7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮 | 20321-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮
• 英文名称: 7-methoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone
• 英文别名: 7-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one；7-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-one；2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-methoxy-benzopyran-4-one；7-methoxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 20321-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QXKXYXNEOUCMIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  329.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮 在 五氯化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到3,4-dichloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基氯化物的氘代氯化制备氘代烯烃

  摘要：

  已经开发了钯催化的链烯基氯化物的氘代脱氯作用，并通过精确控制氘的掺入合成了多种氘代的烯烃。该催化过程容许衍生自生物活性剂的杂环部分和骨架。除了氘的两次掺入外，还以高产率和优异的氘化程度完成了包括卡马西平核心亚结构的氘代亚氨基二苯乙烯单元的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00193
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯基3-甲基丁-2-烯酸酯的油炸物重排

  摘要：

  已经研究了在甲磺酸，多磷酸，氯化铝中和在光化学条件下2-，3-和4-甲氧基苯基3-甲基丁-2-烯酸酯3-5的薯条重排。反应的结果取决于起始产物中的取代方式和所用的反应条件。下路易斯酸催化，酰化占反应混合物的主要成分，导致茚满酮和2,3-二氢4的形成ħ分别-1-苯并吡喃-4-酮在的情况下ø -和米-酯3和5，而烷基化得到二氢香豆素是对酯5的优选途径。另一方面，在所有情况下，o-酰化是光化学重排中的主要反应过程。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220229
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 3,3-二甲基丙烯酸 、 在 7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮 、 乙醚 、 sodium hydroxide 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 polyphosphoric acid 为溶剂， 反应 2.0h， 以to provide the title compound (10.6 g)的产率得到7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Selective estrogen receptor modulator

  摘要：

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物；其中，T表示单键，C1-C4烷基，可能具有取代基等；式（I-1）表示单键或双键；A表示单键，二价的5-至14-成员杂环基团，可能具有取代基等；Y表示单键等；Z表示亚甲基等；环G表示苯基团等，可以与5-至6-成员环缩合并且可能具有杂原子；Ra和Rb相同或不同，表示氢原子等；W表示单键等；R'表示1至4个独立的氢原子等；R''表示1至4个独立的氢原子等；或其盐或水合物。

  公开号：

  US07612114B2

文献信息

• Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Oxidation of Olefins to Ketones with Molecular Oxygen and Triethylsilane in 2-Propanol
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui、Kazuhiro Sugamoto

  DOI：10.1246/cl.1992.1381

  日期：1992.7

  An efficient conversion of olefins to ketones was achieved by the use of molecular oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) complex of porphyrin. The oxidation was accelerated remarkably in alcohols and had chemoselectivity for conjugated olefins.

  在催化量的卟啉钴 (II) 络合物存在下，通过使用分子氧和三乙基硅烷，实现了烯烃到酮的有效转化。在醇中氧化显着加速并且对共轭烯烃具有化学选择性。
• Synthesis and biological evaluation of substituted amide derivatives of C4-ageratochromene dimer analog
  作者：Karishma Agarwal、Kratika Gupta、Kriti Sharma、Sonu Khanka、Shilpi Singh、Jyoti Singh、Laxmikant Trivedi、Prema G. Vasdev、Suaib Luqman、Feroz Khan、Divya Singh、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128340

  日期：2021.10

  Substituted amide derivatives of C4-ageratochromene dimer analog (19) were synthesized through structural modification of precocene-I (4a), isolated from the essential oil of Ageratum conyzoides L. The target compounds (18–20, 23I-VI, 24I-VI, and 25I-VI) were evaluated for their bone-forming effect using osteoblast differentiation assay. Seven compounds (23I, 23II, 23IV, 23VI, 24III, 24VI, and 25VI)

  C4-ageratochromene 二聚体类似物 ( 19 ) 的取代酰胺衍生物是通过对从Ageratum conyzoides L的精油中分离得到的precocene-I ( 4a )进行结构修饰而合成的。目标化合物（18 - 20，23I-VI，24I-VI，和25I-VI），用于使用成骨细胞分化测定其骨成形效果进行了评价。七种化合物（23I、23II、23IV、23VI、24III、24VI和25VI）在 1 pM–1 nM 浓度范围内表现出良好的活性。在 1 pM 浓度下，最活跃的化合物即23II显示成骨细胞的有效矿化以及成骨标记基因即RUNX 2，BMP-2和1型胶原蛋白（Type-1 col）的表达，对成骨细胞没有任何毒性。18和20的单晶X射线分析表明，这些分子的核心核带有反式-芪类系统中的苯环，并且与17β-雌二醇（1）和己烯雌酚（DES，3）具有良好的结构相关性。关于23II的计算机研究显示其与雌激素受体
• One-pot Mukaiyama type carbon-Ferrier rearrangement of glycals: Application in the synthesis of chromanone 3-C-glycosides
  作者：Ashutosh K. Dash、Tatina Madhubabu、Syed Khalid Yousuf、Sushil Raina、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.018

  日期：2017.1

  One-pot carbon-Ferrier rearrangement of glycals with unactivated aryl methyl ketones has been developed under mild Silyl triflate catalysis. Keto methyl group of various aryl methyl ketones without being converted into silyl enol ether could directly attack anomeric position of glycals to form keto functionalized C-glycosides in moderate to good yields with high α-selectivity. The versatility of this

  在温和的三氟甲磺酸硅烷基酯催化下，已开发出具有未活化的芳基甲基酮的一锅碳-费雷尔重排化合物。各种不被转化成甲硅烷基烯醇醚的芳基甲基酮的酮甲基可以直接攻击糖基的异头位置，以中等至良好的收率和高的α-选择性形成酮官能化的C-糖苷。该方法的通用性已扩展到苯并吡喃酮3-C-糖苷小文库的合成。
• Phenyl and heterocyclic tetrahydropyridyl alkoxy-benzheterocyclic
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04704390A1

  公开（公告）日：1987-11-03

  Novel phenyl and heterocyclic tetrahydropyridyl and piperazinyl alkoxy benzheterocyclic compounds are described which have valuable neuroleptic properties by virtue of their dopamine autoreceptor agonist activity. Methods of preparation, pharmaceutical compositions, and methods for treating psychoses, such as schizophrenia, are also described.

  描述了具有有价值的神经阻滞特性的新型苯基和杂环四氢吡啶基和哌嗪基烷氧基苯杂环化合物，这是由于它们的多巴胺自受体激动剂活性。还描述了制备方法、药物组合物以及治疗精神病，如精神分裂症的方法。
• Versatile Synthesis of 4‐Aryl Chroman and 1‐Aryl Tetralins Through Metal‐Free Reductive Arylations
  作者：Gautam Panda、Srinivas Lavanya Kumar M

  DOI：10.1002/ejoc.201801375

  日期：2019.1.31

  A metal free approach was developed for accessing 4‐aryl chromans and 1‐aryl tetralins from their commercially available building blocks. This operationally simple protocol was well tolerated with the presence of labile functional groups, providing biologically relevant chemical libraries, which can be used for late stage modification. Dearylated analogues of the drugs Ormeloxifene and Lasofoxifene

  开发了一种无金属方法，可从其市售构建基块中获取4-芳基色氨酸和1-芳基四氢化萘。该操作简单的方案对不稳定的官能团的存在具有很好的耐受性，提供了生物学上相关的化学文库，可用于后期修饰。使用这种方法合成了药物Ormeloxifene和Lasofoxifene的脱芳基类似物。