3-(2-二甲基氨基乙基)-1H-吲哚-5-胺 | 99505-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-二甲基氨基乙基)-1H-吲哚-5-胺
• 英文名称: 5-amino-3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol
• 英文别名: 5-amino-3-<2-(dimethylamino)ethyl>indole；5-amino-3-(2-dimethylaminoethyl)indole；5-amino-3-[2-(dimethylamino)ethyl]indole；3-(2-dimethylamino-ethyl)-indol-5-ylamine；3-(2-Dimethylamino-aethyl)-indol-5-ylamin；3-(2-dimethylamino-ethyl)-1H-indol-5-ylamine；3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-amine
• CAS: 99505-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: KYXMPXCAXJDUTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-二甲基氨基乙基)-1H-吲哚-5-胺 、 对联苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以69%的产率得到N-[3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-yl]-4-phenylbenzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  药物化学驱动着朝向新型和选择性5-羟色胺5-HT6受体配体的方法。

  摘要：

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。

  DOI：

  10.1021/jm049615n
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium on activated charcoal 邻苯二甲酸亚胺 、 硼烷 、 氢气 、 sodium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 111.0h， 生成 3-(2-二甲基氨基乙基)-1H-吲哚-5-胺
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3-(2-二甲氨基乙基)吲哚[5-氨基-N,N-二甲基色胺]的简单合成

  摘要：

  摘要 介绍了一种从市售原料中短（三步）合成 5-氨基-3-（2-二甲氨基乙基）吲哚 [5-氨基-N，N-二甲基色胺，4] 的方法。5-硝基吲哚与草酰氯和二甲胺反应得到 N,N-二甲基 5-硝基吲哚-3-乙醛酰胺 (1)，然后用乙硼烷将其还原为 5-硝基-3-(2-二甲氨基乙基) 吲哚 (3)。(3)的催化还原由5-硝基吲哚以19%的总产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919308020402

文献信息

• 3-aminoalkyl-1H-indole-5-urea and amide derivatives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04803218A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  Compounds useful as antihypertensive agents which are 3-aminoalkyl-1H-indole-5-urea or amide derivatives having the following formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: R is C.sub.1-4 loweralkyl, C.sub.1-4 loweralkoxy, phenyl, ##STR2## pyrrolyl, pyridyl or is a substituted nitrogen represented by: ##STR3## wherein R.sub.1 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl or phenyl or cycloalkyl; R.sub.2 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl; Y is H or halo; R.sub.3 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl; R.sub.4 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl; R.sub.5 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl or carboxymethyl or carboxytrifluoromethyl; R.sub.6 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl, and R.sub.5 and R.sub.6 may also be taken together as an N-loweralkyl-pyrrolidinylidene group.

  用作抗高血压药物的化合物，其为3-氨基烷基-1H-吲哚-5-脲或酰胺衍生物，具有以下公式：##STR1##或其药用可接受的酸性加成盐，其中：R是C.sub.1-4低级烷基，C.sub.1-4低级烷氧基，苯基，##STR2##吡咯基，吡啶基或是由以下表示的取代氮：##STR3##其中R.sub.1是H或C.sub.1-4低级烷基或苯基或环烷基；R.sub.2是H或C.sub.1-4低级烷基；Y是H或卤素；R.sub.3是H或C.sub.1-4低级烷基；R.sub.4是H或C.sub.1-4低级烷基；R.sub.5是H或C.sub.1-4低级烷基或羧甲基或羧基三氟甲基；R.sub.6是H或C.sub.1-4低级烷基，且R.sub.5和R.sub.6也可以共同作为一个N-低级烷基-吡咯烷亚基。
• Substituted indole compounds having NOS inhibitory activity
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US20060258721A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, morphine/opioid induced tolerance and hyperalgesia.

