methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 25541-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-hex-2-eno-pyranosid；(4aR,6R,8aS)-6-methoxy-8-nitro-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 25541-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: LUKNPLGKZJKOPN-HABKJSAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对碳水化合物α-硝基环氧化物的脱硝作用

  摘要：

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80183-0
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由相应的硝基烷烃制备硝基烯烃

  摘要：

  苯基硒烯基溴化物与硝基链烷反应生成硝基（苯基硒烯）链烷，并通过氧化消除得到硝基链烯。

  DOI：

  10.1039/c39810000261

文献信息

• Stereochemistry of Nucleophilic Addition Reactions. VIII. Preparation of 1,5-Anhydro-4,6-<i>O</i>-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-<i>erytho</i>-hex-2-enitol and Its Reactions with Some Nucleophiles
  作者：Tohru Sakakibara、Yutaka Nomura、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1246/bcsj.53.1642

  日期：1980.6

  having an axial and equatorial deuterium atom at C-2 in an approximate ratio of 2:1. On the other hand, the reaction with hydrogen cyanide gave predominantly the adduct with the manno configuration, together with small amounts of a cyano olefin. The reaction with hydrazoic acid yielded addition products with the gluco and manno configurations; the ratio was strongly affected by the solvent used.

  标题化合物由 1,5-脱水-D-葡萄糖醇通过硝基甲烷环化合成。用硼氢化钠还原该化合物，得到在 C-2 处具有轴向和赤道氘原子的饱和硝基化合物的混合物，其比例约为 2:1。另一方面，与氰化氢的反应主要产生具有甘露糖构型的加合物以及少量氰基烯烃。与偶氮酸反应生成具有葡糖和甘露糖构型的加成产物；该比率受所用溶剂的影响很大。
• Synthesis, stereochemistry, and epimerization of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dicyano-2,3-dideoxy-β-D-hexopyranosides having the allo, altro, gluco, and manno configurations
  作者：Tohru Sakakibara、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84561-9

  日期：1980.10

  The reaction of methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β- D - erythro -hex-2-enopyranoside with hydrogen cyanide in the presence of catalytic amounts of potassium cyanide afforded the title compounds. The reaction is shown to involve the probable addition of hydrogen cyanide to an intermediate 2-cyano-hex-2-enopyranoside, followed by epimerization. The stereochemistry of this reaction and the

  摘要在催化量的氰化钾存在下，将4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-β-D-赤-己二-2-烯吡喃糖苷与氰化氢反应，制得标题化合物。已表明该反应涉及可能将氰化氢加到中间体2-氰基-己-2-烯吡喃糖苷中，然后进行差向异构化。描述了该反应的立体化学和产物的差向异构化。
• Preparation of 4,6-O-benzylidene-2-C- and -3-C-p-tolylsulfonylhex-2-enopyranoside derivatives and a 2-C-p-tolylsulfonylhex-2-enitol derivative
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Azuma Yamamoto、Yoshifusa Tachimori、Rokuro Sudoh、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80250-1

  日期：1987.11

  Abstract 4,6- O -Benzylidenehex-2-enopyranoside derivatives having a 2- C - or 3- C-p -tolylsulfonyl group were synthesized from appropriate nitro sugars by the addition of p -toluenesulfinic acid followed by elimination of nitrous acid. 1,5-Anhydro-4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2- C-p -tolylsulfonyl- d - erythro -hex-2-enitol was similarly prepared. Methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2- C -

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。
• Photoreaction of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-d-erythro-hex-2-enopyranoside with 1,3-dioxolane and tetrahydrofuran
  作者：Tohru Sakakibara、Toshio Nakagawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80184-2

  日期：1987.6

  Abstract Irradiation of the title compound in 1,3-dioxolane and in tetrahydrofuran respectively afforded the d - gluco and d - manno isomers having the 1,3-dioxolan-2-yl and tetrahydrofuran-2-yl group at C-2, besides the glycosid-3-ulose and nitro alcohol; in the later case, the dimer was also isolated.

  摘要分别在1,3-二氧戊环和四氢呋喃中辐照标题化合物，可得到在C-2处分别具有1,3-二氧戊环-2-基和四氢呋喃-2-基的d-葡萄糖和d-甘露糖异构体。 3-糖苷和硝基醇；在后一种情况下，二聚体也被隔离。
• Preparation and structural determination of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-β-d-erythro-hexopyranosid[2,3-d]triazole and of its adducts with 3-nitrohex-2-enopyranosides
  作者：Tohru Sakakibara、Toshio Nakagawa、Masuo Funabashi

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80005-8

  日期：1987.10

  (1 S )-1,5-anhydro- d -(1, 2 H)glucitol and subjected to an addition reaction with methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-β- d - erythro -hexopyranosid-[2,3- d ]-triazole, derived from the nitro alkene with lithium azide. The structure of the adducts was, by 1 H-n.m.r. spectroscopy, assigned the d - gluco configuration for the nitro sugar moiety.

  摘要用（1S）-1,5-脱水-d-（1,2H）葡萄糖醇制备了C-1原子多为氘代的3-硝基己-2-烯吡喃糖苷，并与甲基4进行加成反应。由硝基烯烃与叠氮化锂衍生得到的6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-己基吡喃糖苷-[2,3-d]-三唑。通过1 Hn.mr光谱法，将加合物的结构指定为硝基糖部分的d-葡萄糖构型。