(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-10-(pyridine-3-carbonyloxy)-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid | 13516-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-10-(pyridine-3-carbonyloxy)-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 13516-18-2
• 化学式: C₃₆H₄₉NO₅
• 分子量: 575.789
• InChiKey: DJDFBJQTRMOIAH-YEXYTOCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-10-(pyridine-3-carbonyloxy)-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75.9%的产率得到(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-(1-methylpyridin-1-ium-3-carbonyl)oxy-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid;iodide
  参考文献：
  名称：

  GLYCYRRHETINIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了一种与卡贝诺醇相比更实用的缝隙连接抑制剂。还揭示了一种新颖的甘草酸衍生物。该甘草酸衍生物由通式（1）或（2）表示。

  公开号：

  US20110190354A1
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 甘草次酸 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-10-(pyridine-3-carbonyloxy)-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Study of Antiviral Activity of Glycyrrhizin Nicotinate Derivatives against HIV-1 Pseudoviruses and SARS-CoV-2 Viruses

  摘要：

  在开发针对SARS-CoV-2的药物时，考虑不同共病患者的特征是很重要的。感染HIV-1的人群是一个特别脆弱的群体，因为他们可能比一般人更容易感染COVID-19并出现临床并发症。对于这样的患者，具有广谱抗病毒活性的药物非常重要。甘草酸（Glyc）及其衍生物是开发这种广谱抗病毒药物的有前途的生物活性化合物。本研究调查了通过与烟酸酸化得到的Glyc衍生物。所得到的制剂Glycyvir是一种多组分混合物，主要包含单烟酸酸酯，二烟酸酸酯，三烟酸酸酯和四烟酸酸酯。通过HPLC-MS/MS对Glycyvir的成分进行了表征，并在细胞培养中评估了其毒性。通过MTT法在Vero E6细胞中体外测试了Glycyvir对三株SARS-CoV-2的抗病毒活性。结果表明，Glycyvir能够体外抑制SARS-CoV-2复制（IC50为2-8μM），其抗病毒活性与对照药物Remdesivir相当。此外，Glycyvir对B、A6亚型和重组形式CRF63_02A的HIV假病毒表现出明显的抑制活性（IC50范围为3.9-27.5μM）。Glycyvir抑制HIV假病毒感染TZM-bl细胞的时间依赖性表明，该化合物干扰了病毒进入目标细胞的过程。Glycyvir是一种低毒性且具有广谱抗病毒作用的有前途的药物候选剂。

  DOI：

  10.3390/molecules27010295

文献信息

• US8378112B2
  申请人：——

  公开号：US8378112B2

  公开（公告）日：2013-02-19