(E)-1-(2'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)but-1-en-3-one | 22214-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)but-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-4-(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 22214-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JAVAMUGNEBFMHD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  349.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)but-1-en-3-one 在 盐酸 、 Pd-BaSO₄ 、 amalgamated zinc 、 乙醚 作用下， 生成 6-butyl-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  关于邻香兰素丙酮及其加氢产物，对酮的氢化胺化有贡献。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19552880209
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68.2 mg的产率得到(E)-1-(2'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)but-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899

文献信息

• First Bovine Serum Albumin-Promoted Synthesis of Enones, Cinnamic Acids and Coumarins in Ionic Liquid: An Insight into the Role of Protein Impurities in Porcine Pancreas Lipase for Olefinic Bond Formation
  作者：Nandini Sharma、Upendra K. Sharma、Rajesh Kumar、Nidhi Katoch、Rakesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/adsc.201000870

  日期：2011.4.18

  bromide (BSA‐[bmim]Br) has been developed for the synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated compounds including a one‐pot cascade synthesis of cinnamic acids and coumarins via aldol, Knoevenagel and Knoevenagel–Doebner condensations.

  在利用离子液体中的粗猪胰脂肪酶（PPL）催化混杂性进行C catalyticC键形成的研究中，发现牛血清白蛋白（BSA）参与了这些反应。经过详细的研究，我们确定通过非特异性蛋白质催化而不是“ PPL”的催化混杂可能实现这些转化-这是对蛋白质杂质在粗酶中的作用的首次了解。因此，已开发出一种新颖且高效，环保的方法，该方法涉及牛血清白蛋白-1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（BSA- [bmim] Br）的协同催化，用于合成（E）-α，β-不饱和化合物，包括的肉桂酸和香豆素一锅合成级联经由 醛醇缩合，Knoevenagel和Knoevenagel–Doebner缩合。
• Regioselectivity of Birch Reductive Alkylation of Biaryls
  作者：Raphaël Lebeuf、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol051377i

  日期：2005.10.1

  regioselectivity of the Birch reductive alkylation of polysubstituted biaryls has been investigated. Results indicate that regioselectivity is affected by the electronic nature of substituents on both aromatic rings. The electron-rich 3,5-dimethoxyphenyl moiety is selectively reduced and then alkylated, while phenols and aniline are not dearomatized under these conditions. Biaryls possessing a phenol moiety are

  [反应：见正文]已研究了多取代联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。结果表明，区域选择性受两个芳环上取代基的电子性质的影响。富电子的3,5-二甲氧基苯基部分被选择性还原，然后被烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下未脱芳基化。拥有酚部分的联芳基在第二个环上被烷基化，条件是在还原Li / NH3之前已除去了酸性质子。
• Antitumor agents. 258. Syntheses and evaluation of dietary antioxidant—taxoid conjugates as novel cytotoxic agents
  作者：Kyoko Nakagawa-Goto、Koji Yamada、Seikou Nakamura、Tzu-Hsuan Chen、Po-Cheng Chiang、Kenneth F. Bastow、Shao-Chun Wang、Bill Spohn、Mien-Chie Hung、Fang-Yu Lee、Fang-Chen Lee、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.083

  日期：2007.9

  coumarin, were conjugated with paclitaxel (1) through an ester linkage. The newly synthesized compounds were evaluated for cytotoxic activity against several human tumor cell lines as well as the corresponding normal cell lines. Interestingly, most tested conjugates selectively inhibited the growth of 1A9 (ovarian) and KB (nasopharyngeal) tumor cells without activity against other cell lines. Particularly

  各种饮食中的抗氧化剂，包括维生素，类黄酮，姜黄素和香豆素，都通过酯键与紫杉醇（1）结合。评价了新合成的化合物对几种人肿瘤细胞系以及相应的正常细胞系的细胞毒活性。有趣的是，大多数测试的缀合物选择性抑制1A9（卵巢）和KB（鼻咽）肿瘤细胞的生长，而没有针对其他细胞系的活性。特别地，缀合物16和20对1A9细胞（ED（50）值为0.005μg/ mL）以及KB（ED（50）值分别为0.005μg/ mL和0.14μg/ mL）具有高活性。化合物22b，即与1结合的维生素E的甘氨酸酯盐，
• ORGANOPHOSPHORUS CHEMISTRY 32. THE REACTION OF VANILLIN, <i>ORTHO</i>-VANILLIN AND PIPERONAL WITH STABILIZED METHYLENETRIPHENYLPHOSPHORANES (WITTIG REAGENTS)
  作者：Taghrid S. Hafez、Maged M. Henary、Mohamed Refat、H. Mahran

  DOI：10.1080/10426509808045482

  日期：1998.12.1

  piperonal (3) reacted with ylidenetriphenylphosphoranes 4a-f in boiling toluene following the Wittig mechanism to give the ethylenes 5a-f and 7a-f. Similarly, ethylenes 8c-f were produced when orrho-vanillin (2) was allowed to react with 4c-f. The reaction of aldehyde (2) with the P-ylides 4a,b yielded the Wittig products 8a,b and 8-methoxycoumarin (10). Triphenylphosphine oxide (TPPO, 6) was isolated

  摘要 香兰素 (1) 和胡椒醛 (3) 在沸腾的甲苯中按照 Wittig 机理与亚芳基三苯基膦 4a-f 反应生成乙烯 5a-f 和 7a-f。类似地，当使邻香兰素 (2) 与 4c-f 反应时，产生了乙烯 8c-f。醛 (2) 与 P-叶立德 4a、b 反应生成 Wittig 产物 8a、b 和 8-甲氧基香豆素 (10)。在所有情况下都分离并鉴定了三苯基氧化膦（TPPO，6）。讨论了10的形成机制。所有新化合物的结构推理均基于兼容的元素和光谱（IR、1H-NMR 和 MS）测量。
• Oxabenzomorphane: Synthese, Reaktionen und ZNS-Wirkung von 2,6-Methano-1-benzoxocinen
  作者：Fritz Eiden、Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/ardp.19873200306

  日期：——

  Die basisch katalysierte Umsetzung von Salicylidenaceton (3a) mit Acetessigester (2a) führt zum Tetrahydro‐methanobenzoxocinon 4a. Mit Derivaten der Ausgangsprodukte (3b‐f und 2b‐f) entstehen die Tricyclen 4b‐g bzw. 8a‐d, daneben können die Cyclohexenone 7a‐f isoliert werden sowie die Oxaphenanthrene 9 bzw. 10a‐d. Die Amine 12a‐d, durch reduktive Aminierung von 4a dargestellt, wirken im Tierversuch

  Die basicch katalysierte Umsetzung von Salicylidenaceton (3a) mit Acetessigester (2a) führt zum Tetrahydro-methanobenzoxocinon 4a。Mit Derivaten der Ausgangsprodukte (3b-f und 2b-f) entstehen die Tricyclen 4b-g bzw。8a-d, daneben können die Cyclohexenone 7a-f isoliert werden sowie die Oxaphenanthrene 9 bzw。10a-d。Die Amine 12a-d, durch reduktive Aminierung von 4a dargestellt, wirken im Tierversuch erregend