1-(2,3-环氧丙基)-2-硝基咪唑 | 13551-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(2,3-环氧丙基)-2-硝基咪唑
• 中文别名: 2-硝基-1-(噁丙环-2-基甲基)-1H-咪唑
• 英文名称: 1-(2,3-epoxypropyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 2-nitro-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-imidazole；1-(oxiranylmethyl)-2-nitroimidazole；2-nitro-1-(epoxy-2-methyl)-1H-imidazole；2-nitro-1-(2-oxiranylmethyl)-1H-imidazole；2-nitro-1-(oxiran-2-ylmethyl)imidazole
• CAS: 13551-90-1
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• InChiKey: SYFMSLVOHQZYEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-55°C
• 沸点：
  393.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-环氧丙基)-2-硝基咪唑 在 六氟异丙醇 、 苯甲酰氟 、 C₇₂H₉₈Co₂N₄O₈ 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 癸烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到(S)-1-(2-nitroimidazol-1-yl)-3-fluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物对映选择性氟化中协同催化的机理研究

  摘要：

  本报告描述了（salen）Co 和胺共催化的环氧化物对映选择性开环的机理研究。通过原位 (19)F NMR 分析确定的反应动力学特征在于对 (salen)Co 的明显一级依赖性。取代基效应、非线性效应和与连接的 (salen) Co 催化剂的反应性为限速双金属开环步骤提供了证据。为了解释这些不同的数据，我们提出了一种机制，其中活性亲核氟物质是形成静止状态二聚体的氟化钴。胺助催化剂与 (salen) Co 的轴向连接促进二聚体解离，并且是观察到的协同性的起源。在这些研究的基础上，我们表明在比率、周转次数、氟化物开环反应的底物范围可以通过使用连接的salen框架来实现。报道了将该催化剂系统应用于快速（5 分钟）氟化以生成已知 PET 示踪剂 F-MISO 的未标记类似物。

  DOI：

  10.1021/ja207256s
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯甲基-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以300 mg的产率得到1-(2,3-环氧丙基)-2-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Probes for Imaging of Hypoxia

  摘要：

  检测缺氧细胞和组织的示范性探针具有以下结构。

  公开号：

  US20160151517A1

文献信息

• The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells
  作者：Adam Q. Siddiqui、Louise Merson-Davies、Paul M. Cullis

  DOI：10.1039/a903293b

  日期：——

  Synthetic routes were developed to synthesise an N 4-mono-derivatised spermidine–nitroimidazole conjugate and two novel structural isomers (N 1- and N 8-spermidine–nitroimidazole conjugates). A synthetic method was developed to synthesise an N 1,N 7-bis-derivatised norspermidine–nitroimidazole conjugate and further applied to the synthesis of an N 1,N 8-bis-derivatised spermidine–nitroimidazole conjugate. The compounds were examined for their ability to serve as substrates for the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells, by measuring their inhibition of [14C]spermidine uptake. Marked differences were observed between the nitroimidazole–polyamine conjugates. For maximum recognition as a substrate by the polyamine transport system, the aminobutyl unit of spermidine should remain underivatised. The preferred site(s) for spermidine amino derivatisation was in the order: N 1 > N 8 ≈ N 1, N 8 > N 4.

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。
• Ring-Closing Synthesis of Dibenzothiophene Sulfonium Salts and Their Use as Leaving Groups for Aromatic ¹⁸F-Fluorination
  作者：Thibault Gendron、Kerstin Sander、Klaudia Cybulska、Laure Benhamou、Pak Kwan Brian Sin、Aqsa Khan、Michael Wood、Michael J. Porter、Erik Årstad

  DOI：10.1021/jacs.8b06730

  日期：2018.9.5

  Herein, we report a novel intramolecular ring-closing reaction of biaryl thioethers that give access to highly functionalized dibenzothiophene sulfonium salts under mild conditions. The resulting precursors react regioselectively with [18F]fluoride to give [18F]fluoroarenes in predictable radiochemical yields. The strategy expands the available radiochemical space and provides superior labeling efficiency

  在此，我们报道了联芳基硫醚的一种新型分子内闭环反应，该反应可以在温和条件下获得高度官能化的二苯并噻吩锍盐。所得前体与[ 18 F]氟化物发生区域选择性反应，以可预测的放射化学产率生成[ 18 F]氟芳烃。该策略扩大了可用的放射化学空间，并为临床相关 PET 示踪剂提供了卓越的标记效率。
• Bioreductive fluorescent markers for hypoxic cells: a study of 2-nitroimidazoles with 1-substituents containing fluorescent, bridgehead-nitrogen, bicyclic systems
  作者：Richard J. Hodgkiss、Richard W. Middleton、John Parrick、Harshad K. Rami、Peter Wardman、George D. Wilson

