4-氯-4'-羟基二苯甲酮 | 42019-78-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-4'-羟基二苯甲酮
• 中文别名: 4-氯-4'-羟基苯并苯基酮；4-氯-4’-羟基二苯甲酮；4-氯-4`-羟基二苯甲酮；4-氯-4"-羟基二苯甲酮；4-氯-4羟基二苯甲酮；氯羟基二苯甲酮；4-氯-4'-羟基苯甲酮；4-氯-4-羟基二苯甲酮；4-氯-4'-羟基二苯酮
• 英文名称: 4-chloro-4'-hydroxybenzophenone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone；4-chloro-4′-hydroxybenzophenone；(4-chlorophenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 42019-78-3
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• mdl: MFCD00002357
• 分子量: 232.666
• InChiKey: RUETVLNXAGWCDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-181 °C
• 沸点：
  257 °C (13 mmHg)
• 密度：
  1.2082 (rough estimate)
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

4-氯-4'-羟基二苯甲酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Chloro-4'-hydroxybenzophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氯-4'-羟基二苯甲酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 42019-78-3
分子式： C13H9ClO2
4-氯-4'-羟基二苯甲酮 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-灰黄绿色
气味： 无资料
4-氯-4'-羟基二苯甲酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
180°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-氯-4'-羟基二苯甲酮 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4-氯-4'-羟基二苯甲酮是生产非诺贝特的一种关键中间体，而非诺贝特是一种用于降血脂的氯贝特类药物。

合成工艺

在1升反应瓶中加入700克氯苯和150克苯甲醚，搅拌均匀。常温下分批加入300克三氯化铝，在35℃～45℃下滴加245克对氯苯甲酰氯，升温至45℃～55℃并在保温条件下反应2小时。结束后直接升温至130℃～140℃，继续反应2小时。冷却至60℃后倒入装有1000克冰和1000克水的混合溶液中，搅拌1小时，抽滤并用自来水洗涤至中性，得到粗产品。随后在甲醇中重结晶得305克4-氯-4'-羟基二苯甲酮，收率为94.5%。

化学性质

类白色结晶粉末。

用途

用作医药非诺贝特中间体。

生产方法

1. 对氯苯甲酰氯与苯甲醚反应法：对氯苯甲酰氯与苯甲醚反应后，再经水解、脱甲基反应制得。

2. 对氯苯甲酰氯与苯酚反应法：将9.4克（0.1摩尔）苯酚溶于4毫升10%氢氧化钠溶液中，在40~45℃滴加14毫升（0.11摩尔）对氯苯甲酰氯，30分钟内滴完。在相同温度下保温反应1小时。冷却至室温后过滤、干燥，得到22.3克对氯苯甲酸苯酯，收率为96%，熔点为99~101℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4'-羟基二苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 非诺贝特
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of fibrates

  摘要：

  本发明涉及一种根据以下机理制备公式I的贝特类药物的方法：其中R₁特别代表卤素原子（尤其是F、Cl或Br，优选卤素原子为Cl）或乙酰基、（4-氯苯基）羟甲基、4-氯苯甲酰基或2-(4-氯苯甲酰基)乙基基团，R₂代表C₁-C₄烷基基团，其中烃链是直链或支链，反应V+VI在无溶剂的情况下进行。

  公开号：

  US04739101A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基硼酸 在 C₄₂H₃₆ClFeN₂O₄PPdS*C₆H₁₅N 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-氯-4'-羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  极性膦基二茂铁酰胺基磺酸盐配体的合成及其在水介质中钯催化的芳香族硼酸与酰氯交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  The reaction of [1'-(diphenylphosphino)ferrocenyl]methylamine (1), generated in situ from its hydrochloride and triethylamine, with 2-sulfobenzoic anhydride afforded an anionic phosphino-amide, which was isolated as a triethylammonium salt, Ph(2)PfcCH(2)NHCOC(6)H(4)SO(3)-(HNEt3) (2; fc = ferrocene-1,1'-diyl). A similar reaction of 1 with phthalic anhydride only furnished the salt (Ph(2)PfcCH(2)NH(3))[C6H4CO2H(CO2)]. When it was reacted with [PdCl2(MeCN)(2)] and [(LPd)-Pd-NC(mu-Cl)](2) (L-NC = 2-[(dimethylamino-kappa N)methyl]phenyl-kappa C-1), compound 2 gave rise to the bisphosphine complex [PdCl2(2-kappa P)(2)] and the bridge-cleavage product [(LPdCl)-Pd-NC(2-kappa P)], respectively. An analogue of the latter complex containing 2'-amino-[1,1'-biphenyl]-2-yl-kappa N-2,C-2 as the auxiliary chelating ligand, compound 8, was prepared in a similar manner from 2 and the respective Pd precursor. Finally, the reaction of 2 with [(LPd)-Pd-NC(acac)] proceeded with the replacement of the acetylacetonate ligand (acac), affording a dipalladium complex featuring two phosphinosulfonate anions as the O,P-bridges, [(LPd)-Pd-NC(mu(P,O)-Ph(2)PfcCH(2)NHCOC(6)H(4)SO(3))](2), which was structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis. All of these Pd(II) complexes, especially compound 8, formed active catalysts for Pd-mediated cross-coupling of aromatic boronic acids with benzoyl chlorides to produce substituted benzophenones in toluene (benzene) water biphasic mixtures. This particular coupling reaction was employed during the preparation of 4'-chloro-4-hydroxybenzophenone, which was in turn converted to fenofibrate, a generic drug widely used to reduce cholesterol levels in blood.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00600

