(2R,3R)-2,3-二羟基-丁二酰胺 | 634-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3R)-2,3-二羟基-丁二酰胺
• 英文名称: (R,R)-tartaric acid diamide
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanediamide
• CAS: 634-63-9
• 化学式: C₄H₈N₂O₄
• 分子量: 148.119
• InChiKey: GRMNJXQBRPJVQV-JCYAYHJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-二羟基-丁二酰胺 在 三聚氯氰 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到(2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-cyanopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Gawronski; Gawronska; Wascinska, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 11, p. 1917 - 1925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-二羟基-丁二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Badoche, Annales de Chimie (Cachan, France), 1943, vol. <11>18, p. 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Factors Affecting Conformation of ( R,R )-Tartaric Acid Ester, Amide and Nitrile Derivatives. X-Ray Diffraction, Circular Dichroism, Nuclear Magnetic Resonance and Ab Initio Studies
  作者：Jacek Gawroński、Krystyna Gawrońska、Pawel Skowronek、Urszula Rychlewska、Beata Warżajtis、Jacek Rychlewski、Marcin Hoffmann、Agnieszka Szarecka

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00271-8

  日期：1997.4

  R)-tartaric acid (1a) with all combinations of methyl ester, amide, N-methylamide and N,N-dimethylamide groups, as well as the corresponding O,O′-dibenzoyl derivatives 1b–15b and nitriles 16–18 have been synthesized. Their conformations have been studied by the NMR and CD methods in solution as well as by X-ray diffraction in the crystalline state. The preference for planar. T conformation of the four

  衍生物2A-15A（的R，R） -酒石酸（1A）与甲基酯，酰胺，的所有组合ñ -甲基酰胺和Ñ，Ñ -dimethylamide基团，以及相应的ø，ö '二苯甲酰衍生物1B-已经合成了15b和16-18腈。它们的构象已通过NMR和CD方法在溶液中以及通过结晶状态下的X射线衍射进行了研究。对平面的偏爱。Ť在限制α-羟酸，酯或酰胺基团几乎为平面的条件下观察到四个碳链的构象，该构象通过S（5）基序和静电CO / C（β）H的分子内氢键得以稳定和CN / C（β）H共面键相互作用。C ＝ O / C（α）-O键系统倾向于是同平面的（酯，酸）或反平面的（酯，伯和仲酰胺）。从头算就可以证明，对于二酰胺10a和15a的分离分子，强烈要求使用Gauche G + （a，a）构象，驱动力是形成氢键的S（6）主题的氢键六元环的连接，分子的两个不同半部连接OH和C = O。结果与在非极性溶剂中从15a的NMR光谱
• Chiral anionic layers in tartramide spiroborate salts and variable solvation for [N<i>R</i> ₄][B(TarNH₂)₂] (<i>R</i> = Et, Pr or Bu)
  作者：Aristyo Soecipto、Lawrence W.-Y. Wong、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams

  DOI：10.1107/s2053229620008384

  日期：2020.7.1

  The spiroborate anion, namely, 2,3,7,8-tetracarboxamido-1,4,6,9-tetraoxa-5λ⁴-boraspiro[4.4]nonane, [B(TarNH₂)₂]⁻, derived from the diol L-tartramide TarNH₂, [CH(O)(CONH₂)]₂, shows a novel self-assembly into two-dimensional (2D) layer structures in its salts with alkylammonium cations, [NR ₄]⁺ (R = Et, Pr and Bu), and sparteinium, [HSpa]⁺, in which the cations and anions are segregated. The structures of four such salts are reported, namely, the tetrapropylazanium salt, C₁₂H₂₈N⁺·C₈H₁₂BN₄O₈ ⁻, the tetraethylazanium salt hydrate, C₈H₂₀N⁺·C₈H₁₂BN₄O₈ ⁻·6.375H₂O, the tetrabutylazanium salt as the ethanol monosolvate hemihydrate, C₁₆H₃₆N⁺·C₈H₁₂BN₄O₈ ⁻·C₂H₅OH·0.5H₂O, and the sparteinium (7-aza-15-azoniatetracyclo[7.7.1.0^2,7.0^10,15]heptadecane) salt as the ethanol monosolvate, C₁₅H₂₇N₂ ⁺·C₈H₁₂BN₄O₈ ⁻·C₂H₅OH. The 2D anion layers have preserved intermolecular hydrogen bonding between the amide groups and a typical metric repeat of around 10 × 15 Å. The constraint of matching the interfacial area organizes the cations into quite different solvated arrangements, i.e. the [NEt₄] salt is highly hydrated with around 6.5H₂O per cation, the [NPr₄] salt apparently has a good metric match to the anion layer and is unsolvated, whilst the [NBu₄] salt is intermediate and has EtOH and H₂O in its cation layer, which is similar to the arrangement for the chiral [HSpa]⁺ cation. This family of salts shows highly organized chiral space and offers potential for the resolution of both chiral cations and neutral chiral solvent molecules.