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经型一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工酶的抑制剂。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥术（CABG）、伴或不伴有先兆的偏头痛、伴有疼痛性过敏的偏头痛、中枢性中风后疼痛（CPSP）、神经痛、吗啡/阿片类药物引起的耐受性和过度疼痛等疾病。
• 5-arylindole derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05886008A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  Compounds of formula (I), wherein R.sub.1 is (a), (b), (c) or (d); n is 0, 1 or 2; A, B, C and D are each independently nitrogen or carbon; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are each independently hydrogen, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, aryl, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl-aryl, halogen (e.g. fluorine, chlorine, bromine or iodine), cyano, nitro, --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 R.sub.15, --(CH.sub.2).sub.m OR.sub.9, --SR.sub.9, --SO.sub.2 NR.sub.14 R.sub.15, --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 SO.sub.2 R.sub.15 --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 CO.sub.2 R.sub.9, --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 COR.sub.9, --(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 CONHR.sub.9, --CONR.sub.14 R.sub.15, or --CO.sub.2 R.sub.9 ; R.sub.2 and R.sub.3, R.sub.3 and R.sub.4, or R.sub.4 and R.sub.5 may be taken together to form a five- to seven-membered alkyl ring, a six-membered aryl ring, a five- to seven-membered heteroalkyl ring having 1 heteroatom of N, O, or S, or a five- to six-membered heteroaryl ring having H 1 or 2 heteroatoms of N, O, or S and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful in treating migraine and other disorders. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT.sub.1) agonists and benzodiazepine agonists and antagonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain and chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vosodilators. ##STR1##

  式（I）的化合物，其中R.sub.1为（a）、（b）、（c）或（d）；n为0、1或2；A、B、C和D分别独立为氮或碳；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5分别独立为氢、C.sub.1至C.sub.6烷基、芳基、C.sub.1至C.sub.3烷基-芳基、卤素（例如氟、氯、溴或碘）、氰基、亚硝基、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 R.sub.15、--（CH.sub.2）.sub.m OR.sub.9、--SR.sub.9、--SO.sub.2 NR.sub.14 R.sub.15、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 SO.sub.2 R.sub.15、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 CO.sub.2 R.sub.9、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 COR.sub.9、--（CH.sub.2）.sub.m NR.sub.14 CONHR.sub.9、--CONR.sub.14 R.sub.15，或--CO.sub.2 R.sub.9；R.sub.2和R.sub.3、R.sub.3和R.sub.4，或R.sub.4和R.sub.5可以结合在一起形成五至七元烷基环、六元芳基环、具有1个N、O或S杂原子的五至七元杂烷基环，或具有1个或2个N、O或S杂原子的五至六元杂芳基环及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗偏头痛和其他疾病方面很有用。这些化合物是有用的精神疗法药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂和苯二氮䓬类激动剂和拮抗剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、集群头痛、偏头痛、疼痛和慢性阵发性半边头痛以及与血管疾病相关的头痛等因缺乏5-羟色胺神经递质而引起的其他疾病。这些化合物还可用作中枢作用降压药和血管扩张剂。
• Indole derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05639752A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is ##STR2## R.sub.1 is ##STR3## X is O, NH, or S; A, B, D, E, and F are each independently C, N, O, or S; wherein the remaining variables are defined in the specification, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT.sub.1) agonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.

  该公式化合物为##STR1##，其中Z为##STR2##，R.sub.1为##STR3##，X为O、NH或S；A、B、D、E和F分别独立地为C、N、O或S；其余变量在说明书中有定义，以及其药用盐。这些化合物是有用的精神治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、簇状头痛、偏头痛、疼痛、慢性阵发性半头痛和与血管疾病相关的头痛，以及其他由5-羟色胺能神经传导不足引起的疾病。这些化合物还可用作中枢作用的降压药和扩血管药。
• Naphthyl-substituted sulfonamides
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2036888A1

  公开（公告）日：2009-03-18

  The present application relates to naphtyl substituted sulfonamides according to general formula (I) with 5-HT6 receptor affinity, a medicament comprising a said compound, and the use of one of said compounds for the manufacture of a medicament.

  本申请涉及具有5-HT6受体亲和力的萘基取代磺胺基化合物，其通式为(I)，包括所述化合物的药物、以及利用所述化合物之一制备药物的用途。