二环己基草酸酯 | 620-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二环己基草酸酯
• 中文别名: 草酸二环己酯；草酸二環己酯
• 英文名称: Dicyclohexyl-oxalat
• 英文别名: dicyclohexyl oxalate
• CAS: 620-82-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: YJZRTAHDRCUJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.5°C
• 沸点：
  357.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1064 (rough estimate)
• 保留指数：
  1880;1846;1853;1860;1866;1880

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917119000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己基草酸酯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R)-BTFM-Garphos 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氟烷基丙酮酸与二甲基锌的不对称甲基化。

  摘要：

  在带有手性膦配体的铜催化剂存在下，用二甲基锌作为甲基化试剂显示了氟代烷基化丙酮酸的催化不对称甲基化。这是第一个催化不对称甲基化反应，以高至高收率和对映选择性合成具有CF3，CF2H，CF2Br和nC n F2n + 1（n = 2、3、8）基团的各种α-氟烷基化叔醇。手性膦配体的磷原子上的轴向骨架和取代基严重影响对映选择性。此外，发现仅通过手性膦而不使用铜可以促进简单的全氟烷基化的酮的甲基化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.44
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 二环己基草酸酯
  参考文献：
  名称：

  在三价碘化合物存在下芳杂环与草酸单烷基酯的烷基化

  摘要：

  在[双（三氟乙酰氧基）碘]苯存在下，通过自由基脱羧途径，含氮原子的芳族杂环很容易被草酸半酯烷基化，草酸半酯由醇制备。这是第一种通过形成草酸半酯用醇对芳族杂环进行烷基化的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1691
• 作为试剂：
  描述：

  草酸二乙酯 、 、 环己醇 、 二丁基二(辛酰氧基)锡烷 、 在 氮气 、 65g 、 乙醇 、 二环己基草酸酯 作用下， 反应 8.0h， 生成 二环己基草酸酯
  参考文献：
  名称：

  Smoke-suppressant polymer compositions

  摘要：

  本文描述了烟雾抑制聚合物组合物，包括聚卤代碳酸酯树脂和式为ROC(O)C(O)OR'（a）的有机酯，其中R和R'可以相同或不同，是C.sub.1到C.sub.8烷基，C.sub.6到C.sub.12环烷基或C.sub.1到C.sub.8烷氧基取代的C.sub.1到C.sub.8烷基；RC(CH.sub.2 O).sub.3(CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2).sub.3-x(OOCCH.sub.3).sub.3-y（b）其中R如上定义，x和y为1或2，但x不等于y；[CH.sub.3C(O)CH.sub.2CH.sub.2C(O)O].sub.xR"（c）其中x如上定义，R"为C.sub.1到C.sub.8烷基，C.sub.6到C.sub.12环烷基，C.sub.1到C.sub.8烷氧基取代的烷基，C.sub.2到C.sub.8烷基或C.sub.2到C.sub.8氧代烷基；或它们的混合物（d）。

  公开号：

  US04147686A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF GLYCOLS VIA TRANSFER HYDROGENATION OF ALPHA-FUNCTIONAL ESTERS WITH ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE GLYCOLS AU MOYEN D'UNE HYDROGÉNATION PAR TRANSFERT D'ESTERS ALPHA-FONCTIONNELS AVEC DES ALCOOLS
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019027948A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  A transfer hydrogenation process for forming vicinal diols by hydrogenating 1,2-dioxygenated organic compounds using alcohols as the reducing agent instead of the traditional H2 gas. The transfer hydrogenation is carried out under milder conditions of temperature and pressure than is typical for ester hydrogenation with H2. The milder conditions of operation provide benefits, such as lower operating and capital costs for industrial scale production as well as savings in product purification due to the avoidance of by-products from exposure of reaction mixtures and products to high temperatures.

  一种通过使用醇作为还原剂而不是传统的氢气，在较温和的温度和压力条件下，通过氢化1,2-二氧化有机化合物形成邻二醇的转移加氢过程。操作的较温和条件提供了诸如工业规模生产的较低运营和资本成本以及由于避免将反应混合物和产物暴露在高温下而节省产品纯化成本的好处。
• Cu/<i>N</i>-Oxyl-catalyzed aerobic oxidative esterification to oxalic acid diesters from ethylene glycol <i>via</i> highly selective intermolecular alcohol oxidation
  作者：Yusuke Morino、Takafumi Yatabe、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d1gc04001d

  日期：——

  effects of ethylene glycol-derived alcohols/hemiacetals on inhibiting oxidation catalysts. Herein, using a CuCl/tetramethylethylenediamine/1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl catalyst, we describe a highly efficient aerobic oxidative esterification reaction of ethylene glycol to various oxalic acid diesters via selective oxidation of ethylene glycol-derived alcohols/hemiacetals even in the presence

