1-(2-叠氮-2-脱氧-5-O-三苯代甲基-β-D-呋喃木糖基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 132776-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1-(2-叠氮-2-脱氧-5-O-三苯代甲基-β-D-呋喃木糖基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 1-(2-azido-2-deoxy-5-O-trityl-β-D-xylofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(2-Azido-2-deoxy-5-O-trityl-beta-D-xylofuranosyl)thymine；1-[(2R,3R,4R,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132776-24-0
• 化学式: C₂₉H₂₇N₅O₅
• 分子量: 525.564
• InChiKey: UJSNBJFRRVDUSB-HIQYAUPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-叠氮-2-脱氧-5-O-三苯代甲基-β-D-呋喃木糖基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5'-O-trityl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗HIV-1核苷的氟化糖类似物。

  摘要：

  为了获得具有优于AZT，FLT或D4T的治疗指数的药物，合成了抗HIV-1核苷的几种类似物。这些包括2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-5-methyluridine（13），其阿拉伯糖类似物19，arab-5--5-甲基胞嘧啶类似物21、3'-脱氧2'，3'-二氢-2'-氟胸苷（25），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基2'-氟-5-甲基尿苷（29），2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-双脱氧-5-甲基尿苷（31）和2'3'-二脱氧-2'-氟-5-甲基尿苷（37）。对这些新核苷在体外针对HIV和猫TLV的活性进行了筛选。没有一种化合物显示出明显的活性。有趣的是，活性抗HIV核苷的糖部分有这么小的修饰（即

  DOI：

  10.1021/jm00109a017
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-叠氮-2-脱氧-5-O-三苯代甲基-β-D-呋喃木糖基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗HIV-1核苷的氟化糖类似物。

  摘要：

  为了获得具有优于AZT，FLT或D4T的治疗指数的药物，合成了抗HIV-1核苷的几种类似物。这些包括2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-5-methyluridine（13），其阿拉伯糖类似物19，arab-5--5-甲基胞嘧啶类似物21、3'-脱氧2'，3'-二氢-2'-氟胸苷（25），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基2'-氟-5-甲基尿苷（29），2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-双脱氧-5-甲基尿苷（31）和2'3'-二脱氧-2'-氟-5-甲基尿苷（37）。对这些新核苷在体外针对HIV和猫TLV的活性进行了筛选。没有一种化合物显示出明显的活性。有趣的是，活性抗HIV核苷的糖部分有这么小的修饰（即

  DOI：

  10.1021/jm00109a017

文献信息

• HUANG, JAI-TUNG;CHEN, LING-CHING;WANG, LIBEN;KIM, MOON-HWAN;WARSHAW, JAME+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1640-1646
  作者：HUANG, JAI-TUNG、CHEN, LING-CHING、WANG, LIBEN、KIM, MOON-HWAN、WARSHAW, JAME+

  DOI：——

  日期：——