3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol | 108181-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol
• 英文别名: dammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol 3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
• CAS: 108181-50-6；108212-06-2
• 化学式: C₄₄H₇₀O₁₂
• 分子量: 791.033
• InChiKey: RNWHIUTYWPDTHI-VMFJADENSA-N

物化性质

• 沸点：
  759.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  164.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Protopanaxadiol 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol 、 12-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol 、 20-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol 、 3,12-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol
  参考文献：
  名称：

  达玛烷系列三萜的糖基化。四、桦木三醇及其衍生物的β-D-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  已经研究了在 Koenigs-Knorr、Helferich 和原酸酯方法条件下桦木三醇 (dammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol) 的糖基化。已经表明，在氧化银存在下，β-亚叶三醇及其 3-差向异构体与 α-乙酰溴葡萄糖的缩合会产生相应的 3-、12- 和 20- 单-和 3,12- 和3,20-di-O-β-p​​D-吡喃葡萄糖苷。已经确定 dammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol 在 Helferich 条件下和原酸酯法的糖基化伴随着侧链脱水的副反应并导致 20-脱羟基衍生物。所有新获得的化合物的结构都是根据红外光谱和 1 H 和 13 C NMR 光谱的结果确定的。

  DOI：

  10.1007/bf00598297