9-benzyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one | 41175-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
• 英文别名: 9-benzyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 41175-05-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: KOEAQSVFZXPGBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  493.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one 在 aluminum (III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 sodium sulfite 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (1S,3R,4aR,11cS)-3,4,5,6,7,11c-hexahydro-3-hydroxy-1,4a-propano-4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  咔唑酮的对映选择性钯催化的脱羧烯丙基化：（-）-蛇形亚精胺和（+）-Kopsihainanine A的全合成

  摘要：

  具有α-季碳中心的官能化手性咔唑酮是通过咔唑酮的配体控制的钯催化对映选择性脱羧烯丙基烷基化反应形成的（见方案）。该催化不对称反应被用作Asperospermidine和（+）-kopsihainanine A的总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201209878
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyl(phenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one 在 air 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到9-benzyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  高效光化学合成三环酮吲哚

  摘要：

  在环光化学反应中，通过容易获得的烯胺酮的光环化反应合成了三环酮吲哚。根据烯胺酮结构选择报道的三种方法。使用一步合成的最通用方法是在甲醇钠存在下的苯甲醇溶液中进行的。对于碱敏感的底物，最好的方法是光环化然后氧化。此外，通过光解反应制备了具有五元环的N-未取代的吲哚。这三种方法都是高效且易于执行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390517

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Kopsane Alkaloids via a PtCl ₂ ‐Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition
  作者：Xuelei Jia、Honghui Lei、Feipeng Han、Tao Zhang、Ying Chen、Zhengshuang Xu、Pratanphorn Nakliang、Sun Choi、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1002/anie.202005048

  日期：2020.7.27

  A concise and asymmetric total synthesis of five kopsane alkaloids that share a unique heptacyclic caged ring system was accomplished. The key transformation in the sequence involved a remarkable PtCl2‐catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition, which allowed for the rapid assembly of pentacyclic carbon skeletons bearing 2,3‐quaternary functionalized indoline. Expeditious construction of diverse

  一个共有一个独特的七环笼状环系统的五个古烷生物碱的简明和不对称全合成。该序列中的关键转化涉及一个显着的PtCl 2催化的分子内[3 + 2]环加成反应，该反应可快速组装带有2,3-四元功能化二氢吲哚的五环碳骨架。迅速构建具有出色的非对映选择性控制能力的各种二氢吲哚骨架，证明了这一关键转化的广泛范围和多功能性。
• Studies on the Enantioselective Synthesis of Carbazolones as Intermediates in Aspidosperma and Kopsia Alkaloid Synthesis
  作者：Christopher J. Gartshore、David W. Lupton

  DOI：10.1071/ch13287

  日期：——

  Two strategies for the assembly of homochiral carbazolones have been investigated. The first exploited desymmetrisation of 1,3-cyclohexadione derivatives however this failed to deliver satisfactory outcomes. An orthogonal route exploiting palladium catalysed decarboxylative allylation of racemic carbazolone β-ketoesters has been developed. Herein we report full details on the development of this reaction

  已经研究了两种装配手性咔唑酮的策略。首次利用了1,3-环己二酮衍生物的不对称化，但是未能获得令人满意的结果。已经开发出利用钯催化外消旋咔唑酮β-酮酸酯的脱羧烯丙基化的正交途径。在此，我们报告有关此反应进展的完整详细信息，并澄清我们的初步报告与Shao的报告之间的明显差异。
• New 1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one derivatives: Analogues of HEAT as ligands for the α1-adrenergic receptor subtypes
  作者：Giuseppe Romeo、Luisa Materia、Valeria Pittalà、Maria Modica、Loredana Salerno、Mariangela Siracusa、Filippo Russo、Kenneth P. Minneman

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.002

  日期：2006.8

  With the aim to develop new ligands able to discriminate among the three subtypes of alpha1-adrenergic receptors (alpha1A-AR, alpha1B-AR, and alpha1D-AR), a series of new 1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-ones bearing a 3-[[[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]methyl] or a 3-[[4-(2-substitutedphenyl)piperazin-1-yl]methyl] side chain were synthesized. The general structure of the new compounds is reminiscent

  为了开发能够区分α1-肾上腺素受体的三种亚型（α1A-AR，α1B-AR和α1D-AR）的新配体，一系列新的1,2,3,9-tetrahydro-4H-合成带有3-[[[[（2-（4-羟基苯基）乙基]氨基]甲基]或3-[[4-（2-取代苯基）哌嗪-1-基]甲基]侧链的咔唑-4-酮。新化合物的一般结构使人联想到HEAT和RN5，这是两种有效的α1-AR拮抗剂，它们对所有三种α1-AR亚型都表现出高亲和力。还制备了其中四氢咔唑酮系统的一个环打开的一些衍生物。在人类HEK293细胞中稳定表达的人类克隆的alpha1A-AR，alpha1B-AR和alpha1D-AR亚型的放射性配体结合试验中测试了化合物。他们表现出中等至良好的亲和力，
• Aminoalkoxy carbazoles for the treatment of cns diseases
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06514968B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  The present invention provides aminoalkoxy carbazole derivatives, and more specifically, provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R8 and R9 are described herein. These compounds are 5-HT ligands, and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  本发明提供氨基甲氧基咔唑衍生物，更具体地提供了式（I）中R1、R2、R3、R4、R8和R9所描述的化合物。这些化合物是5-HT配体，可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• Concise and Efficient Synthesis of Calothrixin B
  作者：Drissa Sissouma、Lucie Maingot、Sylvain Collet、André Guingant

  DOI：10.1021/jo061270o

  日期：2006.10.1

  A convergent synthesis of the naturally occurring alkaloid Calothrixin B is presented, which used a regioselective hetero-Diels−Alder reaction between a “push−pull” 2-aza-diene and a N-protected 3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione to construct the five-ring skeleton of the molecule. Protection of the indole motif with a benzyl group was unattractive for delivery of sufficient target material because the

  提出了天然生物碱Calothrixin B的会聚合成方法，该方法使用了“推挽式” 2-氮杂二烯与N-保护的3-溴9H-咔唑-1之间的区域选择性异狄尔斯-阿尔德反应， 4-二酮构建分子的五环骨架。用苄基保护吲哚基序对于递送足够的靶物质没有吸引力，因为去除保护基的产率不高。因此，我们选择用更不稳定的苄氧羰基暂时保护吲哚基序。因此，calothrixin B的合成在17％的总收率由市售-1,2,3,9-四氢-4-进行超过9个步骤ħ咔唑-4-酮。