5-(p-tolylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 70291-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(p-tolylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(p-Tolylthio)uracil；5-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 70291-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: QODOCMMSFNDZGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-295 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-tolylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 间氯过氧苯甲酸 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANZAI K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, HO 3, 567-569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 尿嘧啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到5-(p-tolylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Iodine/persulfate-promoted site-selective direct thiolation of quinolones and uracils

  摘要：

  A simple and general method for direct thiolation of 4-quinolones with disulfides or thiols under I-2/K2S2O8 system has been developed. Under the optimal conditions, the C-S bond coupling can take place effectively with good to decent yields and excellent regioselectivity of the S-linked products. The established metal-free site-selective approach was also applicable to transform a range of uracil substrates to the thio-substituted products under mild conditions. Further transformation to the sulfone derivatives can be conveniently performed in one-pot. These easy-to-handle protocols represent a useful and interesting synthetic alternative with good substrate scope and functional group compatibility. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130537

文献信息

• 制备5-硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN109651267B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机化学领域，具体涉及一种高效制备5‑硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法。所述方法为：在碘源、氧化剂存在下，在溶剂中，使得式I所示硫酚类化合物或式II所示二硒醚类化合物与式III所示尿嘧啶反应，得到式IV所示5‑硫修饰尿嘧啶衍生物或式V所示5‑硒修饰尿嘧啶衍生物。本发明提供了一种无金属催化，无预先官能化的一步法制备硫/硒修饰尿嘧啶类化合物的通用方法，该方法绿色简洁可行，原料简单易得，底物范围广，应用前景广泛。
• A NaI/H₂O₂-Mediated Sulfenylation and Selenylation of Unprotected Uracil and Its Derivatives
  作者：Xue-Dong Li、Yu-Ting Gao、Ying-Jie Sun、Xiao-Yang Jin、Dong Wang、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02183

  日期：2019.9.6

  efficient iodide-catalyzed/hydrogen peroxide mediated sulfenylation and selenylation of unprotected uracil and its derivatives with simple thiols and diselenides was established. This coupling tolerates a broad variety of functional groups to provide diverse 5-sulfur/selenium-substituted uracil derivatives in good to excellent yields (up to 93%).

  建立了有效的碘化物催化/过氧化氢介导的未保护的尿嘧啶及其衍生物与简单硫醇和二硒化物的亚磺酰化和硒基化反应。这种偶联耐受多种官能团，以良好至极佳的收率（高达93％）提供各种5-硫/硒取代的尿嘧啶衍生物。
• 5-phenylthioacyclouridine: a potent and specific inhibitor of uridine phosphorylase
  作者：Mahmoud H el Kouni、Naganna M Goudgaon、Mohammad Rafeeq、Omar N Al Safarjalani、Raymond F Schinazi、Fardos N.M Naguib

  DOI：10.1016/s0006-2952(00)00410-x

  日期：2000.9

  synthesized as a highly specific and potent inhibitor of uridine phosphorylase (UrdPase, EC 2.4.2.3). PTAU has inhibition constant (K(is)) values of 248 and 353 nM towards UrdPase from mouse and human livers, respectively. PTAU was neither an inhibitor nor a substrate for thymidine phosphorylase (EC 2.4.2.4), uridine-cytidine kinase (EC 2. 7.1.48), thymidine kinase (EC 2.7.1.21), dihydrouracil dehydrogenase

  合成了5-苯基硫代阿环尿苷（PTAU或1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-苯基硫尿嘧啶）作为尿苷磷酸化酶的高度特异性和有效抑制剂（UrdPase，EC 2.4.2.3）。PTAU对来自​​小鼠和人类肝脏的UrdPase的抑制常数（K（is））分别为248和353 nM。PTAU既不是胸苷磷酸化酶（EC 2.4.2.4），尿苷-胞苷激酶（EC 2. 7.1.48），胸苷激酶（EC 2.7.1.21），二氢尿嘧啶脱氢酶（EC 1.3.1.2）的抑制剂也不是底物磷酸核糖基转移酶（EC 2.4.2.10）或orotidine 5'-单磷酸脱羧酶（EC 4.1.2.23），这些酶可利用UrdPase的底物（尿苷或胸苷）或产物（尿嘧啶或胸腺嘧啶）。还合成了5-甲苯基硫尿嘧啶的不同异构体，并作为UrdPase的抑制剂进行了测试。作为UrdPase抑制剂，间位取代的异构体比对位或邻位取代的异构体的效力
• Iodine-catalyzed regioselective direct sulfenylation of uracil with sulfonyl hydrazide as sulfur source under solvent free conditions
  作者：Cong Wang、Qi-Yun Peng、Yi Wu、Yan-Ling He、Xiao-He Zheng、Hai-Bo Wang、Jia-Min Xin、Qing He、Jun Xie、Lei Tang

  DOI：10.1039/d3ra07398j

  日期：——

  A facile method was developed for the selective thioetherification of uracils using sulfonyl hydrazide as the thioetherification reagent. This method offers advantages such as avoiding the use of additives and expensive metal catalysts, and providing good to excellent yields of various uracil thioethers. Experimental studies have demonstrated that the reaction follows a free radical pathway. Notably

  开发了一种使用磺酰肼作为硫醚化试剂对尿嘧啶进行选择性硫醚化的简便方法。该方法具有多种优点，例如避免使用添加剂和昂贵的金属催化剂，并提供各种尿嘧啶硫醚的良好至优异的产率。实验研究表明该反应遵循自由基途径。值得注意的是，该反应可以在没有溶剂的情况下进行。
• US4080454A
  申请人：——

  公开号：US4080454A

  公开（公告）日：1978-03-21