N-ethyl-7-chloroisatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-7-chloroisatin
• 英文别名: 7-Chloro-1-ethylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: IVCGYNCCJDCVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-7-chloroisatin 在 (R)-2,6-bis(naphthalen-2-yl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinapthalen-4-ol 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (S)-(7-chloro-1-ethyl-3-(5-(ethylamino)-3-phenylisoxazol-4-yl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基异恶唑与靛红衍生的 N-Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸作为催化剂，实现了 5-氨基异恶唑与靛红衍生的N - Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应。该反应提供了多种新型 3-异恶唑 3-氨基-羟吲哚，产率高（高达 99%），对映选择性适中至良好（高达 99%）。通过 X 射线晶体结构分析确定了一种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。此外，成功地进行了放大反应。最后，将一种产物与苯硼酸进行 Suzuki-Miyaura 偶联，以中等收率提供产物，而不会削弱对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00374g
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 7-氯靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-ethyl-7-chloroisatin
  参考文献：
  名称：

  镧系元素甲硅烷基酰胺催化合成吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2-酮

  摘要：

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01506

文献信息

• 一种催化制备吡喃并[2,3-
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112961166B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种催化制备吡喃并[2,3‑b]吲哚‑2‑酮化合物的方法，以硅氨基稀土化合物[(Me3Si)2N]3Ln(m‑Cl)Li(THF)3为催化剂，催化取代靛红、亚磷酸酯和环丙烯酮一锅化反应制备产物；催化剂中，(Me3Si)2N表示三甲基硅氨基，Ln表示正三价的稀土金属离子，选自镧、钕、钐、铒或镱中的一种；m‑代表桥键；THF代表四氢呋喃。此方法中，催化剂合成方法简单，反应原料简单易得，底物适用范围广，一锅化反应方法效率高，反应简洁高效，目标产物的收率最高达95%。
• Diversity-oriented one-pot multicomponent synthesis of chromanone-based 3,3′-pyrrolidinyl-spirooxindoles via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Jing Yue、Shuang Chen、Xiong Zuo、Xiong-Li Liu、Sheng-Wen Xu、Ying Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.075

  日期：2019.1

  A new methodology was developed for the highly efficient one-pot multicomponent synthesis of chromanone-based 3,3′-pyrrolidinyl-spirooxindoles via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of chromones 1 with azomethine ylides (thermally generated in situ from isatins and proline or thioproline). Another valuable application of this method was for the less reactive chromone through a carboxylic acid-activation

  通过色原酮1与偶氮甲碱的1,3-偶极环加成反应（原位热生成），开发了一种新的方法，用于高效的一锅多组分合成基于苯并二氢吡喃酮的3,3'-吡咯烷基-螺氧基辛酯（来自isatins和脯氨酸或thioproline）。该方法的另一个有价值的应用是通过羧酸活化然后脱羧的方法来降低反应活性的色酮，这使具有四个连续立体中心（其中一个是螺四元立体中心）的复杂吡咯并吲哚的多样性导向合成得以实现，且效率高。立体选择性（高达90％的产率和20：1 dr）。该协议可以提供立体化学丰富和多个pharmecore集合的库，这将有助于搜索新的类药物分子。
• Discovery of highly potent and selective antiparasitic new oxadiazole and hydroxy-oxindole small molecule hybrids
  作者：Fábio S. Fernandes、Hugo Santos、Samia R. Lima、Caroline Conti、Manoel T. Rodrigues、Lucas A. Zeoly、Leonardo L.G. Ferreira、Renata Krogh、Adriano D. Andricopulo、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112418

  日期：2020.9

  hepatocytes. Compounds 5b, 5d, 8h and 8o showed selectivity against L. infantum (IC50 values of 3.89, 2.38, 2.50 and 2.85 μM, respectively). Compounds 4c, 4q, 8a and 8k were the most potent against T. cruzi, exhibiting IC50 values of 6.20, 2.20, 2.30 and 2.20 μM, respectively. Additionally, the most potent anti-T. cruzi compounds showed in vitro efficacies comparable or superior to that of benznidazole. These

  发现了一系列高活性杂种作为新型抗寄生虫剂。两个杂环支架（1,2,4-oxadiazole和3-hydroxy-2-oxindole）连接在一起，并且所得的化合物显示出对两种原生动物寄生虫克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫的胞内羊膜虫的体外活性。使用HFF-1成纤维细胞和HepG2肝细胞评估了它们的细胞毒性。化合物5b，5d，8h和8o显示出对婴儿乳杆菌的选择性（IC 50值分别为3.89、2.38、2.50和2.85μM）。化合物4c，4q，8a和8k对克鲁斯氏锥虫的功效最强，显示出IC 50值分别为6.20、2.20、2.30和2.20μM。此外，最有效的抗-锥虫化合物显示体外效力相当或优于苄硝唑的。这些易于合成的分子代表了新的化学型，用于设计用于南美锥虫病和利什曼病的药物发现的有效和选择性先导化合物。
• Ligand-Promoted Fluorinated Olefination of Isatins at the C5 Position via a Palladium Catalyst
  作者：Kehan Zhou、Dongjie Wang、Guodong Ju、Zefeng Deng、Pengcheng Huang、Zhibin Huang、Bao Li、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02104

  日期：2022.8.5

  palladium-catalyzed nondirected fluorinated olefination was developed. The oxalyl amide ligand greatly improved the yield of the reaction. A wide variety of isatin derivatives were well tolerated and yielded the corresponding products in moderate to good yields. Various fluorinated olefins were also compatible. The application and synthesis of bioactive compounds such as a Metisazone derivative highlight the synthetic

  开发了钯催化的非定向氟化烯烃化。草酰胺配体大大提高了反应的产率。多种靛红衍生物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率产生相应的产品。各种氟化烯烃也是相容的。Metisazone 衍生物等生物活性化合物的应用和合成突出了这种方法的合成价值。
• [EN] METHOD FOR CATALYTIC PREPARATION OF PYRANO[2,3-B]INDOLE-2-ONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CATALYTIQUE DE COMPOSÉ PYRANO[2,3-B]INDOLE-2-ONE<br/>[ZH] 一种催化制备吡喃并 [2,3-b] 吲哚 -2- 酮化合物的方法
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2022188045A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  提供一种催化制备吡喃并[2，3-b]吲哚-2-酮化合物的方法，以硅氨基稀土化合物[(Me3Si)2N]3Ln(m-Cl)Li(THF)3为催化剂，催化取代靛红、亚磷酸酯和环丙烯酮一锅化反应制备产物；催化剂中，(Me3Si)2N表示三甲基硅氨基，Ln表示正三价的稀土金属离子，选自镧、钕、钐、铒或镱中的一种；m-代表桥键；THF代表四氢呋喃。此方法中，催化剂合成方法简单，反应原料简单易得，底物适用范围广，一锅化反应方法效率高，反应简洁高效，目标产物的收率最高达95％。