4-(5-(4-iodophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide | 845674-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-(4-iodophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[5-(4-Iodophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 845674-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃IN₃O₂S
• 分子量: 493.248
• InChiKey: GRGQLLRCYOLDKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(4-iodophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.11h， 生成 塞来西布
  参考文献：
  名称：

  通过还原腈进行同位素标记：在托美汀和塞来昔布同位素合成中的应用

  摘要：

  许多类药物化合物中都存在芳基甲基，但制备在该甲基位置具有同位素标记的化合物的方法有限。研究了芳基卤化物氰化，然后将腈完全还原为甲基的过程，作为制备稳定和放射性标记的药物类化合物同位素的途径。使用这种方法，生产了非甾体抗炎药托美汀的碳 13、氘、碳 14 和氚标记的同位素体，以及另一种非甾体抗炎药的碳 13、氘和碳 14 标记的同位素体。药物，塞来昔布。放射性标记化合物以高比活性产生，稳定同位素标记化合物具有高掺入量，使其适合用作质谱分析中的内标。这种方法使用廉价且容易获得的标记起始材料为化合物的多种同位素体提供了一种常见的合成途径。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3492
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(5-(4-iodophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘 123 标记的塞来昔布类似物的合成：一种潜在的观察剂

  摘要：

  Celecoxib (4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1yl]-benzosulfonamide) 是一种有效的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂。无载体添加碘 123 标记的塞来昔布类似物的合成分四个步骤完成，可用于单光子断层扫描。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.923

文献信息

• Diagnosis of diseases associated with COX-2 expression
  申请人：Schuller M. Hildegard

  公开号：US20060067879A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Derivatives of cyclooxygenase-2 inhibitor compounds are made incorporating a label that can be identified upon administration into the body of a mammal and subsequent binding of the compounds with cyclooxygenase-2 that is overexpressed due to a disease condition such as cancer.

  环氧合酶-2抑制剂化合物的衍生物被制成，其中包含可以在哺乳动物体内投药后识别的标签，并且这些化合物与由于疾病状况（如癌症）过度表达的环氧合酶-2结合。
• HETEROCYCLES USEFUL AS INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE
  申请人：Chong Wesley Kwan Mung

  公开号：US20100256357A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Sulfonamides and pharmaceutical compositions containing the compounds useful in controlling intraocular pressure are disclosed. Methods for controlling intraocular pressure through administration of the compositions are also disclosed.

  本文披露了磺胺类化合物及其药物组合物的制备方法，这些化合物对于控制眼压具有有用的作用。本文还披露了通过给予这些药物组合物来控制眼压的方法。
• Martin Silicates as Partners in Photoredox/Ni Dual Catalysis for the Installation of CH ₃ , CH ₂ D, CD ₂ H, CD ₃ and ¹³ CH ₃ Groups onto (Hetero)Arenes
  作者：Mehdi Abdellaoui、Thomas Deis、Maxim‐Aleksa Wiethoff、Carlota Bahri、Gilles Lemière、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/adsc.202201410

  日期：2023.3.21

  the easily prepared and bench-stable Martin methylsilicates bearing two C,O-bidentate hexafluorocumyl alcohol ligands as a class of radical precursors for dual catalysis enabling the chemoselective methylation of (hetero)aryl halides and acyl chlorides as well as the access to the corresponding CD3, CD2H, CHD2 and 13CH3 analogs in good yields.

  在 C sp 2中心上引入甲基及其13 C 和2 H 标记的类似物仍然是合成化学中的一个具有挑战性的问题。虽然光氧化还原/Ni 双催化已被证明是形成 C sp 2 -C sp 3键的有价值的方法，但产生甲基自由基和控制其反应性的高难度严重限制了可靠工艺的开发。在此，我们介绍了易于制备且稳定的 Martin 甲基硅酸盐，带有两个C、O-双齿六氟异丙苯醇配体作为一类用于双重催化的自由基前体，可实现（杂）芳基卤化物和酰氯的化学选择性甲基化，以及获得相应的 CD 3 、CD 2 H 、 CHD 2和13 CH 3类似物良好的产量。
• Visible light-induced metal-free cascade denitrogenative borylation and iodination of nitroarenes
  作者：Jun-Wei Li、Tian-Shun Duan、Bing Sun、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1039/d4ob00309h

  日期：2024.4.3

  for the one-pot construction of C–B and C–I via visible light-induced transformation of nitroarenes. This protocol relies on the photochemical properties of nitroarenes under visible light, followed by reduction with B2pin2 and diazotization with tBuONO. An array of arylboronates and iodobenzenes were constructed smoothly after excitation with purple LEDs at room temperature. In addition, the synthetic

  开发了一种通过可见光诱导硝基芳烃转化一锅法构建 C-B 和 C-I 的有效方法。该方案依赖于硝基芳烃在可见光下的光化学性质，然后用​​ B 2 pin 2还原并用t BuONO 重氮化。在室温下用紫色 LED 激发后，顺利构建了芳基硼酸酯和碘苯阵列。此外，该方法的合成效用在药物分子的后期修饰中得到进一步证明。该策略的优点包括无金属体系、反应条件温和以及可接受的底物范围。
• [EN] DIAGNOSIS OF DISEASES ASSOCIATED WITH COX-2 EXPRESSION<br/>[FR] DIAGNOSTIC DE MALADIES ASSOCIEES A L'EXPRESSION COX-2
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2006036777A2

  公开（公告）日：2006-04-06

  Derivatives of cyclooxygenase-2 inhibitor compounds are made incorporating a label that can be identified upon administration into the body of a mammal and subsequent binding of the compounds with cyclooxygenase-2 that is overexpressed due to a disease condition such as cancer.