2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸 | 132557-72-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸
• 中文别名: 2,3,3-三甲基-5-磺酸基-3H-吲哚
• 英文名称: 2,3,3-trimethylindole-5-sulfonic acid
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-3H-indole-5-sulfonic acid；2,3,3-trimethylindolenine-5-sulfonic acid；2,3,3-trimethyl-3H-5-indolesulfonic acid；5-sulphonato-2,3,3-trimethylindolenine；2,3,3-Trimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 132557-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: HUFDYAIAEFHOKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  应存于室温环境，避光保存，并确保干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  一种七甲川菁荧光染料及其肿瘤精准诊断和 治疗的应用

  摘要：

  本发明一种具有肿瘤特异性的七甲川菁近红外荧光染料及其应用，所述的近红外荧光染料为ICG‑03，该染料能够被多种人缘肿瘤细胞自发吸收和累积，特异性聚集于肿瘤部位，而不是正常细胞，从而可用于肿瘤精准诊断。所述的分子，具有好于ICG的光学特性，可进行光动力学治疗，和肿瘤成像，稳定性好。本发明的七甲川菁近红外荧光染料可用于肿瘤的精准诊断和治疗。

  公开号：

  CN107057398B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基吲哚-5-磺酸钾盐 在 Dowex, strongly acidic hydrogen ion exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸
  参考文献：
  名称：

  PH sensitive cyanine dyes as reactive fluorescent reagents

  摘要：

  本发明提供了具有结构（I）的pH敏感的青霉素染料，其中X和Y分别选自>C（C1-C4烷基）2、硫和氧；R1和R2分别选自H、CH2NH2、SO3-、磷酸盐、膦酸盐、季铵盐、（CH2）qCOOH、NCS、CH2NH-COR7，其中R7为C1-C20直链或支链烷基和（CH2）qCOOH，其中q为0-10的整数；R3为H或-L-P，其中L选自C1-C20直链或支链烷基，可选地含有0、1或2个烯烃基和炔烃基，P选自反应性基团、H、C1-C20直链或支链烷基、SO3-、NH2、季铵盐、CH2NH-COR8，其中R8为C1-C20直链或支链烷基，-(CH2)mCOOH、NHR9，其中R9为C1-C20直链或支链烷基；n为0-3的整数；p和r分别独立为0、1、2、3或4，其中p和/或r大于1时，每个R1和每个R2可能不同，m为1-10的整数；以及其盐和质子化衍生物以及使用它们作为荧光试剂的方法。

  公开号：

  EP1394219A1

文献信息

• Targeted probes of cellular physiology
  申请人：Waggoner Alan

  公开号：US09995679B2

  公开（公告）日：2018-06-12

  Biosensor comprising an activatable acceptor fluorogen linked via a linker to a donor which transfers energy to the fluorogen on detecting an analyte wherein the fluorogen component reacts and a 100 fold increase in intensity results when the fluorogen interacts non-covalently with an activator e.g. fluorogen activator peptide.

  生物传感器，包含一个可激活的受体荧光团，通过一个连接体与供体相连，该供体在检测到分析物时将能量转移给荧光团，其中荧光团组分在非共价地与激活剂如荧光团激活肽相互作用时发生反应，并导致强度增加100倍。
• DYE CONJUGATES AND METHODS OF USE
  申请人：Dehghani Ali

  公开号：US20100291706A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to cyanine compounds, compositions comprising them, articles of manufacture, and methods of making and using them. The cyanines usefully comprise one or more carboxyl groups or derivatives thereof that are indirectly attached to an aryl ring on an alkylaryl cyanine substituent. Also provided are conjugates of the disclosed cyanines and one or more other substances. Solvates, solutions, and derivatized forms of the cyanines are also provided. The cyanines find use in a variety of bioassays, both in direct single-label applications and in energy transfer formats. Methods utilizing the disclosed cyanines for analyzing a sample for a target are provided. Also disclosed are detection complexes comprising the disclosed cyanines, as well as compositions and articles comprising the cyanines in an excited state, for example formed by direct excitation or by energy transfer. The cyanines may be used as alternatives to other known optically active species in a variety of settings. Other embodiments are described further herein.

