2,3,3-三甲基吲哚-5-磺酸钾盐 | 184351-56-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,3-三甲基吲哚-5-磺酸钾盐
• 中文别名: 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸钾盐；2,2-硫双[4,6-二-叔丁基-3-甲酚]
• 英文名称: potassium 2,3,3-trimethylindole-5-sulfonate
• 英文别名: potassium 2,3,3-trimethyl-3H-indole-5-sulfonate；2,3,3-trimethyl-3H-indole-5-sulfonate potassium salt；2,3,3-trimethyl-3H-indole-5-sulfonic acid,potassium salt；potassium;2,3,3-trimethylindole-5-sulfonate
• CAS: 184351-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₂NO₃S*K
• 分子量: 277.385
• InChiKey: ZWIOSPCYIJAHKM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  262-264°C
• 溶解度：
  可溶于DMF、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱，在惰性气体保护下

制备方法与用途

应用的2,3,3-三甲基吲哚-5-磺酸钾盐是一种羧酸盐类有机化合物，可作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三甲基吲哚-5-磺酸钾盐 在 Dowex, strongly acidic hydrogen ion exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸
  参考文献：
  名称：

  PH sensitive cyanine dyes as reactive fluorescent reagents

  摘要：

  本发明提供了具有结构（I）的pH敏感的青霉素染料，其中X和Y分别选自>C（C1-C4烷基）2、硫和氧；R1和R2分别选自H、CH2NH2、SO3-、磷酸盐、膦酸盐、季铵盐、（CH2）qCOOH、NCS、CH2NH-COR7，其中R7为C1-C20直链或支链烷基和（CH2）qCOOH，其中q为0-10的整数；R3为H或-L-P，其中L选自C1-C20直链或支链烷基，可选地含有0、1或2个烯烃基和炔烃基，P选自反应性基团、H、C1-C20直链或支链烷基、SO3-、NH2、季铵盐、CH2NH-COR8，其中R8为C1-C20直链或支链烷基，-(CH2)mCOOH、NHR9，其中R9为C1-C20直链或支链烷基；n为0-3的整数；p和r分别独立为0、1、2、3或4，其中p和/或r大于1时，每个R1和每个R2可能不同，m为1-10的整数；以及其盐和质子化衍生物以及使用它们作为荧光试剂的方法。

  公开号：

  EP1394219A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯磺酸 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,3-三甲基吲哚-5-磺酸钾盐
  参考文献：
  名称：

  一种季铵盐修饰的花菁类荧光染料及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种季铵盐修饰的花菁类荧光染料及其合成方法和应用。其中，一种季铵盐修饰的花菁类荧光染料，具有如下结构通式I： 在传统五甲川菁染料结构基础上引入磺酸基团和季铵盐修饰后得到的新结构染料，具有更好的水溶性。水溶性的提升避免了染料的自淬灭发生，增加了染料的实用性，使得该染料展示出较好的水溶性、生物相容性和较小的生物毒性。该染料具有近红外吸收和高荧光量子产率，可用于细胞成像、蛋白标记、抗体的特异性识别、核酸标记以及DNA测序等方面的应用。

  公开号：

  CN116239893A

文献信息

• An efficient approach to the synthesis of water-soluble cyanine dyes using poly(ethylene glycol) as a soluble support
  作者：Lin-Ling Jiang、Li-Fang Dou、Bao-Lin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.060

  日期：2007.8

  An efficient synthesis approach to unsymmetrical water-soluble cyanine dyes has been established. Loading and activation of sulfoindolenium to poly(ethylene glycol) (PEG) have been achieved via a simple strategy. Cyanine dyes are released by the attack of heterocyclic carbon nucleophile and the cleavage of PEG-bound hemicyanine. The efficient approach delivers cyanine dyes in high purity without the

  建立了不对称水溶性花青染料的有效合成方法。通过一个简单的策略就可以将磺基吲哚装载并活化成聚乙二醇（PEG）。花青染料是通过杂环碳亲核试剂的攻击和与PEG结合的半菁的裂解而释放的。有效的方法可提供高纯度的花青染料，而无需进行简单的色谱分离。
• 생체 분자 표지를 위한 시아닌 염료 및 그 제조방법
  申请人：BioActs Co., Ltd. (주)바이오액츠(119990021411) Corp. No ▼ 120111-0016867

  公开号：KR20150049824A

  公开（公告）日：2015-05-08

  본 발명은 생체분자 표지를 위한 하기 [화학식 1]로 표시되는 시아닌 염료 및 그 제조방법에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 [화학식 1]에서, Y, Z, R, R', R, R', R, l 및 m은 각각 명세서에 정의한 바와 같다.

  这项发明涉及用于生物分子标记的苯并噻吩染料及其制备方法，如下所示：在上述公式中，Y、Z、R、R'、R、R'、R、l和m分别如规范中所定义。
• Bioorthogonally Applicable Fluorogenic Cyanine-Tetrazines for No-Wash Super-Resolution Imaging
  作者：Gergely Knorr、Eszter Kozma、Judith M. Schaart、Krisztina Németh、György Török、Péter Kele

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00061

  日期：2018.4.18

  The synthesis, fluorogenic characterization, and labeling application of four tetrazine-quenched cyanine probes with emission maxima in the red–far red range is reported. Fluorescence of the cyanine-cores is quenched via through-bond-energy-transfer (TBET) exerted by a bioorthogonal tetrazine unit. Upon bioorthogonal labeling reaction with cyclooctyne tagged proteins, the quenching effect ceases, and

  报道了四种四嗪淬灭的花青探针的合成，荧光表征和标记应用，其发射最大值在红-远红范围内。通过键能量转移淬灭花青核心的荧光（TBET）由生物正交四嗪单元发挥作用。与环辛炔标记的蛋白质进行生物正交标记反应后，淬灭作用停止，因此荧光恢复，导致荧光强度增加。作为吲哚菁中的一个罕见实例，我们发现其中一种新探针适用于基于STED的超分辨率成像。因此，该荧光Tet-Cy3探针的适用性在细胞骨架蛋白肌动蛋白的生物正交标记中得到了进一步证明，甚至在不清洗条件下，其后的超分辨率显微镜（STED）成像也得到了证实。
• 一类具有长寿命三重激发态的近红外氨基菁 染料及其制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107955392B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明提供一类结构式Ⅰ的具有长寿命三重激发态的近红外氨基菁染料，式中：X为C(CH3)2、O、S或Se；R1和R2独立选自为C1‑18烷基或苄基，R3和R4为H、SO3R6、CO2R7或NCS；Y‑为卤素离子、ClO4‑、PF6‑、BF4‑、 COO‑或OTs‑。本发明的七甲川氨基菁染料化合物Ⅰ具有较长的三重激发态寿命和相比于商品化染料ICG更高的单线态氧生成能力，具有作为光动力治疗用近红外光敏剂的潜力。
• Luminescent compounds
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US08552027B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  Dyes and photoluminescent compounds based on polymethine dyes that contain at least one alkyl-phosphonate or substituted alkyl-phosphonate group, including the synthetic precursors, methods of synthesis, and applications thereof. Certain embodiments include heterocyclic ring systems and polymethine linkage are selected such that the resulting polymethine dye is a cyanine dye, a merocyanine dye, or a styryl dye.

  基于聚甲烯染料的染料和光致发光化合物，其中至少含有一个烷基膦酸酯或取代烷基膦酸酯基团，包括合成前体、合成方法及其应用。某些实施例包括选择杂环环系统和聚甲烯链结构，以使得所得的聚甲烯染料为青菁染料、美洛青菁染料或偶氮染料。