diethyl 2-<2-(2-aminopurin-9-yl)ethyl>malonate | 122497-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl 2-<2-(2-aminopurin-9-yl)ethyl>malonate
• 英文别名: 2-amino-9-(ethyl 2-carboethoxybutanoate-4-yl)purine；diethyl 2-(2-(2-aminopurine-9-yl)ethyl)malonate；diethyl 2-(2-(2-aminopurin-9-yl)ethyl)malonate；Propanedioic acid, [2-(2-amino-9H-purin-9-yl)ethyl]-, diethyl ester；diethyl 2-[2-(2-aminopurin-9-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 122497-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄
• 分子量: 321.336
• InChiKey: KNWMSZQPOGIVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  542.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-<2-(2-aminopurin-9-yl)ethyl>malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  세포자멸사를 유도하는 치환된 아릴우레아 화합물 및 이를 포함하는 항암용 조성물

  摘要：

  本发明涉及诱导细胞凋亡的取代芳基脲化合物以及包含该化合物的抗癌组合物，更详细地说，取代芳基脲化合物通过诱导癌细胞凋亡并抑制癌细胞增殖，可以预防、治疗和改善前列腺癌、乳腺癌、肺癌、结肠癌和皮肤癌等癌症疾病的新型化合物以及包含该化合物的抗癌组合物。

  公开号：

  KR20210098689A
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl 2-<2-(2-aminopurin-9-yl)ethyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  A New Method to Synthesize Famciclovir

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11435

文献信息

• Purine derivatives having cyclopropane ring
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06342603B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention is directed to a process for preparing a cyclopropane ring-cleaved purine derivative represented by the following formula: comprising hydrogenating a purine derivative having a cyclopropane ring represented by the following formula:

  本发明涉及一种制备环丙烷环裂解嘌呤衍生物的方法，所述嘌呤衍生物具有下列式所代表的环丙烷环，包括氢化具有下列式所代表的环丙烷环的嘌呤衍生物。
• 2－氨基－9－(2－取代乙基)嘌呤及用其制备9－[4－乙酸基－3－(乙酸基甲基)丁烷－1－基]－2－氨基嘌呤的方法
  申请人：京东制药株式会社

  公开号：CN1791602A

  公开（公告）日：2006-06-21

  本发明涉及新型化合物2－氨基－9－(2－取代乙基)嘌呤和用其制备9－[4－乙酸基－3－(乙酸基甲基)丁烷－1－基]－2－氨基嘌呤(泛昔洛韦)的有效方法。本发明的2－氨基－9－(2－取代乙基)嘌呤用通式(II’)表示，其中R是羟基、卤素、甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。本发明的泛昔洛韦的制备方法包括卤化2－氨基－9－(2－取代乙基)嘌呤得到2－氨基－9－(2－卤代乙基)嘌呤，然后使该卤化化合物与丙二酸二乙酯反应的步骤。通过使用本发明的新化合物2－氨基－9－(2－取代乙基)嘌呤，本发明的制备方法能够以100％的高选择性以纯品的形式制备具有有效抗病毒活性的嘌呤衍生物药物泛昔洛韦。此外，本发明的方法使用较温和的反应条件，因此，具有高的工业过程效率。
• [EN] 2-AMINO-9-(2-SUBSTITUTED ETHYL)PURINES AND PREPARING METHODS FOR 9-[4-ACETOXY-3-(ACETOXYMETHYL)BUT-1-YL]- 2- AMINOPURINE USING THE SAME<br/>[FR] 2-AMINO-9-(2-SUBSTITUE ETHYL)PURINES ET PROCEDES DE PREPARATION DE 9-[4-ACETOXY-3-(ACETOXYMETHYL)BUT-1-YL]- 2- AMINOPURINE AU MOYEN DE CELLES-CI
  申请人：KYUNGDONG PHARM CO LTD

  公开号：WO2004110343A2

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to a new compound of 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine and an effective method for preparing 9-[4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)but-1-yl]-2-aminopurin (famciclovir) using the same. The 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine according to the invention is represented by the following formula (II'): (Formula II') wherein R is a hydroxy, halogen, mesyloxy or tosyloxy group. The inventive method for the preparation of famciclovir comprises the steps of halogenating 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine to give 2-amino-9-(2-halogenoethyl)purine, and reacting the halogenated compound with diethylmalonate. The inventive preparation method allows famciclovir, a purine derivative drug with effective antiviral activity, to be prepared in a high selectivity of 100% in a pure form by using the inventive new compound of 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine. In addition, the inventive method allows the utilization of relatively mild reaction conditions, and thus, has high industrial process efficiency.

