(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((4-bromophenyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 4780-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((4-bromophenyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: N-p-Bromophenyl-β-D-glucopyranosylamin-tetraacetat；N-p-Bromphenyl-β-D-glucosylamin-tetraacetat；tetra-O-acetyl-N-(4-bromo-phenyl)-β-D-glucopyranosylamine；Tetra-O-acetyl-N-(4-brom-phenyl)-β-D-glucopyranosylamin；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-bromoanilino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4780-49-8
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₉
• 分子量: 502.316
• InChiKey: MZYRYEHCNKJBOZ-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 4-溴苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((4-bromophenyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  在室温下，立体选择性铜催化葡糖胺与芳基硼酸的Chan-Lam-Evans N-芳基化。

  摘要：

  已经建立了糖基胺与取代的芳基硼酸的有效且实用的N-芳基化。在室温，空气气氛下使用Cu（OAc）2和吡啶证明该方法是通用的，并且制备了各种芳基N-糖苷，具有良好的产率和优异的产率，并具有独特的β选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc44780d

文献信息

• Isomeric N-arylglycosylamine tetra-acetates
  作者：R. Bognár、P. Nánási

  DOI：10.1039/jr9550000185

  日期：——
• Stereoselective copper-catalyzed Chan–Lam–Evans N-arylation of glucosamines with arylboronic acids at room temperature
  作者：Alexandre Bruneau、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1039/c3cc44780d

  日期：——

  An efficient and practical N-arylation of glycosylamines with substituted aryl boronic acids has been established. Using Cu(OAc)2 and pyridine at room temperature under air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl N-glycosides have been prepared in good to excellent yields with exclusive beta selectivity.

  已经建立了糖基胺与取代的芳基硼酸的有效且实用的N-芳基化。在室温，空气气氛下使用Cu（OAc）2和吡啶证明该方法是通用的，并且制备了各种芳基N-糖苷，具有良好的产率和优异的产率，并具有独特的β选择性。