  本发明涉及青色素化合物、包含它们的组合物、制造品以及它们的制造和使用方法。有用的青色素包含一个或多个羧基或其衍生物，这些羧基或其衍生物间接连接到烷基芳基青色素取代基上的芳环上。还提供了所披露的青色素与一个或多个其他物质的结合物。还提供了青色素的溶剂化物、溶液和衍生化形式。青色素在多种生物检测中找到了用途，既适用于直接单标记应用，也适用于能量转移格式。提供了利用所披露的青色素分析样品中目标物的方法。还披露了包含所披露青色素的检测复合物，以及包含处于激发态的青色素的组成和物品，例如通过直接激发或能量转移形成的。青色素可以用作各种场合中其他已知光活性物种的替代品。其他实施方式在本发明中进一步描述。
• Dye compounds
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US10473666B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The present invention relates to dye compounds represented by Formulae I and II, which are described in the specification. The dye compounds of the present invention have markedly improved quantum yields and emit strong fluorescence compared to existing cyanine dyes. Due to these advantages, the dye compounds of the present invention can find applications in various fields, for example, as probes for various biological systems where optical imaging is required. Particularly, the dye compounds of the present invention can be used as mitotrackers capable of labeling and tracking mitochondria. Therefore, the dye compounds of the present invention can be used to quantitatively image mitochondria in live tissues and cells. Furthermore, the dye compounds of the present invention can be applied as pH probes for measuring the pH of live cells.

  本发明涉及由式I和II表示的染料化合物，这些化合物在说明书中有描述。与现有的青菁染料相比，本发明的染料化合物具有明显改善的量子产率，并且发射强烈的荧光。由于这些优点，本发明的染料化合物可以在各个领域找到应用，例如，作为各种生物系统的探针，其中需要光学成像。特别地，本发明的染料化合物可以用作能够标记和追踪线粒体的有丝分裂追踪剂。因此，本发明的染料化合物可以用于定量成像活体组织和细胞中的线粒体。此外，本发明的染料化合物可以作为用于测量活细胞pH值的pH探针。
• An efficient approach to the synthesis of water-soluble cyanine dyes using poly(ethylene glycol) as a soluble support
  作者：Lin-Ling Jiang、Li-Fang Dou、Bao-Lin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.060

  日期：2007.8

  An efficient synthesis approach to unsymmetrical water-soluble cyanine dyes has been established. Loading and activation of sulfoindolenium to poly(ethylene glycol) (PEG) have been achieved via a simple strategy. Cyanine dyes are released by the attack of heterocyclic carbon nucleophile and the cleavage of PEG-bound hemicyanine. The efficient approach delivers cyanine dyes in high purity without the

  建立了不对称水溶性花青染料的有效合成方法。通过一个简单的策略就可以将磺基吲哚装载并活化成聚乙二醇（PEG）。花青染料是通过杂环碳亲核试剂的攻击和与PEG结合的半菁的裂解而释放的。有效的方法可提供高纯度的花青染料，而无需进行简单的色谱分离。
• A Highly Stereoselective Synthesis of Stilbenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Xia-Bing Li、Li Wang、Xi-Quan Zhang、Hong-Mei Gu、Jian Guo、Bao-Lin Li

  DOI：10.3184/030823410x12814419570511

  日期：2010.10

  A highly stereoselective synthesis of stilbenes ( trans-1,2-diarylethylenes) was achieved under solvent-free conditions from aryl-aldehydes and aromatic substances bearing an activated methyl group in the presence of anhydrous K₂CO₃ and poly(ethylene glycol). This method avoided the need for completely anhydrous condition and use of a noxious organic solvent.

  在无溶剂条件下，在无水 K2CO3 和聚（乙二醇）的存在下，从芳基醛和带有活化甲基的芳香物质中实现了高立体选择性合成二苯乙烯（反式-1,2-二乙烯基）。这种方法避免了在完全无水的条件下使用有毒的有机溶剂。