  本发明涉及一种新的2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤化合物以及利用该化合物制备9-[4-乙酰氧基-3-(乙酰氧甲基)丁-1-基]-2-氨基嘌呤（法昔洛韦）的有效方法。根据本发明，2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤的化合物由以下公式（II'）表示：（公式II'）其中R是羟基，卤素，甲烷磺氧基或对甲苯磺氧基。本发明的制备法包括以下步骤：卤代2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤，得到2-氨基-9-(2-卤代乙基)嘌呤，然后将卤代化合物与乙酰丙酮酸二乙酯反应。本发明的制备方法允许使用新的2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤化合物以高达100％的纯度制备具有有效抗病毒活性的嘌呤衍生物药物法昔洛韦。此外，本发明的方法允许使用相对温和的反应条件，因此具有高的工业过程效率。
• 2-Amino-9-(2-substituted ethyl)purines and preparing methods for 9-[4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)but-1-yl]-2-aminopurine using the same
  申请人：Lee Byoung-Suk

  公开号：US20060258862A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to a new compound of 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine and an effective method for preparing 9-[4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)but-1-yl]-2-aminopurin (famciclovir) using the same. The 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine according to the invention is represented by the following formula (II′): (Formula II′) wherein R is a hydroxy, halogen, mesyloxy or tosyloxy group. The inventive method for the preparation of famciclovir comprises the steps of halogenating 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine to give 2-amino-9-(2-halogenoethyl)purine, and reacting the halogenated compound with diethylmalonate. The inventive preparation method allows famciclovir, a purine derivative drug with effective antiviral activity, to be prepared in a high selectivity of 100% in a pure form by using the inventive new compound of 2-amino-9-(2-substituted ethyl)purine. In addition, the inventive method allows the utilization of relatively mild reaction conditions, and thus, has high industrial process efficiency.

  本发明涉及一种2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤的新化合物及利用该化合物制备9-[4-乙酰氧基-3-(乙酰氧甲基)丁-1-基]-2-氨基嘌呤(famciclovir)的有效方法。本发明所述的2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤由以下式子(II')表示：(式子II')，其中R是羟基、卤素、mesyloxy或tosyloxy基团。本发明的famciclovir制备方法包括以下步骤：卤化2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤以得到2-氨基-9-(2-卤代乙基)嘌呤，然后将卤代化合物与乙酰丙酮酸二乙酯反应。本发明的制备方法可利用2-氨基-9-(2-取代乙基)嘌呤这种新化合物高选择性地制备出具有有效抗病毒活性的嘌呤衍生物药物famciclovir，纯度可达100%。此外，本发明的方法可利用相对温和的反应条件，因此具有较高的工业过程效率。
• Purine compounds and their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0302644A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  A process for preparing pharmaceutically active compounds of formula (A): wherein X is hydrogen, hydroxy, chloro, C1 -6 alkoxy or phenyl C1 -6 alkoxy; and Ra and Rb are hydrogen, or acyl or phosphate derivatives thereof, which process comprises the preparation of an intermediate of formula (I): wherein R1 is C, -6 alkyl, or phenyl C1-6 alkyl in which the phenyl group is optionally substituted; R2 is hydrogen, hydroxy, chlorine, C1-6 alkoxy, phenyl C1-6 alkoxy or amino; and R3 is halogen, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulphonyl, azido, an amino group or a protected amino group, via the reaction of a compound of formula (II): wherein R2 and R3 are as defined for formula (1) with: (a), a compound of formula (III): wherein R4 and R5 are independently hydrogen, C1-6 alkyl, or phenyl, or R4 and R5 together are C5-7 cycloalkyl, to give a compound of formula (IV): or (b), a compound of formula (V):

  一种制备具有药用活性的式(A)化合物的工艺： 其中 X 是氢、羟基、氯、C1 -6 烷氧基或苯基 C1 -6 烷氧基；Ra 和 Rb 是氢、酰基或其磷酸衍生物，该工艺包括制备式 (I) 的中间体： 其中 R1 是 C，-6 烷基或苯基 C1-6烷基，其中苯基是任选取代的；R2 是氢、羟基、氯、C1-6 烷氧基、苯基 C1-6 烷氧基或氨基；R3 是卤素、C1-6 烷硫基、C1-6 烷磺酰基、叠氮基、氨基或受保护的氨基，通过与式 (II) 的化合物反应制备： 其中 R2 和 R3 如式 (1) 所定义，与下列物质反应： (a) 式 (III) 的化合物： 其中 R4 和 R5 独立地为氢、C1-6 烷基或苯基，或 R4 和 R5 合在一起为 C5-7 环烷基，得到式（IV）化合物： 或 (b) 式 (V) 的化合物：