5-chloro-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₄
• 分子量: 359.809
• InChiKey: IDCVOGCXLPTLIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds

  摘要：

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1055/a-1384-1967
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 5-chloro-1-ethylindoline-2,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-chloro-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds

  摘要：

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1055/a-1384-1967

文献信息

• Steric-Hindrance-Induced Diastereoselective Radical Nitration of 3-Alkylidene-2-oxindoles Followed by Tosylhydrazine-Mediated Sulfonation
  作者：Sayan Pramanik、Pinaki Saha、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01523

  日期：2023.3.17

  Metal-free radical nitration of the β C–H bond of 3-alkylidene-2-oxindoles with tert-butyl nitrite (TBN) has been explored. Interestingly, (E)-3-(2-(aryl)-2-oxoethylidene)oxindole and (E)-3-ylidene oxindole give different diastereomers on nitration. The mechanistic investigation revealed that the diastereoselectivity was controlled by the size of the functional group. Another transformation of 3-(nitroalkylidene)

  已经探索了 3-alkylidene-2-oxindoles 的 β C-H 键与亚硝酸叔丁酯 (TBN)的金属自由基硝化反应。有趣的是，( E )-3-(2-(aryl)-2-oxoethylidene)oxindole 和 ( E )-3-ylidene oxindole 在硝化时给出不同的非对映异构体。机理研究表明，非对映选择性受官能团大小的控制。通过金属和无氧化剂的甲苯磺酰肼介导的磺化作用，将 3-(硝基亚烷基) 羟吲哚转化为 3-(甲苯磺酰亚烷基) 羟吲哚。这两种方法都具有起始材料容易获得和操作简单的优点。
• <i>tert</i>‐Butyl Nitrite Promoted Visible‐Light‐Induced Steric‐Hindrance‐Regulated Concurrent Cross‐Coupling and Regioselective Nitration of 3‐Alkylidene‐2‐oxindoles
  作者：Prabhat Sarkar、Soumitra Rana、Debashis Jana、Subham Mandal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/adsc.202301159

  日期：2024.4.9

  A tert‐butyl nitrite (TBN) promoted visible‐light‐induced one‐pot C−N cross coupling reaction of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles with benzene‐1,2‐diamine was explored. Simultaneously, the indoline motif of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles as well as 3‐ylidene oxindoles are regioselectively nitrated at the C‐6 position by in‐situ formed NO₂ radical. (E)‐3‐(2‐(aryl)‐2‐oxoethylidene)oxindole and (E)‐3‐ylidene oxindole produce distinct nitrated diastereomeric coupling products, a phenomenon influenced by the steric bulk of the functional group. The experimental findings suggest the potential involvement of a radical pathway in this reaction.
• Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sayan Pramanik、Suman Ray、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1055/a-1384-1967

  日期：2021.7

  An efficient diastereoselective trans cyclopropanation of 3-alkylidene oxindoles with in situ generated α-diazo carbonyl compounds or α,β-unsaturated diazo compounds under metal-free conditions has been developed to synthesize 3-spirocyclopropyl-2-oxindole derivatives. The procedure is based on the 1,3-dipolar character of the corresponding diazo compounds under base-catalyzed conditions. The method has a wide substrate scope and uses easily available starting materials.

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。