ——	3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indole-5-carboxaldehyde	152673-51-3	C13H16N2O	216.283
  ——	N,N-dimethyl 2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)ethylamine	17380-42-6	C13H15N3	213.282
  ——	[2-(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)-ethyl]-dimethyl-amine	——	C19H21BrN2	357.293
  ——	{2-[5-(3-benzyloxy-prop-1-ynyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-dimethyl-amine	717139-86-1	C22H24N2O	332.445
  ——	5-bromo-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1-benzoylindole	208464-42-0	C19H19BrN2O	371.277
  3-[3-(2-二甲基氨基乙基)-1H-吲哚]-n-(4-甲氧基苄基)丙烯酰胺	(E)-3-(5-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-5-yl)-N-(4-methoxybenzyl)acrylamide	185259-85-2	C23H27N3O2	377.486
  ——	5-(1-aza-1-methylcyclohex-3-en-4-yl)-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1H-indole	208464-67-9	C18H25N3	283.417

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-N,N-二甲基色胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  Some metabolites of the marine sponges Smenospongia aurea and Smenospongia (.ident.Polyfibrospongia) echina

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a019
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基色胺 在 三乙基硅烷 、 sodium tungstate 、 氢溴酸 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-溴-N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  Simple Syntheses of Lespedamine and 5-Bromo-N,N-dimethyltryptamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry

  摘要：

  Various types of 1-hydroxyindoles were prepared for the first time. Through methylation or acid catalyzed nucleophilic bromination of N,N-dimethyl-1-hydroxytryptamine, simple syntheses of lespedamine and 5-bromo-N,N-dimethyltryptamine were achieved, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-s26

文献信息

• A facile procedure for synthesis of 3-[2-(N,N-dialkylamino)ethyl]-3-fluorooxindoles by direct fluorination of N,N-dialkyltryptamines
  作者：Takayuki Seki、Tomoya Fujiwara、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.12.014

  日期：2011.3

  A practical procedure for the synthesis of 3-fluorooxindole derivatives having basic amine moieties was developed, which involves Selectfluor™-mediated oxidative fluorination of N,N-dialkyltryptamines in the presence of Lewis acid. This procedure was applied to an antimigraine drug, rizatriptan, to afford the corresponding 3-fluorooxindole, which is a potential fluorine-containing drug candidate.

  已开发出一种合成具有碱性胺基团的3-氟羟吲哚衍生物的实用方法，该方法涉及在路易斯酸存在下，Selectfluor TM介导的N，N-二烷基色胺的氧化氟化。将该方法应用于抗偏头痛药物利扎曲普坦（rizatriptan），得到相应的3-氟羟吲哚，其是潜在的含氟药物候选物。
• Ruthenium Pincer Complex Catalyzed Selective Synthesis of C‐3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Directly from Indoles and Alcohols
  作者：Nandita Biswas、Rahul Sharma、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202000326

  日期：2020.7.29

  catalyst for C‐3 alkylation of 1H‐indoles with various aliphatic primary and secondary alcohols including cyclic alcohols as well as benzylic alcohols. The selective synthesis of bisindolylmethane derivatives is also achieved from the same set of indole and alcohol just by altering the reaction parameters. Furthermore, the sustainable synthesis of C‐3 alkylated indoles directly from 2‐(2‐nitrophenyl)ethan‐1‐ol

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。
• [EN] SYNTHESIS METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE MANUFACTURE OF RIZATRIPTAN<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR PRODUIRE DU RIZATRIPTAN
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2005075422A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The invention relates to a process for the manufacture of an 1,2,4-triazol-1-yl compound of the formula [A], or a salt thereof, wherein each of R3 and R4 is hydrogen or lower alkyl, said process comprising reacting a hydrazine compound of the formula [B] wherein R is hydrogen or acyl, R2 is hydrogen or a protecting group, are hydrogen or lower alkyl, and R6 is hydrogen or COOR7, or a salt thereof, with a 1,2,4-triazolyl forming reagent. In addition, novel intermediates for the synthesis of the anti-migraine agent Rizatriptan and methods for their synthesis are presented.

  本发明涉及一种制备式[A]的1,2,4-三唑-1-基化合物或其盐的工艺，其中R3和R4各自是氢或低级烷基，所述工艺包括将式[B]的肼化合物与1,2,4-三唑基形成剂反应，其中R是氢或酰基，R2是氢或保护基团，是氢或低级烷基，R6是氢或COOR7，或其盐。另外，还提供了一种用于合成抗偏头痛药物利扎曲普坦的新颖中间体及其合成方法。
• Constituents of morphologically similar sponges
  作者：Adrienne A. Tymiak、Kenneth L. Rinehart、Gerald J. Bakus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96471-3

  日期：1985.1

  the marine sponge Smenospongia aurea have been isolated and characterized as 5-bromo- and 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamines (1 and 2), aureol (3), and two new aplysinopsin derivatives (6-bromoaplysinopsin and 6-bromo-4'-N-demethylaplysinopsin, 4 and 5, respectively). Morphologically similar species from the Caribbean have been surveyed and found to contain either mixtures of these metabolites or

  已从海洋海绵金黄色葡萄球菌中分离出化合物，并将其表征为5-溴和5,6-二溴-N，N-二甲基色胺（1和2），金黄色酚（3）和两种新的皂素衍生物（6-溴皂素和6-溴-4'-N-去甲基aplysinopsin ，分别为4和5）。已经对加勒比地区形态相似的物种进行了调查，发现它们既包含这些代谢物的混合物，也包含溴酪氨酸衍生的化合物。讨论了含溴吲哚的代谢物的1 H NMR光谱。
• Process for the production of indole derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06281357B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  The invention provides a process for the production of a compound of formula I, which comprises reacting a compound of formula II with a compound of formula III, in the presence of a strong base and a palladium(0) catalyst, at an elevated temperature, in a solvent which does not adversely affect the reaction. Compounds of formula I may be further processed to compounds of formula V, which are useful in the treatment of inter alia migraine.

  该发明提供了一种制备化合物I的过程，包括在强碱和钯（0）催化剂存在下，在溶剂中与化合物II和化合物III反应，以高温条件进行反应。化合物I可进一步处理成为化合物V，对治疗偏头痛等疾病有用。