(S)-5-N-邻苯二甲酰亚胺基-2-溴戊酸 | 179090-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)-5-N-邻苯二甲酰亚胺基-2-溴戊酸
• 英文名称: (S)-2-bromo-5-phthalimidopentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-bromo-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoic acid
• CAS: 179090-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₄
• 分子量: 326.147
• InChiKey: FCGBPUWRRBLODE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 (S)-5-N-邻苯二甲酰亚胺基-2-溴戊酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到(R)-2-benzoylsulfanyl-5-phthalimidopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从鸟氨酸中快速合成2-苯甲酰硫基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的对映体

  摘要：

  描述了从鸟氨酸有效的“一锅”合成（R）-和（S）-2-溴-5-邻苯二甲酰亚胺基戊酸。随后与硫代苯甲酸钾的反应提供了简明的，可规模化的路线，以生成2-苯甲酰基硫烷基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的（R）和（S）对映异构体，该中间体是MMP抑制剂合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10160-5
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 copper(II) sulfate 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-N-邻苯二甲酰亚胺基-2-溴戊酸
  参考文献：
  名称：

  从鸟氨酸中快速合成2-苯甲酰硫基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的对映体

  摘要：

  描述了从鸟氨酸有效的“一锅”合成（R）-和（S）-2-溴-5-邻苯二甲酰亚胺基戊酸。随后与硫代苯甲酸钾的反应提供了简明的，可规模化的路线，以生成2-苯甲酰基硫烷基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的（R）和（S）对映异构体，该中间体是MMP抑制剂合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10160-5

文献信息

• PEPTIDYL COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE AS INHIBITORS OF METALLOPROTEASES
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：EP0784629A1

  公开（公告）日：1997-07-23
• PEPTIDYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT METALLOPROTEINASE AND TNF LIBERATION AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：EP0824544A1

  公开（公告）日：1998-02-25
• US5994312A
  申请人：——

  公开号：US5994312A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US5994293A
  申请人：——

  公开号：US5994293A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6114372A
  申请人：——

  公开号：US6114372A

  公开（公告）日：2000-09-05