4-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol | 164852-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol
• 英文别名: 4-((4-Chlorophenyl)-hydroxymethyl)phenol；4-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]phenol
• CAS: 164852-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD08443531
• 分子量: 234.682
• InChiKey: FPEZWQDQFWRURM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol 在 (py)Cu^III(CF₃)₃ 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以40%的产率得到4-氯-4'-羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Cu(III)-CF3 化合物激活的 DMSO：一种将醇转化为酮的高效氧化试剂

  摘要：

  当高价 Cu(III)-CF 3 化合物遇到 DMSO 时，就会建立一个独特的平台来操纵锍化学。本文显示了醇氧化成酮的案例研究。最初生成关键的三氟甲氧基锍，并通过配体交换与醇反应生成新的烷氧基锍。随后碱基促进的 E2 消除产生酮并释放 Me 2 S。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400097
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4'-羟基二苯甲酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以95%的产率得到4-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基硫醚的C-S键裂解形成可见光触发的C-C和C-N键

  摘要：

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02196

文献信息

• A sodium trifluoromethanesulfinate-mediated photocatalytic strategy for aerobic oxidation of alcohols
  作者：Xianjin Zhu、Can Liu、Yong Liu、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/d0cc05799a

  日期：——

  A sodium trifluoromethanesulfinate-mediated photocatalytic strategy for the aerobic oxidation of alcohols has been developed for the first time, and the photoredox aerobic oxidation of secondary and primary alcohols provided the corresponding ketones and carboxylic acids, respectively, in high to excellent yields.

  首次开发了三氟甲烷亚磺酸钠介导的酒精好氧氧化的光催化策略，仲醇和伯醇的光氧化还原好氧氧化分别以高至优异的产率提供了相应的酮和羧酸。
• Chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric addition of naphthols to para-quinone methides
  作者：Yuk Fai Wong、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/c6ob00125d

  日期：——

  An asymmetric addition of naphthols to in situ generated para-quinone methides catalyzed by a chiral phosphoric acid is described. A range of useful triarylmethanes can be generated from stable general para-hydroxybenzyl alcohols with good efficiency and enantioselectivity.

  描述了将萘酚不对称地添加到由手性磷酸催化的原位生成的对醌甲基化物中。一系列有用的三芳基甲烷可由稳定的一般对羟基苄基醇产生，并具有良好的效率和对映选择性。
• Structural Development of Benzhydrol-Type 1'-Acetoxychavicol Acetate (ACA) Analogs as Human Leukemia Cell-Growth Inhibitors Based on Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) Analysis
  作者：Takashi Misawa、Hiroshi Aoyama、Taniyuki Furuyama、Kosuke Dodo、Morihiko Sagawa、Hiroyuki Miyachi、Masahiro Kizaki、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1490

  日期：——

  Benzhydrol-type analogs of 1′-acetoxychavicol acetate (ACA) were developed as inhibitors of human leukemia HL-60 cell growth based on quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis. An analog containing an anthracenyl moiety (8) was a potent inhibitor with the IC50 value of 0.12 μM.

  基于定量结构-活性关系（QSAR）分析，研究人员开发了1′-乙酰氧基儿茶酚醋酸酯（ACA）的二苯甲基类似物，作为人类白血病HL-60细胞生长的抑制剂。含有蒽基的类似物（8）是一种强效抑制剂，其 IC50 值为 0.12 μ<小>M。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of β,β-diaryl ketones <i>via</i> one-pot tandem dehydration/1,6-addition/decarboxylation transformation of β-keto acids and 4-hydroxybenzyl alcohols
  作者：Jia-Pan Niu、Jing Nie、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/d0cc02213f

  日期：——

  Herein we describe an organocatalytic protocol for the asymmetric synthesis of β,β-diaryl ketones. Under the catalysis of a chiral phosphoric acid, 4-hydroxybenzyl alcohols underwent dehydration to form para-quinone methides, which reacted with β-keto acids in 1,6-addition reactions. Upon treatment with Et3N in one-pot, decarboxylation proceeded to provide the desired chiral ketones in nearly quantitative

  本文中，我们描述了一种不对称合成β，β-二芳基酮的有机催化方案。在手性磷酸的催化下，对4-羟基苄醇进行脱水以形成对醌甲基化物，该对醌甲基化物与β-酮酸在1，6-加成反应中反应。一锅中用Et 3 N处理后，进行脱羧反应，以接近定量的产率提供具有高对映选择性的所需手性酮。
• Divergent Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated Oxa-Spirocyclohexadienones by One-Pot Sequential Reactions of <i>p</i>-Hydroxybenzyl Alcohols with Difluoroenoxysilanes
  作者：Haijian Wu、Peng Hong、Wenxue Xi、Jinshan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00550

  日期：2022.4.8

  A new efficient formal [2 + 3] cyclization of p-hydroxybenzyl alcohols with difluoroenoxysilanes has been established. This convenient one-pot sequential procedure enables the divergent construction of highly functionalized gem-difluorinated oxa-spirocyclohexadienones under mild conditions. As opposed to the common C1 synthons in previous studies, difluoroenoxysilanes acted as new 3-atom (CCO) synthons

  已经建立了对羟基苯甲醇与二氟烯氧基硅烷的一种新的有效形式 [2 + 3] 环化。这种方便的一锅顺序程序能够在温和条件下不同地构建高度官能化的偕二氟化氧杂螺环己二烯酮。与之前研究中常见的 C1 合成子不同，二氟烯氧基硅烷首次在这里充当新的 3 原子 (CCO) 合成子。反应中产生的 AcOH 和 H 2 O 是反应顺利进行的关键。