1-壬烯-3-酮 | 51756-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-壬烯-3-酮
• 英文名称: CH2CCH3C(C6H13-n)O
• 英文别名: 2-methyl-non-1-en-3-one；2-Methyl-1-nonen-3-one；2-methylnon-1-en-3-one
• CAS: 51756-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WHWHBFHLUBEVBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-壬烯-3-酮 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-hexyl-2,4-dimethylpenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  取代二烯的新合成及其在烷基化紫杉烷模型体系中的应用

  摘要：

  报道了使用LiCMe 2 SePh的一种新的高度取代的二烯的合成方法，以及其在紫杉烷模型化合物8,12,15,15-四甲基三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷的合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39870001540
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-nonanone 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-壬烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基羰基化合物的新合成

  摘要：

  α-亚甲基羰基化合物是在催化量的弱碱存在下，通过α-硝基酮或α-硝基酯与37％甲醛的反应，然后乙酰化，用Bu 3 SnH脱硝并消除乙酸来区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86017-7

文献信息

• Insetion d'allenes
  作者：J.L Roustan、A Guinot、P Cadiot

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)96194-1

  日期：1980.8

  ketones are generated in moderate yields (50–60%) from allene or a mono-, di- or tri-substituted allenic hydrocarbon, n alkyl halide and sodium tetracarbonylferrate. The first step is the formation of a complex anion which results from transfer of the alkyl group on a coordinated CO, then of the acyl ligand thus formed on the allenic sp carbon. Protonation with acetic acid yields a hydroxy-η4-trimethylenemethane

  α，β-不饱和酮的生成是中等程度的收率（50-60％），来自于烯丙基或单，二或三取代的烯丙基烃，正烷基卤化物和四羰基高铁酸钠。第一步是形成络合阴离子，这是由于烷基转移到配位的CO上，然后转移了在烯丙基sp碳上形成的酰基配体。质子化用乙酸产生一个羟基η 4 -trimethylenemethane，容易异构化为一个η 4 -heterodieneiron三羰基。最后，在用三甲胺氧化物氧化时释放出α，β-不饱和酮。最取代的酮为主。
• A synthetic approach towards octalactin A, based on the stereoselective reduction of α,β-unsaturated ketones
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00498-2

  日期：1995.5

  enantioselective synthesis of the C3C9 fragment of Octalactin A and studies aimed at the conversion of Octalactin B into Octalactin A are described, which are based on the borane-mediated reduction of α,β-unsaturated ketones catalysed by B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxaza-borolidines (9). A comparative study of the reduction of 2-methylnon-1-en-3-one (10) —a model of the Octalactin-A C3C9 moiety— with

  描述了一种有效的对映体，其八聚肌动蛋白A的C3C9片段的合成以及旨在将八聚肌动蛋白B转化为八聚肌动蛋白A的研究，其研究是基于硼烷介导的B-甲基-催化的α，β-不饱和酮的还原。4,5,5-三苯基-1,3,2-氧杂氮硼烷（9）。还进行了使用不同的手性试剂还原2-甲基non-1-en-3-one（10）的比较研究-Octalactin-AC3C9部分的模型。
• Insertion d'allene dans une liaison fer-acyle. Formation de cetones α,β-insaturees a partir du tetracarbonyl ferrate de sodium
  作者：A. Guinot、P. Cadiot、J.L. Roustan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90144-x

  日期：1977.3

  Disodium tetracarbonylferrate(−II) reacts with alkyl bromides and allene to yield α,β-unsaturated ketones. It is suggested that the reaction proceeds through insertion of “allene” into an ironacyl bond to yield an anionic intermediate which gives a π-heterobutadiene complex after protonation. Oxydation with trimethylamine oxide ultimately yields the ketone.

  四羰基高铁酸二钠（-II）与烷基溴化物和丙二烯反应生成α，β-不饱和酮。建议该反应通过将“丙二烯”插入铁酰基键中而进行，以产生阴离子中间体，该中间体在质子化后得到π-杂丁二烯络合物。用三甲胺氧化物氧化最终产生酮。
• Boron Trifluoride Etherate Mediated 1,4-Addition of (1-Alkynyl)diisopropoxyboranes to α,β-Unsaturated Ketones. A Convenient New Route to 3-Alkynyl Ketone Synthesis
  作者：Hiroaki Fujishima、Ei-ichi Takada、Shoji Kara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1992.695

  日期：1992.4

  In the presence of BF3 etherate, (1-alkynyl)diisopropoxyboranes react with α,β-unsaturated ketones to give 1,4-addition products selectively in good yields.

  在 BF3 醚合物的存在下，（1-炔基）二异丙氧基硼烷与 α,β-不饱和酮反应，以良好的产率选择性地产生 1,4-加成产物。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF α-METHOXYALLYL SULFIDES AS A NOVEL α-METHYLENATED ACYL ANION EQUIVALENT
  作者：Tadakatsu Mandai、Masahiro Takeshita、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1984.1259

  日期：1984.7.5

  α-Methoxyallyl sulfides prepared from methoxy(phenylthio)methane proved to be a novel acyl anion equivalent providing a new synthetic method for α-methylenated ketones.

  由甲氧基（苯硫基）甲烷制备的 α-甲氧基烯丙基硫化物被证明是一种新型的酰基阴离子等价物，为 α-亚甲基化酮的合成提供了一种新方法。