1-壬烯-3-酮 | 24415-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-壬烯-3-酮
• 英文名称: non-1-en-3-one
• 英文别名: 1-nonen-3-one；hexyl vinyl ketone；n-hexyl vinyl ketone
• CAS: 24415-26-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: HILCQVNWWOARMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.690 (est)
• 保留指数：
  1052;1052;1059

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-壬烯-3-酮 在 钌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(E)-Hexadec-8-ene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及钌烯酸卡宾配合物的烯烃复分解

  摘要：

  烯烃复分解已成为有机合成中的一种有价值的反应，正如其经常用作许多天然产物全合成的关键键结构所证明的那样。随着最近发现的高活性催化剂 1，通过交叉复分解 (CM) 有效合成了三取代和官能化的烯烃，进一步扩大了该反应的底物范围。有了这些成功，人们探索了前所未有的复分解反应。之前没有关于通过复分解机制使 α,β-不饱和羰基化合物二聚化的报道。钼基和钨基催化剂与丙烯酸酯形成金属环丁烷，但由于羰基氧螯合，它们是非活性的。我们小组报道了通过非易位途径合成酯卡宾 4 并表明 4 具有极强的反应性。事实上，酯卡宾 4 是第一个开环环己烯的卡宾，但并未以催化方式反应。4 酯卡宾 4 的合成复杂、缺乏稳定性和无效的催化活性限制了其在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja016386a
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 草酰氯 、 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-壬烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  环戊烷的三组分偶联方法。

  摘要：

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。

  DOI：

  10.1021/jo010593b

文献信息

• Air-Stable, Nitrile-Ligated (Cyclopentadienone)iron Dicarbonyl Compounds as Transfer Reduction and Oxidation Catalysts
  作者：Taylor N. Plank、Jessica L. Drake、Daniel K. Kim、Timothy W. Funk

  DOI：10.1002/adsc.201100896

  日期：2012.3

  A series of air‐stable, nitrile‐ligated (cyclopentadienone)iron dicarbonyl compounds was synthesized and their activities as catalysts in the transfer reduction of acetophenone were explored. While all were active catalysts, the acetonitrile adduct was chosen for further study and was found to be active in the transfer reduction of aldehydes and ketones and in the Oppenauer‐type oxidation of secondary

  合成了一系列稳定的，腈键合的（环戊二烯酮）铁二羰基铁化合物，并探讨了它们在催化还原苯乙酮中的催化活性。尽管所有这些都是活性催化剂，但乙腈加合物被选择用于进一步研究，并且发现其在醛和酮的转移还原以及仲醇的Oppenauer型氧化中具有活性。乙腈催化剂显示出与类似的对空气敏感的氢化铁类似的活性，但与氢化铁不同，它在使用氢气的羰基还原反应中没有反应性。
• One-Pot Transformation of Simple Furans into Octahydroindole Scaffolds
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Georgios I. Ioannou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201700620

  日期：2017.3.27

  A highly efficient and general singlet‐oxygen‐initiated one‐pot transformation of readily accessible furans into octahydroindole scaffolds has been developed.

  已经开发了一种高效且通用的单线态氧引发的单锅法，将易得的呋喃转化为八氢吲哚支架。
• [EN] AZO COMPOUND, PIGMENT DISPERSANT CONTAINING THE AZO COMPOUND, PIGMENT COMPOSITION, PIGMENT DISPERSION AND TONER<br/>[FR] COMPOSÉ AZOÏQUE, DISPERSANT DE PIGMENT CONTENANT LE COMPOSÉ AZOÏQUE, COMPOSITION DE PIGMENT, DISPERSION DE PIGMENT ET TONER
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2013129696A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  An object of the present invention is to provide an azo compound capable of improving the dispersibility of an azo pigment in a non-water-soluble solvent. The object of the present invention is achieved with an azo compound wherein a coloring matter moiety having a diketone azo structure and a polymer are bonded to each other.

  本发明的目的是提供一种偶氮化合物，能够改善偶氮颜料在非水溶性溶剂中的分散性。本发明的目的通过一种偶氮化合物实现，其中具有二酮偶氮结构的着色物基团和聚合物彼此结合。
• [EN] SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2012103156A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  This application relates to derivatives of hydrocarbon terpenes (e.g., myrcene or farnesene), to methods of making the derivatives, and to the use of the derivatives as surfactants.

  这个应用涉及到碳氢化合物萜类化合物（例如，肉豆蔻烯或芬尼烯）的衍生物，制备这些衍生物的方法，以及将这些衍生物用作表面活性剂的用途。
• Rhodium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Intermolecular [4+2] Carbocyclization of 4-Alkynals with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Ken Tanaka、Yuji Hagiwara、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200600383

  日期：2006.8

  We established that a cationic rhodium(I)/dppf or dppb complex catalyzes a regio- and diastereoselective intermolecular [4+2] carbocyclization of 5-trimethylsilyl-4-pentynals with electron-deficient alkenes leading to cyclohexanones. We also established that a cationic rhodium(I)/(R,R)-Walphos complex catalyzes a regio- and enantioselective intermolecular [4+2] carbocyclization of 5-substituted 4-pentynals

  我们确定阳离子铑 (I)/dppf 或 dppb 复合物催化 5-三甲基甲硅烷基-4-戊炔醛与缺电子烯烃的区域和非对映选择性分子间 [4+2] 碳环化，导致环己酮。我们还确定阳离子铑 (I)/(R,R)-Walphos 络合物催化 5-取代的 4-戊炔醛和 2-炔基苯甲醛的区域选择性和对映选择性分子间 [4+2] 碳环化，其中 N,N-二烷基丙烯酰胺领先分别为对映体富集的环己酮和四氢萘酮。在每次碳环化反应中产生单一的烯烃异构体。烯烃插入的区域选择性取决于所使用的烯烃。机理研究表明，这种分子间 [4+2] 碳环化的关键中间体是五元酰基铑中间体，由氢化铑顺式加成到金属键合的炔烃上形成。鉴于从容易获得的末端炔烃开始一步获得 5-取代的 4-戊炔醛和 2-炔基苯甲醛，该方法可作为获得高度官能化环己酮的有吸引力的新途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451