  螺硼酸阴离子，即 2,3,7,8-四羧酰胺基-1,4,6,9-四氧杂-5λ4-硼杂螺[4.4]壬烷，[B(TarNH2)2]-，来源于二元醇 L-酒石酰胺 TarNH2，[CH(O)(CONH2)]2，在其与烷基铵阳离子 [NR 4]+（R = Et、Pr 和 Bu）和石烷铵盐 [HSpa]+，其中的阳离子和阴离子是分离的。报告了四种此类盐的结构，即四丙基钛盐 C12H28N+-C8H12BN4O8 -、四乙基钛盐水合物 C8H20N+-C8H12BN4O8 --6.375H2O，四丁基钛盐的乙醇单溶液半水合物 C16H36N+-C8H12BN4O8 --C2H5OH-0.5H2O，以及作为乙醇单溶物的斯帕鎓（7-氮-15-氮杂十四烷环[7.7.1.02,7.010,15]十七烷）盐，C15H27N2 +-C8H12BN4O8 --C2H5OH。二维阴离子层保留了酰胺基团之间的分子间氢键，典型的度量重复约为 10 × 15 Å。与界面面积相匹配的约束条件将阳离子组织成截然不同的溶解排列，即[NEt4]盐高度水合，每个阳离子含有约 6.5H2O ；[NPr4]盐显然与阴离子层有良好的度量匹配，是非溶解的；而[NBu4]盐则处于中间状态，其阳离子层中含有 EtOH 和 H2O，这与手性[HSpa]+阳离子的排列相似。这一系列盐显示出高度有序的手性空间，为手性阳离子和中性手性溶剂分子的解析提供了潜力。
• Benzhydryl Ethers of Tartaric Acid Derivatives: Stereochemical Response of a Dynamically Chiral Propeller
  作者：Jakub Grajewski、Tomasz Mądry、Marcin Kwit、Beata Warżajtis、Urszula Rychlewska、Jacek Gawroński

  DOI：10.1002/cphc.201700332

  日期：2017.8.18

  transformation of insoluble natural tartaric acid derivatives into soluble entities in a nonpolar environment. Electronic circular dichroism spectra, recorded within the short‐wavelength region of the phenyl 1B transitions (190–200 nm) shows strong bisignate Cotton effects. The signs and magnitudes of these Cotton effects are a function of absolute configuration and conformation of the molecule and do not primarily

  苯甲基（二苯甲基）是一种分子推进剂，如果通过形成醚键将其引入立体异构中心附近，则可以用作手性报告分子。苯甲基的疏水特性允许在非极性环境中将不溶的天然酒石酸衍生物转化为可溶的实体。电子圆二色性光谱，记录在苯基1的短波长范围内B跃迁（190–200 nm）显示出强烈的双信号棉花效应。这些棉花效应的符号和强度是分子的绝对构型和构象的函数，并且主要不是由手性二苯甲基生色团的激子偶联引起的。在晶体中，主链构象通过分子内氢键和CH-CO偶极相互作用而稳定。供体NH基团的数目对苯甲基-（R，R）-酒石酸二酰胺的优选构象和包合性质具有显着影响。显示了酒石酸二苯甲基醚的NH酰胺的构象的溶剂依赖性的证据。
• Vascular cell adhesion molecule-1 and intercellular adhesion molecule-1 serum level in patients with chest pain and normal coronary arteries (syndrome X)
  作者：Dimitris Tousoulis、Graham J. Daves、George Asimakopoulos、Homeyra Homaei、Emmanouil Zouridakis、Nabeel Ahmed、Juan Carlos Kaski

  DOI：10.1002/clc.4960240409

  日期：2001.4

  Plasma levels of soluble vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1) and intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1) mediators of leukocyte adhesion to vascular endothelium may implicate in the pathogenesis of the syndrome of chest pain with normal coronary arteries. HYPOTHESIS We attempted to determine whether markers of endothelial activation are raised in patients with chest pain and normal coronary

  背景技术血浆中可溶性血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）和细胞间粘附分子-1（ICAM-1）的血浆水平是白细胞粘附于血管内皮的可能与正常冠状动脉胸痛综合征的发病机理有关。假设我们试图确定在胸痛和冠状动脉正常的患者中内皮激活的标志物是否升高。方法我们测量了36例稳定型心绞痛，冠状动脉疾病（CAD），对冠心病呈阳性反应的患者（34例男性，2例女性，年龄62 +/- 9岁）的血浆VCAM-1，ICAM-1（ng / ml）。运动测试；21例胸痛且冠状动脉造影正常（X综合征）的患者（男6例，女15例，年龄56 +/- 9岁）；以及11名健康对照者（8名男性，3名女性，年龄49 +/- 14岁）。结果CAD患者（平均值的平均值+/-标准误）（328 +/- 26，p <0.05）和X综合征的血浆ICAM-1水平均显着升高（362 +/- 22，p <0.05） 0.01）比对照组（225 +/- 29）。X综合征（656
• Nerdel; Henkel, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1138,1143
  作者：Nerdel、Henkel

  DOI：——

  日期：——