  理想的绿色酯化反应之一是需氧氧化酯化反应，该反应仅使用化学计量的不同醇，通过分子间选择性醇氧化，然后通过将其他醇和半缩醛氧化加入酯形成半缩醛。然而，迄今为止尚未报道通过氧化酯化合成草酸二酯，这可能是由于分子间醇氧化的选择性控制困难以及乙二醇衍生的醇/半缩醛对抑制氧化催化剂的螯合作用。在此，使用 CuCl/四甲基乙二胺/1,5-二甲基-9-氮杂金刚烷N-oxyl 催化剂，我们描述了即使在其他脂肪族伯醇存在下，通过乙二醇衍生的醇/半缩醛的选择性氧化，乙二醇对各种草酸二酯的高效好氧氧化酯化反应。值得注意的是，使用乙二醇和伯/仲醇的理想化学计量比，绿色反应效果很好。彻底的实验研究和理论计算表明，高选择性的氧化酯化是通过乙二醇衍生的醇/半缩醛与 Cu( II ) 物种的优先双齿配位实现的，然后是有效的双电子/单质子转移。
• Hypoiodite reaction: the decomposition of oxalic acid half-esters
  作者：K. Bartel、A. Goosen、A. Scheffer

  DOI：10.1039/j39710003766

  日期：——

  Alkyl half-esters of oxalic acid photolysed with mercury(II) oxide–iodine reagent gave mainly dialkyl oxalates. 1-Apocamphyl hydrogen oxalate gave, in addition to the diester, 1-apocamphyl iodide. 9-Triptycyl hydrogen oxalate gave 9-triptycyl iodoformate, which was thermally decomposed to 9-iodotriptycene and with silver tetrafluoroborate gave 9-triptycyl fluoroformate. We suggest that diester formation

  草酸的烷基半酯与氧化汞（II）-碘试剂光解后，生成的主要是草酸二烷基酯。除二酯外，1-阿朴茶酸草酸氢盐还产生了1-阿朴茶酸碘化物。9-三苯甲基草酸氢酯产生9-三苯甲基碘甲酸酯，将其热分解成9-碘三苯并噻吩，并与四氟硼酸银一起产生9-三苯甲基氟甲酸酯。我们建议通过中间烷氧基羰基基团的偶联发生二酯形成。
• Thermal decomposition of oxalate diesters in the presence of iodine
  作者：A. Goosen、A. Scheffer

  DOI：10.1039/p19720000369

  日期：——

  Dialkyl oxalates decomposed in the presence of iodine at temperatures at which the pure diesters were stable. Dioctadecanyl, dicyclohexyl, and di-1-adamantyl oxalate gave the corresponding iodides, whereas dibenzyl oxalate gave diphenylmethane. The mechanism of the iodine-induced decomposition of dialkyl oxalates is discussed.

  草酸二烷基酯在碘存在下在纯二酯稳定的温度下分解。草酸二十八烷基酯，二环己基酯和草酸二-1-金刚烷基酯生成相应的碘化物，草酸二苄基酯生成二苯基甲烷。讨论了碘诱导草酸二烷基酯分解的机理。
• "Smoke-suppressant polyhalocarbon polymer compositions containing as
  申请人：Armstrong Cork Company

  公开号：US04085081A1

  公开（公告）日：1978-04-18

  Smoke-suppressant polymer compositions are described comprising a polyhalocarbon resin and an organic ester of the formula (a) ROC(O)C(O)OR' wherein R and R' can be the same or different and are C.sub.1 to C.sub.8 alkyl, C.sub.6 to C.sub.12 cycloalkyl or C.sub.1 to C.sub.8 alkoxy-substituted C.sub.1 to C.sub.8 alkyl; (b) RC(CH.sub.2 O).sub.3 (CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2).sub.3-x (C(O)CH.sub.3).sub.3-y wherein R is defined above and x and y are 1 or 2 with the proviso that x .noteq. y; (c) [CH.sub.3 C(O)CH.sub.2 CH.sub.2 C(O)O].sub.x R" wherein x is defined above and R" is C.sub.1 to C.sub.8 alkyl, C.sub.6 to C.sub.12 cycloalkyl, C.sub.1 to C.sub.8 alkoxy-substituted alkyl, C.sub.2 to C.sub.8 alkylene or C.sub.2 to C.sub.8 oxyalkylene; or (d) mixtures thereof.

  本文描述了烟雾抑制聚合物组合物，包括聚卤代碳氢树脂和式为(a) ROC(O)C(O)OR'的有机酯，其中R和R'可以相同或不同，均为C.sub.1到C.sub.8烷基，C.sub.6到C.sub.12环烷基或C.sub.1到C.sub.8烷氧基取代的C.sub.1到C.sub.8烷基；(b) RC(CH.sub.2 O).sub.3 (CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2).sub.3-x (C(O)CH.sub.3).sub.3-y，其中R的定义如上，x和y为1或2，但x ≠ y；(c) [CH.sub.3 C(O)CH.sub.2 CH.sub.2 C(O)O].sub.x R"，其中x的定义如上，R"为C.sub.1到C.sub.8烷基，C.sub.6到C.sub.12环烷基，C.sub.1到C.sub.8烷氧基取代的烷基，C.sub.2到C.sub.8烷基或C.sub.2到C.sub.8氧烷基；或(d)其混合物。

表征谱图