2,2-二溴-1-(5-溴-2-噻吩)-1-乙酮 | 57681-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-1-(5-溴-2-噻吩)-1-乙酮
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(5-bromo-2-thienyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(5-bromo-thiophen-2-yl)-ethanone；2,2-Dibromo-1-(5-bromo-2-thienyl)ethan-1-one；2,2-dibromo-1-(5-bromothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 57681-63-7
• 化学式: C₆H₃Br₃OS
• 分子量: 362.867
• InChiKey: CEOBOSHEFGQTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-(5-溴-2-噻吩)-1-乙酮 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以86%的产率得到2,2-dibromo-1-(5-bromo-2-thienyl)ethenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  高效简单地制备功能化的1,1-二溴烯醇磷酸酯

  摘要：

  摘要描述了官能化的1，1-二溴烯基磷酸酯的制备。为制备它们而开发的方案是基于从α，α-二溴酮生成烯醇盐，然后与氯代磷酸二烷基酯反应。该方法耐受各种官能团，包括酯，酮和腈，并且产率通常很高。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1613-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到2,2-二溴-1-噻吩-2-乙酮
  参考文献：
  名称：

  高效简单地制备功能化的1,1-二溴烯醇磷酸酯

  摘要：

  摘要描述了官能化的1，1-二溴烯基磷酸酯的制备。为制备它们而开发的方案是基于从α，α-二溴酮生成烯醇盐，然后与氯代磷酸二烷基酯反应。该方法耐受各种官能团，包括酯，酮和腈，并且产率通常很高。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1613-6

文献信息

• Efficient and simple preparation of functionalized 1,1-dibromoenol phosphates
  作者：Vladislav Kotek、Peter Polák、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1007/s00706-015-1613-6

  日期：2016.2

  AbstractThe preparation of functionalized 1,1-dibromoalkenyl phosphates is described. The protocol developed for their preparation is based on the generation of enolates from α,α-dibromoketones followed by a reaction with dialkyl chlorophosphates. The procedure tolerates various functional groups including ester, ketone, and nitrile, and the yields are generally high. Graphical abstract

  摘要描述了官能化的1，1-二溴烯基磷酸酯的制备。为制备它们而开发的方案是基于从α，α-二溴酮生成烯醇盐，然后与氯代磷酸二烷基酯反应。该方法耐受各种官能团，包括酯，酮和腈，并且产率通常很高。 图形概要