(+) (S)-methyl O-acetylmandelate | 79416-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+) (S)-methyl O-acetylmandelate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetyloxy-2-phenylacetate
• CAS: 79416-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: SFGOUECCROBXPW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+) (S)-methyl O-acetylmandelate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-扁桃酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sundholm, Oskari; Kanerva, Liisa T., ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 4, p. 625 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 氯化亚砜 、 pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 151.17h， 生成 (+) (S)-methyl O-acetylmandelate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的 (R )-(-)-扁桃酸衍生物的化学酶法制备：在活性剂 Pemoline 的合成中的应用

  摘要：

  已经实现了由荧光假单胞菌 (Amano AK) 或洋葱伯克霍尔德菌 (Amano PS-C II 和 Amano PS-IM) 的脂肪酶催化的扁桃酸甲酯的几种外消旋衍生物的对映选择性拆分。已经开发出一种克级脂肪酶介导的动力学拆分方法，可以轻松合成相应的甲基 (R)-(–)-扁桃酸，具有出色的对映体过量（高达 > 99 % ee）和反应对映选择性（E 值高达到 >200）。用于治疗注意力缺陷多动障碍 (ADHD) 和发作性睡病的多巴胺能药物 pemoline 是通过在碱性条件下将制备的 (R)-(-)-扁桃酸甲酯与盐酸胍缩合，以 98% 的 ee 直接合成的。使适应。光学纯形式的所需 (R)-(+)-pemoline (> 从乙醇中重结晶两次后获得 99% ee)。然而，手性 HPLC 证实旋光性匹莫林在甲醇溶液中发生外消旋化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700161

文献信息

• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• ¹H and²H nuclear magnetic resonance determination of the enantiomeric purity and absolute configuration of α-deuteriated primary carboxylic acids, alcohols, and amines
  作者：David Parker

  DOI：10.1039/p29830000083

  日期：——

  The enantiomeric composition and absolute configuration of α-deuteriated primary carboxylic acids may be accurately determined by 1H and 2H nuclear magnetic resonance analysis of the corresponding esters of (S)-methyl 2-hydroxy-2-phenylethanoate (2). Similar methods with (S)-2-acetoxy-2-phenylethanoic acid (3) and (–)-camphanoyl chloride (1) as chiral reagents have enabled the enantiomeric purity of

  α-氘代伯羧酸的对映体组成和绝对构型可以通过对（S）-2-羟基-2-苯基甲基乙酸甲酯（2）的相应酯进行1 H和2 H核磁共振分析来准确确定。用（S）-2-乙酰氧基-2-苯基乙酸（3）和（-）-樟脑酰氯（1）作为手性试剂的类似方法使得能够测定α-氘代伯醇和伯胺的对映体纯度。这些手性试剂还可用于确定手性仲酸，醇和胺的对映体组成。
• Lewis acid catalyzed acylation reactions: scope and limitations
  作者：Kusum L Chandra、P Saravanan、Rajesh K Singh、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01229-7

  日期：2002.2

  Acylation of alcohols, thiols, and sugars were studied with a variety of Lewis acids, and it was found that Cu- and Sn(OTf)2 are very efficient in catalyzing the reaction under mild conditions. Among these two catalysts, Cu(OTf)2 was preferred because of its lower cost and relatively higher yield of the acylated product. The reaction was studied in several solvents, but CH2Cl2 was preferred. It was

  研究了多种路易斯酸对醇，硫醇和糖的酰化作用，发现Cu-和Sn（OTf）2在温和条件下催化反应非常有效。在这两种催化剂中，Cu（OTf）2是优选的，因为其成本较低并且酰化产物的产率相对较高。在几种溶剂中研究了该反应，但是优选CH 2 Cl 2。还观察到，本方法适用于叔醇的酰化。糖也被酰化，在端基异构中心没有任何差向异构。在此进一步表明，该方法还适用于伯醇或仲醇相对于叔醇的选择性酰化。
• The assignment of the configuration for α-hydroxy acid esters using a CEC strategy
  作者：Ruixue Peng、Lili Lin、Yuheng Zhang、Wangbin Wu、Yan Lu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6ob00927a

  日期：——

  A simple and efficient 1H NMR method for determining the absolute configuration of chiral α-hydroxy acid esters using a competing enantioselective conversion (CEC) strategy was developed. The α-hydroxy acid esters were acylated in the presence of Feng's chiral N,N′-dioxide–scandium(III) complex, and the faster reaction was identified when one enantiomer of the chiral α-hydroxy acid ester was treated

  开发了一种简单有效的1 H NMR方法，使用竞争对映选择性转化（CEC）策略确定手性α-羟基酸酯的绝对构型。在Feng的手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物存在下使α-羟基酸酯酰化，当手性α-羟基酸酯的一种对映体用两种对映体进行处理时，可以识别出更快的反应。通过NMR分析反应混合物中的配体，无需进一步纯化。提供助记符以帮助分配基板的绝对配置。
• An efficient method for acylation reactions
  作者：Parthasarathy Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00229-4

  日期：1999.3

  Cu(OTf)2 was found to be an efficient catalyst in the acylation reaction of alcohols, phenols, amines and thiols with acetic anhydride in CH2Cl2 or acetic acid. A catalytic cycle has been proposed for the acylation reaction.

  发现Cu（OTf）2是醇，酚，胺和硫醇与乙酸酐在CH 2 Cl 2或乙酸中的酰化反应中的有效催化剂。已经提出了用于酰化反应的催化循环。