5-chloro-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₃
• 分子量: 343.81
• InChiKey: YKUHTYONSMGFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tosylhydrazine-promoted self-conjugate reduction–Michael/aldol reaction of 3-phenacylideneoxindoles towards dispirocyclopentanebisoxindole derivatives

  摘要：

  报道了一种高效的对甲苯磺酰肼介导的3-苯乙酰亚甲基氧吲哚的共轭还原和顺序的Michael/分子内醛缩反应，通过碱催化条件形成了密集取代的二螺环戊烷基氧吲哚衍生物。该反应以对映选择性的方式进行，形成了四个手性立体中心。该方法还具有底物范围广，起始材料易得和操作简单的优点，通过一锅反应即可实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.49
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 5-chloro-1-ethylindoline-2,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-chloro-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tosylhydrazine-promoted self-conjugate reduction–Michael/aldol reaction of 3-phenacylideneoxindoles towards dispirocyclopentanebisoxindole derivatives

  摘要：

  报道了一种高效的对甲苯磺酰肼介导的3-苯乙酰亚甲基氧吲哚的共轭还原和顺序的Michael/分子内醛缩反应，通过碱催化条件形成了密集取代的二螺环戊烷基氧吲哚衍生物。该反应以对映选择性的方式进行，形成了四个手性立体中心。该方法还具有底物范围广，起始材料易得和操作简单的优点，通过一锅反应即可实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.49

文献信息

• <i>tert</i>‐Butyl Nitrite Promoted Visible‐Light‐Induced Steric‐Hindrance‐Regulated Concurrent Cross‐Coupling and Regioselective Nitration of 3‐Alkylidene‐2‐oxindoles
  作者：Prabhat Sarkar、Soumitra Rana、Debashis Jana、Subham Mandal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/adsc.202301159

  日期：2024.4.9

  A tert‐butyl nitrite (TBN) promoted visible‐light‐induced one‐pot C−N cross coupling reaction of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles with benzene‐1,2‐diamine was explored. Simultaneously, the indoline motif of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles as well as 3‐ylidene oxindoles are regioselectively nitrated at the C‐6 position by in‐situ formed NO₂ radical. (E)‐3‐(2‐(aryl)‐2‐oxoethylidene)oxindole and (E)‐3‐ylidene oxindole produce distinct nitrated diastereomeric coupling products, a phenomenon influenced by the steric bulk of the functional group. The experimental findings suggest the potential involvement of a radical pathway in this reaction.
• Tosylhydrazine-promoted self-conjugate reduction–Michael/aldol reaction of 3-phenacylideneoxindoles towards dispirocyclopentanebisoxindole derivatives
  作者：Sayan Pramanik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.3762/bjoc.18.49

  日期：——

  An efficient tosylhydrazine-mediated conjugate reduction of 3-phenacylideneoxindole and sequential Michael/intramolecular aldol reaction is reported under base-catalyzed conditions towards the formation of densely substituted dispirocyclopentanebisoxindole derivatives. The reaction proceeded in a diastereoselective manner to afford four chiral stereocenters. The method also has advantages of wide substrate scope, readily available starting materials and operational simplicity through one pot reaction.

  报道了一种高效的对甲苯磺酰肼介导的3-苯乙酰亚甲基氧吲哚的共轭还原和顺序的Michael/分子内醛缩反应，通过碱催化条件形成了密集取代的二螺环戊烷基氧吲哚衍生物。该反应以对映选择性的方式进行，形成了四个手性立体中心。该方法还具有底物范围广，起始材料易得和操作简单的优点，通过一锅反应即可实现。