(+/-)-(1R,10S)-4-chloro-10-methyl-1,10-dihydroazulen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R,10S)-4-chloro-10-methyl-1,10-dihydroazulen-3-one
• 英文别名: (8S,8aR)-3-chloro-8-methyl-8,8a-dihydro-1H-azulen-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: SUHJHUKRMQVKER-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,10S)-4-chloro-10-methyl-1,10-dihydroazulen-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 伯吉斯试剂 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 母菊薁
  参考文献：
  名称：

  蓝调疗法：通往青金石的高度灵活的路线。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501276
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-1,3,5-cycloheptatriene 在 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 (+/-)-(1R,10S)-4-chloro-10-methyl-1,10-dihydroazulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  双环[5.3.0]癸烷的新方法：立体选择性愈创甘油醚合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]公开了一种基于二氯乙烯烯环加成-重氮烷环扩环的双环[5.3.0]癸烷的概念新颖且用途广泛的方法，并且通过制备三种愈创树倍半萜烯证明了其与天然产物合成的相关性。 。guaian-8,12-内酰胺，6-deoxygeigerin的简明全合成突出了该新方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/ol035763g

文献信息

• Short and Stereoselective Total Synthesis of Δ-11,13-Didehydroguaianes and -guaianolides: Synthesis of (±)-Achalensolide and (±)-Pechueloic Acid; Revision of the Structure of (+)-Rupestonic Acid
  作者：Thomas Sainte-Luce Banchelin、Sébastien Carret、Audrey Giannini、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1002/ejoc.200900456

  日期：2009.8

  (±)-Pechueloic acid (1), (±)-rupestonic acid (3), and (±)-achalensolide (5) (guaian-8–12-olide class) were prepared stereoselectively in only nine steps from the commercially available tropylium cation via central intermediate 6, which is used as a general and efficient precursor to bicyclo[5.3.0]decane sesquiterpenes. The method does not require function protection. It is highly regio- and stereoselective

  (±)-Pechueloic acid (1), (±)-rupesonic acid (3), and (±)-achalensolide (5) (guaian-8–12-olide class) 仅通过 9 个步骤从市售产品中立体选择性地制备tropylium 阳离子通过中心中间体 6，用作双环 [5.3.0] 癸烷倍半萜的通用且有效的前体。该方法不需要功能保护。由于有效的 C-1 差向异构化、选择性 C-8,9 氢化和丙烯酸酯等效物的立体控制的 1,6 共轭加成，它具有高度的区域和立体选择性。这些 Δ-11,13-二脱氢愈创木酚和-愈创木酚内酯是良好的迈克尔受体，因此具有生物活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Short Access to the Aromadendrane Family: Highly Efficient Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Cyclocolorenone and (±)-α-Gurjunene
  作者：Mihaela Calancea、Sébastien Carret、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1002/ejoc.200900253

  日期：2009.7

  as a general and efficient precursor to bicyclo[5.3.0]decane sesquiterpenes. (±)-α-Gurjunene (3) was obtained through the efficient deoxygenation of (±)-2, constituting therefore the first total synthesis of this natural product in eight steps from the tropylium cation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  (±)-Cyclocolorenone (2) 是一种芳香族化合物，通过关键中间体 6 以 10.8-12.5% 的总产率通过 7 个步骤立体选择性地从市售的 tropylium 阳离子制备，该中间体用作双环 [5.3 的通用且有效的前体。 0]癸烷倍半萜。(±)-α-Gurjunene (3) 是通过 (±)-2 的有效脱氧获得的，因此构成了这种天然产物的第一个全合成，该天然产物分 8 个步骤从 tropylium 阳离子开始。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Access to Guaianolides: Highly Efficient Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Geigerin
  作者：Sébastien Carret、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1002/anie.200702031

  日期：2007.9.10
• Direct aromatization of chlorohydroazulenones with triflic anhydride: access to chloroazulenyl triflates
  作者：Sébastien Carret、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.072

  日期：2008.9

  A direct and efficient aromatization of chlorohydroazulenones has been achieved by using triflic anhydride and then lutidine or tropylium cation to afford selectively chloroazulenes and chloroazulenyl triflates, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Approach to the Blues: A Highly Flexible Route to the Azulenes
  作者：Sébastien Carret、Aurélien Blanc、Yoann Coquerel、Mikaël Berthod、Andrew E. Greene、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1002/anie.200501276

  日期：2005.8.12