N¹-[2'-Hydroxy-3'-(2''-nitroimidazol-1''-yl)propyl]-N¹,N⁴-methylene-N⁸-(tert-butoxycarbonyl)spermidine | 258337-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N¹-[2'-Hydroxy-3'-(2''-nitroimidazol-1''-yl)propyl]-N¹,N⁴-methylene-N⁸-(tert-butoxycarbonyl)spermidine
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[3-[2-hydroxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]-1,3-diazinan-1-yl]butyl]carbamate
• CAS: 258337-48-3
• 化学式: C₁₉H₃₄N₆O₅
• 分子量: 426.516
• InChiKey: YVPMTIVQVBCKTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-[2'-Hydroxy-3'-(2''-nitroimidazol-1''-yl)propyl]-N¹,N⁴-methylene-N⁸-(tert-butoxycarbonyl)spermidine 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 丙二酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N¹-[2'-Hydroxy-3'-(2''-nitroimidazol-1''-yl)propyl]spermidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells

  摘要：

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。

  DOI：

  10.1039/a903293b
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N¹-[2'-Hydroxy-3'-(2''-nitroimidazol-1''-yl)propyl]-N¹,N⁴-methylene-N⁸-(tert-butoxycarbonyl)spermidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells

  摘要：

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。

  DOI：

  10.1039/a903293b