4-nitro-1H-indene-1,3(2H)-dione | 4535-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-nitro-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-Nitroindane-1,3-dione；4-nitroindene-1,3-dione
• CAS: 4535-07-3
• 化学式: C₉H₅NO₄
• mdl: MFCD00220675
• 分子量: 191.143
• InChiKey: GIJFSQFSAXUVLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 氨 、 铁粉 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(1-amino-7-((R)-1-cyclopropylethyl)-4b-hydroxy-10-oxo-4b,10-dihydro-9bH-indeno[1,2-b]benzofuran-9b-yl)-1,5-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL 1,3-DI-OXO-INDENE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明提供了如下式（I）的化合物： 如本文所述，以及包含这些化合物的药用盐、含有这些化合物的药物组合物，以及治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  US20210323947A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-tribromo-4-nitro-2,3-dihydro-1H-indene 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-nitro-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of substituted isobenzofuran-1(3H)-ones and isobenzofuran-1,3-diones from indane derivatives in subcritical media

  摘要：

  Molecular oxygen is one of the most attractive oxidants in organic synthesis because it is highly soluble in subcritical water. In this study, indane derivatives were oxidized to the corresponding isobenzofuran-1(3H)-one with molecular oxygen and isobenzofuran-1,3-dione with a mixture of molecular oxygen and H2O2 in subcritical water. This paper describes a simple, economic, environmentally benign,and general procedure that can be used for the synthesis of substituted isobenzofuran-1(3H)-ones and isobenzofuran-1,3-diones in only one step and without catalyst.

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0928-4

文献信息

• Cyclopropanation of active methylene compounds with β-alkoxycarbonyl vinylsulfonium salts
  作者：Shenquan Guo、Niuniu Zhang、Xiangzheng Tang、Zhifeng Mao、Xuejing Zhang、Ming Yan、Yining Xuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.08.021

  日期：2019.2

  Abstract An efficient synthesis of β-alkoxycarbonyl vinylsulfonium salts had been developed. Their reaction with indene-1,3-diones and other active methylene compounds provided cyclopropane carboxylates in good yields. A tentative reaction mechanism was proposed.

  摘要研究了一种高效合成β-烷氧基羰基乙烯基salts盐的方法。它们与茚-1，3-二酮和其他活性亚甲基化合物的反应以良好的收率提供了环丙烷羧酸酯。提出了一种初步的反应机理。
• A method for C2 acylation of 1,3-indandiones
  作者：Brian J. Larsen、Robert J. Rosano、Thomas A. Ford-Hutchinson、Allen B. Reitz、Jay E. Wrobel

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.041

  日期：2018.5

  3-indandione scaffold is an important structural motif used in the preparation of a large number of industrial chemical and pharmaceutical compounds. However, few approaches allow for the direct C2 acylation on these building blocks. A method was developed using DMAP and EDCI, which is mild in reactivity, covers a diverse range of carboxylic acid acylating agents, is compatible with electron releasing

  1,3-茚满二酮支架是用于制备大量工业化学和药物化合物的重要结构基序。但是，很少有方法允许在这些构件上直接进行C2酰化。使用DMAP和EDCI开发了一种方法，该方法反应性温和，涵盖了各种羧酸酰化剂，与1,3-茚满二酮配偶体上的电子释放和吸收取代基兼容，并且在极性非质子溶剂中表现良好（由于溶解度原因）该方法干净地提供了25种不同的产物，收率32-96％。
• 茚并异喹啉衍生物的制备方法
  申请人：姚清发

  公开号：CN109748870B

  公开（公告）日：2021-02-12

  一种如下式(I)所示的茚并异喹啉衍生物的制备方法，包括下列步骤：(A)提供一如下式(II)所示的第一反应物及一如下式(III)所示的第二反应物：其中，R1、R3、A、X、Y、Z、m及n如说明书中所定义；以及(B)将式(II)所示的第一反应物及式(III)所示的第二反应物置于一溶剂中进行反应，并选择性的添加R2NH2进行反应，以得到如式(I)所示的茚并异喹啉衍生物。
• Diethyl Formylmethylphosphonate as an Acetaldehyde Synthon for Quinoline Synthesis
  作者：Andrew J. Walz、Richard J. Sundberg

  DOI：10.1055/s-2001-9725

  日期：——

  Diethyl formylmethylphosphonate served as an effective acetaldehyde synthon for synthesis of a tricyclic quinoline.

  甲酰基甲基膦酸二乙酯是合成三环喹啉的有效乙醛合成子。
• Effects of Substituents on the Formation of Acetals of 4-Substituted 1,3-Indandiones
  作者：Kazuo Sakane、Yoshio Otsuji、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.2410

  日期：1974.10

  Treatment of 4-nitrol,3-indandione (1) with an equivalent of ethylene glycol in benzene in the presence of p-toluenesulfonic acid afforded 4-nitro-1,3-indandione-1-ethylene acetal (2), 3-ethylene acetal (3) and 1,3-bisethylene acetal (4). Kinetic studies revealed that 2 is a kinetically preferred product and 3 is a thermodynamically preferred product. However, the reaction of 4-acetamido-1,3-indandione

  在对甲苯磺酸存在下，在苯中用等量的乙二醇处理 4-硝基，3-茚满二酮 (1)，得到 4-硝基-1,3-茚二酮-1-乙缩醛 (2), 3-乙烯缩醛 (3) 和 1,3-双亚乙基缩醛 (4)。动力学研究表明，2 是动力学优选产物，3 是热力学优选产物。然而，4-acetamido-1,3-indandione (5) 与乙二醇在类似条件下的反应得到 4-acetamido-1,3-indandione-1-ethylene acetal (6) 作为动力学和热力学控制的产物。1 与等量的 1,2-乙二硫醇的硫缩醛化选择性地提供 4-硝基-1,3-茚满二酮-1-亚乙基硫缩醛 (9)。