methyl 2-(quinolin-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(quinolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-(quinolin-2-yl)propanoate；methyl 2-quinolin-2-ylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD28125049
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IAYFPOZMSYZJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(quinolin-2-yl)propanoate 在 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-trifluoromethylthiopropan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  吡啶基乙酸酯的脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  使用N-（三氟甲硫基）苯磺酰亚胺作为亲电子三氟甲硫基化试剂，可以实现吡啶基乙酸锂的脱羧三氟甲硫基化。反应以良好的产率得到了相应的三氟甲基硫醚。此外，通过相应的甲酯的皂化来制备吡啶基乙酸锂，随后以一锅法进行脱羧三氟甲基硫醇化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.23
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 2-(喹啉-2-基)乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-(quinolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基乙酸酯的脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  使用N-（三氟甲硫基）苯磺酰亚胺作为亲电子三氟甲硫基化试剂，可以实现吡啶基乙酸锂的脱羧三氟甲硫基化。反应以良好的产率得到了相应的三氟甲基硫醚。此外，通过相应的甲酯的皂化来制备吡啶基乙酸锂，随后以一锅法进行脱羧三氟甲基硫醇化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.23

文献信息

• Decarboxylative Fluorination of 2‐Pyridylacetates
  作者：Ryouta Kawanishi、Lacksany Phongphane、Seiji Iwasa、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.1002/chem.201900565

  日期：2019.6.4

  Syntheses of substituted pyridines and fluorinated compounds, which are often pharmaceutical targets, are important objectives in organic chemistry. Herein, we found that decarboxylative fluorination of lithium 2‐pyridylacetates occur under catalyst‐free conditions. The phenomenon can be applied to one‐pot transformation of substituted methyl 2‐pyridylacetate to 2‐(fluoroalkyl)pyridine by decarboxylative

  取代的吡啶和氟化化合物的合成通常是药学上的目标，是有机化学中的重要目标。在这里，我们发现2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化反应是在无催化剂条件下进行的。该现象可用于通过中间体2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化作用将取代的2-吡啶基乙酸甲酯单锅转化为2-（氟代烷基）吡啶。该方法也适用于2-（二氟烷基）吡啶的合成。
• Three-Component Synthesis of Pyridylacetic Acid Derivatives by Arylation/Decarboxylative Substitution of Meldrum’s Acids
  作者：Tarn C. Johnson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01597

  日期：2022.11.4

  A convenient and simple three-component synthesis of substituted pyridylacetic acid derivatives is reported. The approach centers on the dual reactivity of Meldrum’s acid derivatives, initially as nucleophiles to perform substitution on activated pyridine-N-oxides, then as electrophiles with a range of nucleophiles to trigger ring-opening and decarboxylation.

  报道了一种方便简单的取代吡啶基乙酸衍生物的三组分合成方法。该方法以 Meldrum 酸衍生物的双重反应性为中心，最初作为亲核试剂对活化的吡啶-N-氧化物进行取代，然后作为具有一系列亲核试剂的亲电子试剂触发开环和脱羧。
• Synthesis of Methyl 2-(Heteroaryl)propanoates via Palladium-catalyzed Reaction
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Kaoru Masumoto、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.3987/com-93-6474

  日期：——

  Methyl 2-(nitrogen-heteroaryl)propanoates were synthesized by the palladium-catalyzed reaction of heteroary halides with (E)-1-methoxy-1 -trimethylsiloxypropene.
• Decarboxylative trifluoromethylthiolation of pyridylacetates
  作者：Ryouta Kawanishi、Kosuke Nakada、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.3762/bjoc.17.23

  日期：——

  Decarboxylative trifluoromethylthiolation of lithium pyridylacetates was achieved using N-(trifluoromethylthio)benzenesulfonimide as the electrophilic trifluoromethylthiolation reagent. The reaction afforded the corresponding trifluoromethyl thioethers in good yield. Furthermore, the preparation of lithium pyridylacetates by saponification of the corresponding methyl esters and subsequent decarboxylative

  使用N-（三氟甲硫基）苯磺酰亚胺作为亲电子三氟甲硫基化试剂，可以实现吡啶基乙酸锂的脱羧三氟甲硫基化。反应以良好的产率得到了相应的三氟甲基硫醚。此外，通过相应的甲酯的皂化来制备吡啶基乙酸锂，随后以一锅法进行脱羧三氟甲基硫醇化。