1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one | 193687-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• CAS: 193687-88-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PTDFABHEQRHXMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-methoxy-2-(3-methyl-1-hydroxybutyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过邻醌甲基化物与烯烃的环加成反应电化学合成苯并二氢吡喃骨架

  摘要：

  通过萜烯与通过电化学氧化原位生成的邻醌甲基化物的分子间环加成反应合成了Euglobal骨架。在由己烷-高氯酸锂/硝基甲烷组成的两相反应介质中，将2- [1-（丙基硫烷基）烷基]酚选择性氧化，得到相应的不稳定的邻醌甲基化物。这些中间体被未活化的烯烃或易氧化的萜烯原位捕获，形成各种色度和螺色度，包括真球形。特别是，在β蒎烯的存在下，蓝桉醛II b骨架，其具有一个β水芹烯基部分，通过环加成形成经由 β-pine烯的骨架重排。

  DOI：

  10.1039/p19960001435
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and lipase-mediated stereoselective deacetylation of (±)-3-acetoxymethyl-3-alkyl-7-methoxychroman-4-ones

  摘要：

  Six (+/-)-3-acetoxymethyl-3-alkyl-7-methoxychroman-4-ones have been synthesized in four steps starting with the coupling of resorcinol with corresponding aliphatic acid leading to the formation of 2,4-dihydroxyphenyl alkyl ketones, which upon monomethylation and hydroxymethylation, followed by acetylation afforded the racemic acetoxymethylated compounds in 17-30% overall yields. Candida rugosa lipase-catalyzed deacetylation of (+/-)-3-acetoxymethylchromanones in diisopropyl ether exhibited fairly moderate enantioselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00698-6

文献信息

• Synthesis of 2-Acylphenol and Flavene Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Oxidative C-H Acylation of Phenols with Aldehydes
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201403518

  日期：2015.3

  [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- has been found to be an effective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of phenols with aldehydes to give 2-acylphenol compounds. The coupling of phenols with α,β-unsaturated aldehydes selectively gives the flavene derivatives. The catalytic method mediates direct oxidative C-H coupling of phenol and aldehyde substrates without using any metal oxidants or forming wasteful byproducts

  已发现阳离子氢化钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- 是苯酚与醛的氧化 CH 偶联反应生成 2-酰基苯酚化合物的有效催化剂。酚与α,β-不饱和醛的偶联选择性地产生黄酮衍生物。该催化方法介导苯酚和醛底物的直接氧化 CH 偶联，而不使用任何金属氧化剂或形成浪费的副产物。
• Rh^III -Catalyzed Decarboxylative <i>o</i> -Acylation of Arenes Bearing an Oxidizing Directing Group
  作者：Suvankar Bera、K. Chandrasekhar、Satadru Chatterjee、Sunil Kumar Killi、Debabrata Sarkar、Biswadip Banerji

  DOI：10.1002/ejoc.201900242

  日期：2019.6.30

  report of RhIII‐Catalyzed Decarboxylative Acylation of arenes. This method provides an efficient access to both of mono/bis‐ortho acylated phenols selectively. In general, for para‐substituted N‐aryloxyacetamides, the product selectivity towards mono and bis‐acylated phenols can be controlled by varying the amount of oxidant. But ortho‐ and meta‐substituted N‐aryloxyacetamides give exclusive mono‐acylated

  我们提出了Rh III催化的芳烃脱羧酰化的第一份报告。这种方法可以有效地选择性地获得单/双邻位酰化苯酚。通常，对于对位取代的N-芳氧基乙酰胺，可以通过改变氧化剂的量来控制产物对单酰化和双酰化苯酚的选择性。但是在任何条件下，邻位和间位取代的N-芳氧基乙酰胺都可以提供独家的单酰化产物。
• A Novel Parkinson’s Disease Drug Candidate with Potent Anti-neuroinflammatory Effects through the Src Signaling Pathway
  作者：Ya-Dan Wang、Xiu-Qi Bao、Song Xu、Wen-Wen Yu、Sheng-Nan Cao、Jin-Ping Hu、Yan Li、Xiao-Liang Wang、Dan Zhang、Shi-Shan Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00976

  日期：2016.10.13

  mice at a median lethal dose (LD50) >5000 mg/kg. Its in vivo efficacy was demonstrated in 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP)- and MPTP/probenecid (prob)-induced subacute and chronic PD models, respectively, and α-synuclein transgenic mice. Mechanistic studies revealed neuroinflammation inhibition by targeting Src/phosphatase and tensin homologue deleted on chromosome 10 (PTEN)/Akt signaling

  帕金森氏病（PD）是一种与年龄有关的神经退行性疾病，目前有许多药物治疗方法，但大多数都会引起严重的副作用。因此，迫切需要能够阻止疾病进展并允许长期给药的新型治疗策略。神经炎症在PD的发病机理中起关键作用。在这里，我们报告发现和优化间苯三酚衍生物，一类新型的抗神经炎化合物。对命中化合物3-甲基-1-（2,4,6-三羟基苯基）丁-1-的结构修饰产生了43种衍生物，包括临床前候选药物（化合物21），具有良好的体外抗神经炎作用，具有良好的体外抗炎性。在中等致死剂量下小鼠血脑屏障穿透力和理想的安全裕度（LD 50）> 5000 mg / kg。分别在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）-和MPTP / probenecid（prob）诱导的亚急性和慢性PD模型以及α-突触核蛋白转基因模型中证明了其体内功效老鼠。机理研究表明，通过靶向10号染色体（PTEN）/ Akt信号缺失的Src
• Chromenes and Chromanones. Part IV.The Birch Reduction of 2,2-Dimethyl-4-chromanone and Its 7-Substituted Analogues
  作者：Czeslaw Wawrzenczyk、Miroslaw Aniol

  DOI：10.3987/com-97-7741

  日期：——
• Kumar et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1946, vol. 23, p. 365,367
  作者：Kumar et al.

  DOI：——

  日期：——