(R,S)-2,2,5-trimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-one | 2049-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-2,2,5-trimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-one
• 英文别名: 2,2,5-trimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 2049-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YNXZMAKSVGXYSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-150 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2,2,5-trimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到DL-阿卓乳酸半水物
  参考文献：
  名称：

  使用扁桃酸二氧戊环酮作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物的亲核苯甲酰化。α-羟基酸的氧化脱羧

  摘要：

  报道了使用扁桃酸二氧戊环酮作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物 (Umpolung) 合成烷基芳基酮。该方法涉及扁桃酸二氧戊环酮的烷基化、烷基化产物中二氧戊环酮部分的水解和所得α-羟基酸的氧化脱羧。最后一步是在非常温和的条件下，在新戊醛存在下，使用 Co (III) 配合物以催化有氧方式进行的。

  DOI：

  10.3390/90500365
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,S)-2,2,5-trimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-one
  参考文献：
  名称：

  朝完全官能化的特窗酸的一种有效的合成方法：使用1,3-二氧戊环-2,4-二酮作为α羟基酸保护新颖活化合成子

  摘要：

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.017

文献信息

• An efficient synthetic approach towards fully functionalized tetronic acids: the use of 1,3-dioxolane-2,4-diones as novel protected-activated synthons of α-hydroxy acids
  作者：Kyriakos C. Prousis、John Markopoulos、Vickie Mckee、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.017

  日期：2015.11

  A new strategy for the synthesis of tetronic acids with control over the regioselective introduction of substituents at the C-5 position has been developed. The construction of the densely functionalized quaternary carbon center within these molecules is of great importance. The key element for the proposed protocol was the utilization of O-carboxyanhydrides (OCA's) of optically active α-hydroxy acids

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。
• Nucleophilic Benzoylation Using a Mandelic Acid Dioxolanone as a Synthetic Equivalent of the Benzoyl Carbanion. Oxidative Decarboxylation of α-Hydroxyacids
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Belén Monje、José Pedro

  DOI：10.3390/90500365

  日期：——

  The synthesis of alkyl aryl ketones using a mandelic acid dioxolanone as a synthetic equivalent (Umpolung) of the benzoyl carbanion is reported. The methodology involves alkylation of the mandelic acid dioxolanone, hydrolysis of the dioxolanone moiety in the alkylated products and oxidative decarboxylation of the resulting alpha-hydroxyacids. The last step is carried out in a catalytic aerobic way

  报道了使用扁桃酸二氧戊环酮作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物 (Umpolung) 合成烷基芳基酮。该方法涉及扁桃酸二氧戊环酮的烷基化、烷基化产物中二氧戊环酮部分的水解和所得α-羟基酸的氧化脱羧。最后一步是在非常温和的条件下，在新戊醛存在下，使用 Co (III) 配合物以催化有氧方式进行的。

表征谱图