(±)-4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-ethoxy-3-oxopropyl)phenyl-7-(4-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 1448300-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-ethoxy-3-oxopropyl)phenyl-7-(4-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[1-cyclopropyl-3-[(4-ethoxy-4-oxobutyl)carbamoyl]-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinolin-7-yl]-2-methylpiperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[1-cyclopropyl-3-[(4-ethoxy-4-oxobutyl)carbamoyl]-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinolin-7-yl]-2-methylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1448300-97-7
• 化学式: C₃₀H₄₁FN₄O₇
• 分子量: 588.677
• InChiKey: VDONWDLPKGZMHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-ethoxy-3-oxopropyl)phenyl-7-(4-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到4-[[1-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carbonyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  转运蛋白靶向加替沙星前药：合成、渗透性和局部眼部给药

  摘要：

  在这项工作中，我们的目标是设计和合成靶向有机阳离子转运蛋白 (OCT)、单羧酸转运蛋白 (MCT) 和 ATB (0, +) 转运蛋白的加替沙星前药，并确定一种增强递送至眼后部的前药。设计并合成了加替沙星 (GFX)、DMAP-GFX、CP-GFX 和 APM-GFX 的二甲氨基-丙基、羧基-丙基和氨基-丙基（2-甲基）衍生物以靶向 OCT、MCT 和 ATB。 0, +) 转运蛋白。开发了一种 LC-MS 方法来分析各种研究中的药物和前药水平。溶解度和 log D测量前药和母体药物的 (pH 7.4)。在角膜、结膜和巩膜-脉络膜-视网膜色素上皮 (SCRPE) 中测定前药的渗透性，并使用 Ussing 室组件与加替沙星进行比较。通过在存在转运蛋白特异性抑制剂的情况下确定转运，阐明了渗透机制。1-甲基-4-苯基吡啶鎓碘化物（MPP +），烟酸钠盐，和α甲基dl的色氨酸被用来抑制OCT中，M

  DOI：

  10.1021/mp300245r
• 作为产物：
  描述：

  加替沙星 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-ethoxy-3-oxopropyl)phenyl-7-(4-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TOPICAL OCULAR DRUG DELIVERY

  摘要：

  本发明提供了增加化合物输送到眼细胞（即生物利用度）的组合物和方法。这些组合物和方法可用于治疗眼部临床疾病。通常，通过利用膜转运蛋白实现将化合物输送到眼细胞的生物利用度或输送量增加。

  公开号：

  US20130190324A1