  DOI：10.1021/jm00088a030

  日期：1992.5

  cells was compared by flow cytometric analysis. A wide range of cellular fluorescence and hypoxic-oxic differentials in fluorescence was observed when compounds with indolizine fluorophors were incubated with cells, and one such compound was considered suitable for further evaluation in vivo. Two compounds with bimane fluorophors gave very little cellular fluorescence when incubated with hypoxic cells

  用荧光侧链标记的2-硝基咪唑的氧敏感性生物还原结合已用于选择性染色低氧哺乳动物细胞。用含有具有桥头氮原子的荧光双环体系的1-取代基合成了几种新型化合物。荧光团与硝基咪唑之间的连接中还包括其他胺和仲醇取代基，以改善水溶性。通过流式细胞术分析比较了它们区分低氧和氧细胞的能力。当将带有吲哚嗪荧光团的化合物与细胞一起孵育时，观察到了范围广泛的细胞荧光和低氧-氧差异，并且认为其中一种这样的化合物适合于体内进一步评估。
• Hypoxia-Triggered Self-Assembly of Ultrasmall Iron Oxide Nanoparticles to Amplify the Imaging Signal of a Tumor
  作者：Huige Zhou、Mengyu Guo、Jiayang Li、Fenglan Qin、Yuqing Wang、Tao Liu、Jing Liu、Zeinab Farhadi Sabet、Yaling Wang、Ying Liu、Qing Huo、Chunying Chen

  DOI：10.1021/jacs.0c10245

  日期：2021.2.3

  cross-linking of UIO nanoparticles under hypoxia, which irreversibly form larger nanoparticle assemblies. The hypoxia-triggered performance of UIO self-assembly not only amplifies its T2-weighted MRI signal but also promotes the fluorescence intensity of NBD through its emerging hydrophobic environment incorporated into self-assemblies. In vivo results further confirm that our hypoxic imaging probe can display

  缺氧是大多数实体瘤中的常见现象，显着影响肿瘤对化疗和放疗的反应。了解患者体内肿瘤缺氧的分布和程度对于临床提供个性化治疗非常重要。然而，如果没有足够的血管，用于临床成像技术的传统造影剂将难以在实体瘤的缺氧区域积聚，从而对体内缺氧检测提出挑战。为了克服这个问题，我们开发了一种新型缺氧成像探针，由缺氧触发的自组装超小氧化铁 (UIO) 纳米颗粒和组装响应荧光染料 (NBD) 组成，以提供体内双模式成像。在这个策略中，我们采用硝基咪唑衍生物作为缺氧敏感部分来构建缺氧条件下 UIO 纳米粒子的分子间交联，从而不可逆地形成更大的纳米粒子组件。UIO 自组装的缺氧触发性能不仅放大了其 T2 加权 MRI 信号，而且还通过其新兴的疏水环境并入自组装来促进 NBD 的荧光强度。体内结果进一步证实，我们的缺氧成像探针可以为肿瘤内部区域显示及时的MRI信号，其信号增强具有长期有效的特征，并逐渐达到3.69倍的放
• Hypoxia-selective, weakly basic 2-nitroimidazole delivery agents and methods of use thereof
  申请人：Lee David Y-W

  公开号：US20080102026A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The invention features a class of 2-nitroimidazole compounds with a secondary basic nitrogen atom and a linker bearing one or more therapeutic agents, cytotoxic agents, detectable labels, or chelating groups. In particular, the invention provides 2-nitroimidazole compounds containing a cluster of boron atoms for use in boron neutron capture therapy (BNCT). The 2-nitroimidazole compounds can be used to treat hypoxic conditions, including, e.g., cancer, inflammation, and ischemia. The weakly basic 2-nitroimidazole compounds target to hypoxic tissue and provide increased tissue concentration overall.

  这项发明涉及一类具有次生碱性氮原子和携带一个或多个治疗剂、细胞毒剂、可检测标签或螯合基团的2-硝基咪唑化合物。具体而言，该发明提供了含有硼原子簇的用于硼中子俘获疗法（BNCT）的2-硝基咪唑化合物。这些2-硝基咪唑化合物可用于治疗缺氧情况，包括癌症、炎症和缺血等病症。这些弱碱性的2-硝基咪唑化合物靶向于缺氧组织，并提供整体组织浓度的增加。