甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 25541-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: Methyl-(4,6-O-benzyliden-3-desoxy-3-nitro-β-D-glucopyranosid)
• 英文别名: Methyl-3-deoxy-3-nitro-4,6-O-benzyliden-β-D-glucopyranosid；Methyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-beta-D-glucopyranoside；(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-methoxy-8-nitro-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 25541-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: MAAGUERFABWWEG-ZZOOZXLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对碳水化合物α-硝基环氧化物的脱硝作用

  摘要：

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80183-0

文献信息

• Photoreaction of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-d-erythro-hex-2-enopyranoside with 1,3-dioxolane and tetrahydrofuran
  作者：Tohru Sakakibara、Toshio Nakagawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80184-2

  日期：1987.6

  Abstract Irradiation of the title compound in 1,3-dioxolane and in tetrahydrofuran respectively afforded the d - gluco and d - manno isomers having the 1,3-dioxolan-2-yl and tetrahydrofuran-2-yl group at C-2, besides the glycosid-3-ulose and nitro alcohol; in the later case, the dimer was also isolated.

  摘要分别在1,3-二氧戊环和四氢呋喃中辐照标题化合物，可得到在C-2处分别具有1,3-二氧戊环-2-基和四氢呋喃-2-基的d-葡萄糖和d-甘露糖异构体。 3-糖苷和硝基醇；在后一种情况下，二聚体也被隔离。
• Reactions of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-α- and-β-d-erythro-hex-2-enopyranosides with phenylacetonitrile: Preparation and structural determination of adducts and an isoxazole derivative
  作者：Tohru Sakakibara、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84004-x

  日期：1983.9

  Treatment of methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-α- d - erythro -hex-2-enopyranoside with phenylacetonitrile afforded adducts having the d - manno ( 2 and 3 ) and d - gluco configurations ( 4 and 5 ), the isoxazole 6 , the cyano alkene 7 , and the nitro alcohols 9 and 10 . Similar reaction of the β anomer 11 gave adducts having the d - gluco configuration ( 12 and 13 ) and the nitro alcohol

  摘要用苯乙腈处理甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-α-d-赤型-hex-2-烯吡喃糖苷得到d-manno（2和3）和d-葡萄糖构型（4和5），异恶唑6，氰基烯烃7和硝基醇9和10。β端基异构体11的类似反应得到具有d-葡萄糖构型（12和13）和硝基醇14的加合物。描述了在加合物的苯乙腈取代基上形成6和初步构型分配的机理。
• Denitration of carbohydrate α-nitroepoxides by nucleophiles
  作者：Toshio Nakagawa、Tohru Sakakibara、Satoru Kumazawa、Yunichi Hoshijima、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80183-0

  日期：1987.6

  Abstract Several nucleophiles were separately treated with methyl and phenyl 2,3-anhydro-4,6- O -benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β- d -allopyranoside, to give 2-substituted aldos-3-ulose derivatives. In the latter case, the subsequent β-elimination of the aglyconic phenyl group always occurred to afford the corresponding glycal. Reaction mechanisms thereof are also discussed.

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。