2-amino-6-chloro-9-(ethyl 2-carboethoxybutanoate-4-yl)purine | 177838-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-(ethyl 2-carboethoxybutanoate-4-yl)purine
• 英文别名: diethyl 2-[2-(2-amino-6-chloro-9H-purine-9-yl)-ethyl]-1,3-malonate；Diethyl 2-[2-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 177838-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₅O₄
• 分子量: 355.781
• InChiKey: OWRNDIXZQVDDBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  567.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(ethyl 2-carboethoxybutanoate-4-yl)purine 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  A New Method to Synthesize Famciclovir

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11435
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-amino-6-chloro-9-(ethyl 2-carboethoxybutanoate-4-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  A New Method to Synthesize Famciclovir

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11435

文献信息

• Preparation of famciclovir and other purine derivatives
  申请人：He Liang

  公开号：US20060264629A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Purine derivatives, substituted at the 9-position, are prepared from a chloro substituted purine starting material, first making an alkyl substitution at the 9-position, then forming the desired esterified side chain, reducing this and hydrogenating the resultant diol prior to addition of alkyl carbonyl groups.

  在9位取代的嘌呤衍生物是从氯取代的嘌呤起始物质中制备的，首先在9位进行烷基取代，然后形成所需的酯化侧链，将其还原并在加入烷基羰基团之前氢化产生的二醇。
• A Direct Approach to the Synthesis of Famciclovir and Penciclovir
  作者：Bernadette M. Choudary、Graham R. Geen、Peter M. Kincey、Martin J. Parratt、J. Robert、M. Dales、Graham P. Johnson、Steven O'Donnell、David W. Tudor、Neil Woods

  DOI：10.1080/07328319608002029

  日期：1996.5

  Reaction of 2-amino-6-chloropurine with triethyl 3-bromopropane-1,1,1-tricarboxylate followed by decarbethoxylation/transesterification of the unpurified product was the key sequence in synthesising both the anti-herpesvirus agent penciclovir and its oral form famciclovir in three isolated steps.
• US7601835B2
  申请人：——

  公开号：US7601835B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• A New Method to Synthesize Famciclovir
  作者：Yuanchao Li、Lei Luo、Guorong Chen

  DOI：10.3987/com-08-11435

  日期：——