(R)-2-benzoylsulfanyl-5-phthalimidopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzoylsulfanyl-5-phthalimidopentanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-benzoylsulfanyl-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅S
• 分子量: 383.425
• InChiKey: QMDMMFMCOJKZTG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 copper(II) sulfate 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-benzoylsulfanyl-5-phthalimidopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从鸟氨酸中快速合成2-苯甲酰硫基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的对映体

  摘要：

  描述了从鸟氨酸有效的“一锅”合成（R）-和（S）-2-溴-5-邻苯二甲酰亚胺基戊酸。随后与硫代苯甲酸钾的反应提供了简明的，可规模化的路线，以生成2-苯甲酰基硫烷基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的（R）和（S）对映异构体，该中间体是MMP抑制剂合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10160-5

文献信息

• A short, scaleable synthesis of both enantiomers of 2-benzoylsulfanyl-5-phthalimidopentanoic acid from ornithine
  作者：Karen E. Holt、Gordon E. Hutton、C.Neil Morfitt、Graham Ruecroft、Stephen J.C. Taylor、Peter D. Tiffin、Neil Tremayne、Martin Woods

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10160-5

  日期：1997.11

  An efficient “one-pot” synthesis of (R)- and (S)-2-bromo-5-phthalimidopentanoic acid from ornithine is described. Subsequent reaction with potassium thiobenzoate affords a concise, scaleable route to (R)- and (S)-enantiomers of 2-benzoylsulfanyl-5-phthalimidopentanoic acid, an intermediate in the synthesis of MMP inhibitors.

  描述了从鸟氨酸有效的“一锅”合成（R）-和（S）-2-溴-5-邻苯二甲酰亚胺基戊酸。随后与硫代苯甲酸钾的反应提供了简明的，可规模化的路线，以生成2-苯甲酰基硫烷基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的（R）和（S）对映异构体，该中间体是MMP抑制剂合成的中间体。