1-[4-(羟基甲基)-2-呋喃基]乙酮 | 132332-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(羟基甲基)-2-呋喃基]乙酮
• 中文别名: 乙酮,1-[4-(羟甲基)-2-呋喃基]-(9CI)
• 英文名称: 2-acetyl-4-hydroxymethylfuran
• 英文别名: Ethanone, 1-[4-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-(9CI)；1-[4-(hydroxymethyl)furan-2-yl]ethanone
• CAS: 132332-01-5
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: IGOYTTDPXAHPSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(羟基甲基)-2-呋喃基]乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,6-dihydro-6-methoxy-2,5-dimethyl-3-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Arnarp, Jan; Bielawski, Jacek; Dahlin, Britt-Marie, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 7, p. 916 - 926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 1-[4-(羟基甲基)-2-呋喃基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Rational design and regioselective synthesis of conformationally restricted furan-derived ligands as potential anti-malarial agents

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.281

文献信息

• Solid-phase Functionalization of Heterocycles by Direct Lithiation
  作者：Zhengong Li、A. Ganesan

  DOI：10.1055/s-1998-1684

  日期：1998.4

  Lithiation of polymer-bound 3-furanmethanol and 3-thiophenemethanol followed by the addition of electrophiles and resin cleavage afforded 2,4-disubstituted furans and thiophenes respectively in good yield. The 2,4-substituted thiophene can also be further lithiated on solid-phase at C-5 to give 2,3,5-substituted thiophenes.

  聚合物连接的3-呋喃甲醇和3-噻吩甲醇先进行锂化，然后加入电亲体并裂解树脂，分别获得了产率良好的2,4-取代呋喃和噻吩。2,4-取代的噻吩还可以在固相条件下进一步在C-5位锂化，生成2,3,5-取代噻吩。
• Rational design and regioselective synthesis of conformationally restricted furan-derived ligands as potential anti-malarial agents
  作者：Marius K. Mutorwa、Iviwe Nokalipa、Delia C. Tanner、Gregory L. Blatch、Kevin A. Lobb、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.281

  日期：——
• Arnarp, Jan; Bielawski, Jacek; Dahlin, Britt-Marie, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 7, p. 916 - 926
  作者：Arnarp, Jan、Bielawski, Jacek、Dahlin, Britt-Marie、Dahlman, Olof、Enzell, Curt R.、Pettersson, Tore

  DOI：——

  日期：——