2-溴吡啶-5-硼酸 | 223463-14-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴吡啶-5-硼酸
• 中文别名: 2-溴-5-硼酸吡啶；2-溴-5-吡啶硼酸；6-溴吡啶-3-硼酸；6-溴-3-吡啶基硼酸
• 英文名称: 6-bromopyridin-3-ylboronic acid
• 英文别名: 2-bromopyridine-5-boronic acid；6-bromo-3-pyridinylboronic acid；(6-bromo-3-pyridyl)boronic acid；2-bromo-5-pyridylboronic acid；(6-bromopyridin-3-yl)boronic acid
• CAS: 223463-14-7
• 化学式: C₅H₅BBrNO₂
• mdl: MFCD03411558
• 分子量: 201.815
• InChiKey: BCYWDUVHAPHGIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-166 °C
• 沸点：
  358.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：密封于阴凉、通风干燥处。

SDS

2-溴吡啶-5-硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromopyridine-5-boronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴吡啶-5-硼酸(含有数量不等的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 223463-14-7
俗名： 6-Bromo-3-pyridylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
2-溴吡啶-5-硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C5H5BBrNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-溴吡啶-5-硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 165°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硼, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-溴吡啶-5-硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

BPBA（2-溴吡啶-5-硼酸）是一种新型的标记试剂，用于对油菜素类固醇（BRs）进行衍生化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶-5-硼酸 在 七氟-2-碘代丙烷 、 铜 、 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-溴-5-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  在室温下用（CF 3）2 CFI进行铜介导的硼酸好氧碘化和硼酸的全氟烷基化

  摘要：

  描述了支链（CF 3）2 CFI和硼酸（RB（OH）2）之间的铜介导的好氧反应。不同于线性全氟烷基类似物CF 3（CF 2）n I（n = 2、3、5、7 ），（CF 3）2 CFI在室温，空气中，催化性Cu存在下与RB（OH）2反应粉末仅提供相应的碘化物（RI），而芳基硼酸与（CF 3）2 CFI在室温下在Cu（OAc）2存在下的需氧反应产生了全氟烷基化产物（R-CF（CF 3）2）可接受到中等产量。氢醌可进一步促进碘化反应，对苯二酚的添加提高了（CF 3）2 CFI的氧化能力，并以高收率提供了碘代碘化产物。羧酸铜促进了全氟烷基化，因为将这些盐添加到反应混合物中可以成功地生成Ar-CF（CF 3）2。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.07.021
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-溴吡啶-5-硼酸
  参考文献：
  名称：

  功能化的吡啶基硼酸及其Suzuki交叉偶联反应可产生新的杂芳基吡啶。

  摘要：

  合成了2-溴-5-吡啶基硼酸2a，2-氯-5-吡啶基硼酸2b，2-甲氧基-5-吡啶基硼酸2c和5-氯-2-甲氧基-4-吡啶基硼酸4。与杂芳基溴化物进行钯催化的交叉偶联反应，生成新的杂芳基吡啶衍生物。已经获得了2a和2b的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo020388b

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Secondary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090176823A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to novel secondary amine derivatives of formula (I) and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及公式（I）的新型二级胺衍生物及其作为药物组成物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组成物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Alkyl−(Hetero)Aryl Bond Formation via Decarboxylative Cross-Coupling: A Systematic Analysis
  作者：Frederik Sandfort、Matthew J. O'Neill、Josep Cornella、Laurin Wimmer、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201612314

  日期：2017.3.13

  useful surrogates for alkyl halides in cross‐coupling chemistry. Such esters are easily accessible through reactions between ubiquitous carboxylic acids and coupling agents widely used in amide bond formation. This article features an amalgamation of in‐house experience bolstered by approximately 200 systematically designed experiments to accelerate the selection of ideal reaction conditions and activating

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• Efficient construction of C–C bonds from aryl halides/aryl esters with arylboronic acids catalysed by palladium(II) thiourea complexes
  作者：Manikandan Thimma Sambamoorthy、Ramesh Rengan、Malecki Jan Grzegorz

  DOI：10.1002/aoc.5181

  日期：2019.11

  Interestingly, the palladium(II) thiourea complexes showed the highest catalytic activity with 0.1 mol% catalyst loading in Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions utilizing a range of aryl bromides/unactivated aryl chlorides with arylboronic acids as coupling partners in aqueous–organic media. Syntheses of diaryl ketones using aryl esters and arylboronic acids as coupling partners were also achieved with low

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表征谱图