2-(4-acetylphenoxy)-1-phenylethan-1-one | 69638-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenoxy)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Acetylphenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 69638-04-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: QIQLDHOHWBKAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylphenoxy)-1-phenylethan-1-one 在 甲酸 、 C₃₀H₃₁N₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到(R)-2-(4-((S)-1-hydroxyethyl)phenoxy)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过空间位阻对二酮中的一个羰基进行区域和对映选择性不对称转移氢化

  摘要：

  基于空间位阻，二酮中的一个羰基可以以区域选择性的方式被还原，具有较高的对映选择性。该方法可以扩展到具有不同长度的烃链间距的酮，并且可以通过氧化将产物转化为羟基酯或内酯，而不损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01950
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-acetylphenoxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基胍和3-氨基-1,2,4-三唑衍生物作为潜在的抗菌剂的合成及抗菌评价

  摘要：

  已合成了一系列带有1,3,4-恶二唑或哌嗪部分的氨基胍衍生物，并与一系列3-氨基-1,2,4-三唑衍生物一起进行了全面表征，并评估了所得化合物的抗-细菌活性。这些化合物大多数对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有广谱抗菌活性，其最低抑菌浓度（MIC）和最低杀菌浓度（MBC）值在1–64μg/ mL范围内，包括耐多药临床分离株和真菌。值得注意的是，化合物19e和19f的抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（3167和3506）和喹诺酮抗S的活性高于加替沙星和莫西沙星。金黄色葡萄球菌（3505和3519）的MIC和MBC值在1-2 µg / mL范围内。这两种化合物还显示出显着的抗真菌活性，对白色念珠菌7535的MIC值为1μg/ mL，相当于标准药物氟康唑的MIC值。因此，这些结果表明，不含哌嗪部分的氨基胍衍生物是开发新型抗菌剂的令人感兴趣的支架。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160819151239

文献信息

• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• 2-吡喃酮类化合物和α,β-不饱和链酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113214204B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供一种2‑吡喃酮类化合物3和α,β‑不饱和链酯类化合物4的合成方法，属于有机合成技术领域。该合成方法采用叔丁醇钾催化木质素与环丙烯酮经[3+3]环加成反应制备2‑吡喃酮类化合物。在有机溶剂中，以叔丁醇钾为催化剂，木质素化合物1与环丙烯酮化合物2在加热条件下反应得到2‑吡喃酮类化合物3；对于R为芳基时，还生成α,β不饱和链酯类化合物4；该方法选择性地断裂木质素模型中的β‑O‑4键合成2‑吡喃酮类化合物；使用原料简单易得，所采用催化剂廉价，来源广泛易得，用量少，反应条件也相对温和，能以较高收率得到产物。
• Catalytic [3+3] Annulation of <scp>β‐Ketoethers</scp> and Cyclopropenones <i>via</i> C(sp ³ )—O/C—C Bond Cleavage under <scp>Transition‐Metal</scp> Free Conditions
  作者：Dachang Bai、Junyan Chen、Bingbing Zheng、Xueyan Li、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202100276

  日期：2021.10

  carbon-oxygen (C—O) bond is highly important for the transformation of oxygen-rich biomass and industry chemicals. Herein, an efficient [3+3] annulation of β-ketoethers with cyclopropenones in the presence of catalytic base has been developed, which proceeds through the C(sp3)—O bonds cleavage in β-ketoethers and C—C bond cleavage in cyclopropenones under transition-metal free conditions. The cleavage of C(sp3)—O

  碳氧 (CO) 键的有效裂解对于富氧生物质和工业化学品的转化非常重要。在此，开发了一种在催化碱存在下 β-酮醚与环丙烯酮的有效 [3+3] 环化，其通过β-酮醚中的 C(sp 3 )-O 键断裂和 β-酮醚中的 C-C 键断裂进行。无过渡金属条件下的环丙烯酮。实现了烷基烷基醚和芳基烷基醚中C(sp 3 )-O键的断裂。该反应具有优异的官能团相容性和化学选择性，在温和的条件和简单的操作下以良好的收率获得了各种2-吡喃酮。
• Camphorsulfonic acid catalysed facile tandem double Friedlander annulation protocol for the synthesis of phenoxy linked bisquinoline derivatives and discovery of antitubercular agents
  作者：Nidhin Paul、Muthuchamy Murugavel、Shanmugam Muthusubramanian、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.119

  日期：2012.2

  A series of phenoxy linked bisquinoline derivatives were synthesised from the Friedlander annulation of 2-(4-acetylphenoxy)-1-aryl-1-ethanones with 2-aminobenzophenone in good yields using (+/-)-camphor-10- sulfonic acid (CSA) as the catalyst. These compounds were screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) and among the 23 compounds screened, 2-(3-bromophenyl)-6-chloro-3-[4-(6-chloro-4-phenyl-2-quinolyl) phenoxy]-4-phenylquinoline (3q) and 2-(4-bromophenyl)-6-chloro-3-[4-(6-chloro-4-phenyl-2-quinolyl) phenoxy]-4-phenylquinoline (3o) were found to be the most active compounds with MIC of 1.1 and 2.2 mu M against MTB. The cytotoxic effects against mouse fibroblasts (NIH 3T3) in vitro were evaluated for 3o and 3q, which displayed no toxic effects against mouse fibroblast cell line NIH 3T3. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.