头孢美唑钠 | 56796-39-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢美唑钠
• 中文别名: (6R,7S)-7-[[2-(氰甲基硫)乙酰]氨基]-7-甲氧基-3-[(1-甲基四唑-5-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠盐
• 英文名称: 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[[(cyanomethyl)thio]acetyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, monosodium salt, (6R,7S)-
• CAS: 56796-39-5
• 化学式: C15H17N7NaO5S3
• 分子量: 494.5
• InChiKey: QTNLVCQCRNPXAJ-PBCQUBLHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >130°C (dec.)
• 溶解度：
  H2O中可溶50mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

第二代头孢菌素：头孢美唑钠 头孢美唑钠概述

头孢美唑钠是日本三共公司开发的一种第二代半合成头曲霉素类抗生素。它对革兰氏阴性、阳性及厌氧菌具有广泛作用，对抗β-内酰胺酶的抵抗性强，尤其适用于β-内酰胺酶产生菌的治疗。

临床效果

一项针对直肠癌手术部位感染和医疗成本的研究显示，头孢美唑钠组与注射用头孢唑林钠组相比，在临床总有效率上表现出较好的效果。具体数据显示：头孢唑林钠组为93.48%，而头孢美唑钠组则达到了95.65%。

抗菌谱

在抗菌谱方面，头孢美唑钠对肺炎克雷伯菌和产ESBLS大肠埃希菌表现出较高的敏感性，并且其耐药率显著低于第二、三、四代头孢菌素。

用途与适应症 用途

作为一种半合成的头霉素衍生物，头孢美唑钠的抗菌性能与其同属的第二代头孢菌素相近。适用于以下感染情况：

1. 败血症
2. 急性支气管炎、肺炎、肺脓肿、脓胸、慢性呼吸道疾病继发感染
3. 膀胱炎和肾盂肾炎
4. 腹膜炎
5. 胆囊炎、胆管炎
6. 前庭大腺炎、子宫内感染、子宫附件炎、子宫旁组织炎
7. 颌骨周围蜂窝组织炎、颌炎

生物活性与安全性 生物活性

Cefmetazole sodium（头孢美唑钠）是一种广谱抗菌活性的半合成头孢霉素抗生素，其作用机制是通过结合青霉素结合蛋白（PBPs），阻止肽聚糖的交联，从而导致细胞壁结构破坏。

安全性信息

• 毒性：有毒物质，中毒级别
• 急性毒性：口服大鼠LD50为3204毫克/公斤；口服小鼠LD50为3228毫克/公斤
• 可燃性危险特性：热分解时释放有毒氮氧化物、硫氧化物及氧化钠烟雾
• 储运特性：库房需低温通风干燥保存
• 灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉

文献信息

• [EN] GOLD COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS D'OR ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE D'UNE THÉRAPIE
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2018220171A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described, wherein: Px selected from (P1), (P2) or (P3); The compounds are useful in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中：Px选自（P1）、（P2）或（P3）；这些化合物在预防或治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] TYPE II TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE DE TYPE II ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2018195098A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Disclosed are Type II Topoisomerase Inhibitors, analogs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using these compounds and compositions. Methods of using the disclosed compounds to treat infections, such as MRSA, MDR P. aeruginosa, and other pathogens are also described.

  披露了II型拓扑异构酶抑制剂及其类似物、药物组合物以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。还描述了利用所披露的化合物治疗感染，如MRSA、MDR P. aeruginosa和其他病原体的方法。
• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。