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Bulky Phosphane Ligand for Monoselective Ruthenium-Catalyzed, Directed o-C–H Arylation with Challenging Aryl Chlorides
  作者：Fuk-Yee Kwong、Eric Kantchev、You-Gui Li、Zhen-Yu Wang、Ya-Ling Zou、Chau-Ming So、Hua-Li Qin

  DOI：10.1055/s-0036-1588635

  日期：——

  more economically attractive but usually much more difficult as substrates in metal-mediated couplings than the corresponding bromides and iodides. A catalyst prepared from a bulky (biaryl)diphenyl phosphane and a common ruthenium source (1:1) mediates selective direct monoarylations of arenes bearing 2-pyridyl and related ortho-directing groups in good yields. Sequential arylations to heterodiarylated

  与相应的溴化物和碘化物相比，官能化芳基氯化物在经济上更具吸引力，但通常更难作为金属介导偶联的底物。由庞大的（联芳基）二苯基膦和常见的钌源 (1:1) 制备的催化剂以良好的收率介导带有 2-吡啶基和相关邻位导向基团的芳烃的选择性直接单芳基化。对杂二芳基化产物的连续芳基化也以令人满意的产率进行。
• Polymerisation and related reactions involving nucleophilic aromatic substitution. Part 1. The rates of reaction of substituted 4-halogenobenzophenones with the potassium salts of substituted 4-hydroxybenzophenones
  作者：John H. Ridd、Taher I. Yousaf、John B. Rose

  DOI：10.1039/p29880001729

  日期：——

  s by the potassium salts of 4′-X,4-hydroxybenzophenones (X = CF3, Cl, F, H, OPh, and OMe) has been studied at 175–225 °C in diphenyl sulphone as solvent. Comparison with the corresponding rate of displacement of chlorine indicates that the reaction is a bimolecular nucleophilic aromatic substitution. The reaction obeys the Hammett equation using normal σ values for substitution in both the substrate

  在175处研究了4'-X，4-羟基二苯甲酮的钾盐（X = CF 3，Cl，F，H，OPh和OMe）从4'-X，4-氟二苯甲酮中置换氟的速率。在二苯砜中为–225°C作为溶剂。与相应的氯置换速率的比较表明该反应是双分子亲核芳族取代。在底物（ρ1.19）和酚盐（ρ–0.53）中，反应均使用正常的σ值遵守Hammett方程。盐对反应速率的影响也很明显，它已包含在取代基常数中，作为计算速率系数的通用方程式。O的影响– 取代基的显着性要比该取代基的先前σ值范围所期望的要大。
• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。
• A Platform of Phenol-Based Nitroxide Radicals as an “EPR Toolbox” in Supramolecular and Click Chemistry
  作者：Till Hauenschild、Dariush Hinderberger

  DOI：10.1002/cplu.201800429

  日期：2019.1

  group(s) on each SP/SL, the synthesized nitroxide radicals serve as polyphilic molecular "toolbox" for the EPR-spectroscopic detection and characterization of specific types of interactions, e. g. π-π interactions, sulfur-sulfur interactions, hydrogen bonding, electrostatic and dipole-dipole interactions, and van der Waals and hydrophobic interactions, in the presence of the selected supramolecular systems

  大量（63）明确定义的氮氧化物自由基（所有基于酚的TEMPO和PROXYL酯）是基于成熟的Steglich酯化反应使用不同的策略合成的。所有这些自由基都可以用作超分子系统的电子顺磁共振（EPR）光谱的自旋探针（SP）和自旋标记（SL）。根据每个SP / SL上一个或多个官能团的性质，合成的氮氧自由基可作为多亲分子“工具箱”用于EPR光谱检测和表征特定类型的相互作用，例如：G。在选定的感兴趣的超分子系统（例如蛋白质，肽）的存在下，π-π相互作用，硫-硫相互作用，氢键，静电和偶极-偶极相互作用以及范德华力和疏水相互作用。

表征谱图