(2R,3R)-2,3-二羟基-4-[(4-硝基苯基)氨基]-4-氧代-丁酸 | 60908-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-2,3-二羟基-4-[(4-硝基苯基)氨基]-4-氧代-丁酸
• 英文名称: L_g-tartaric acid mono-(4-nitro-anilide)
• 英文别名: L_g-Weinsaeure-mono-(4-nitro-anilid)；L_g-Weinsaeure-mono-(4-nitro-anilid); (d-Weinsaeure)-mono-(4-nitro-anilid)；(d-Weinsaeure)-mono-(4-nitro-anilid)；N-(4-Nitro-phenyl)-d-tartramidsaeure；4-Nitro-d-tartranilsaeure；(2R:3R)-4'-nitrotartranilic acid；(+)-4'-Nitrotartranilic acid；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-(4-nitroanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 60908-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₇
• 分子量: 270.199
• InChiKey: UEJFXRDWAWAUFQ-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224°C (dec.)
• 沸点：
  683.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-二羟基-4-[(4-硝基苯基)氨基]-4-氧代-丁酸 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 L_g-tartaric acid mono-(4-amino-anilide)
  参考文献：
  名称：

  SEROLOGICAL DIFFERENTIATION OF STERIC ISOMERS (ANTIGENS CONTAINING TARTARIC ACIDS)

  摘要：

  继续研究血清反应的立体化学特异性，检查了含有左旋、右旋和中间型酒石酸酰基的抗原。发现在这种情况下，也可以轻松获得免疫血清，能够明显区分三种抗原，除了具有立体异构基团外，其他方面完全相同。由于酒石酸通过其化学构成属于糖酸类物质的一类，因此这些结果对于含有碳水化合物的天然抗原的特异性问题具有关联性，这些抗原已被Avery和Heidelberger描述过。

  DOI：

  10.1084/jem.50.4.407
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 酒石酸 生成 (2R,3R)-2,3-二羟基-4-[(4-硝基苯基)氨基]-4-氧代-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Tingle; Burke, Journal of the American Chemical Society, 1909, vol. 31, p. 1318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE R (-) SALBUTAMOL AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  申请人：Desai Parimal

  公开号：US20100204516A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A process for the preparation of optically pure R (−) salbutamol of formula (6) and its pharmaceutically acceptable salts by using a (+) 4-nitro tartranilic acid as the resolving agent and a binary solvent system comprising alkyl acetate and C 1 to C 4 branched or normal chain alcohol for dissolution of the racemic mixture and resolving agent and purification of the 4-nitro tartranilic acid salt of R (−) salbutamol. 4-nitro tartranilic acid salt of R (−) salbutamol is converted into formic acid salt of R(−) 4-benzyl salbutamol followed by basification and debenzylation to form optically pure R(−) salbutamol. Optically pure (R)-salbutamol is obtained in good yield and high purity. The optically pure R(−)salbutamol is optionally converted into pharmaceutically acceptable salts.

  使用(+) 4-硝基苯甲酸作为分离剂和二元溶剂体系，包括醋酸烷基和C1到C4分支或正链醇溶解外消旋混合物和分离剂，并纯化R(−)沙丁胺醇的4-硝基苯甲酸盐，制备光学纯R(−)沙丁胺醇及其药学可接受的盐。R(−)沙丁胺醇的4-硝基苯甲酸盐转化为R(−) 4-苄基沙丁胺醇的甲酸盐，随后碱化和除去苄基，形成光学纯R(−)沙丁胺醇。光学纯R(−)沙丁胺醇可选择转化为药学可接受的盐，得率高，纯度高。
• WO2008/15689
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4024082A
  申请人：——

  公开号：US4024082A

  公开（公告）日：1977-05-17