fluorescein free acid | 518-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: fluorescein free acid
• 英文别名: fluorescein；2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthene-9-yl) benzoic acid；2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid；2-(6-Oxido-3-oxo-3h-xanthen-9-yl) benzoate；6-oxo-9-(2-oxoniocarbonylphenyl)xanthen-3-olate
• CAS: 518-45-6
• 化学式: C₂₀H₁₂O₅
• mdl: MFCD00066735
• 分子量: 332.312
• InChiKey: YKGGGCXBWXHKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorescein free acid 在 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到fluorescein hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Nikokavouras, J.; Zois, J.; Vassilopoulos, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 1, p. 21 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',6'-dihydroxy-2-((3-phenylallylidene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 fluorescein free acid
  参考文献：
  名称：

  High efficient probes with Schiff base functional receptors for hypochlorite sensing under physiological conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.05.011
• 作为试剂：
  描述：

  癸醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 、 fluorescein free acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-nonylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于可见光诱导光催化合成喹唑啉酮的无金属催化剂

  摘要：

  在目前的工作中，我们开发了一种使用荧光素作为光催化剂，通过邻氨基苯甲酰胺和醛在可见光照射下的缩合反应合成喹唑啉酮的新型环保方法。在该协议中，既不需要有毒氧化剂也不需要过渡金属催化剂，并且可以高效地获得一系列喹唑啉酮。此外，该反应可以扩展到克级，在未来的工业化中具有广阔的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111668

文献信息

• Nonpeptide-Based Small-Molecule Probe for Fluorogenic and Chromogenic Detection of Chymotrypsin
  作者：Lei Wu、Shu-Hou Yang、Hao Xiong、Jia-Qian Yang、Jun Guo、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b05115

  日期：2017.3.21

  We report herein a nonpeptide-based small-molecule probe for fluorogenic and chromogenic detection of chymotrypsin, as well as the primary application for this probe. This probe was rationally designed by mimicking the peptide substrate and optimized by adjusting the recognition group. The refined probe 2 exhibits good specificity toward chymotrypsin, producing about 25-fold higher enhancement in both

  我们在此报告了一种基于胰凝乳蛋白酶的荧光和生色检测的基于非肽的小分子探针，以及该探针的主要应用。通过模拟肽底物合理设计了该探针，并通过调节识别基团对其进行了优化。精制的探针2对胰凝乳蛋白酶表现出良好的特异性，在胰凝乳蛋白酶的催化下，荧光强度和吸光度均提高约25倍。与胰凝乳蛋白酶最广泛使用的肽底物（AMC-FPAA-Suc）相比，探针2的结合亲和力高约5倍，并且对胰凝乳蛋白酶的催化效率相当。此外，它已成功地用于抑制剂的表征。据我们所知，探测2是第一种基于胰凝乳蛋白酶的非肽基小分子探针，与广泛使用的肽基底物相比，具有结构简单和灵敏度高的优点。这种小分子探针有望成为药物发现和胰凝乳蛋白酶相关疾病诊断的有用分子工具。
• Fluorescein Based Three-channel Probe for the Selective and Sensitive Detection of CO32− Ions in an Aqueous Environment and Real Water Samples
  作者：Erman Karakuş、Eda Erdemir、Garen Suna、Lokman Liv、Simay Gunduz、Şevval Arzu Can

  DOI：10.1007/s10895-021-02779-0

  日期：2021.11

  We have constructed a novel fluorescein-based fluorescent chemosensor, FL-In, functionalised with an indole moiety and capable of sensing by both the optical “turn-on” and electrochemical detection of carbonate ions (CO32−) in aqueous media. The probe exhibits excellent selectivity and a low detection limit (0.27 µM) regarding carbonate ions by a possible coordination and hydrolysis reaction mechanism. The developed probe successfully detected CO32− ions in different samples of water. Also, in a simple filter paper experiment, we documented its ability to allow the monitoring of CO32− with the naked eye.

  我们构建了一种新颖的基于荧光素的荧光化学传感器FL-In，该传感器带有吲哚部分，并能够在水介质中通过光学"开启"和电化学检测碳酸根离子（CO32−）。该传感器对碳酸根离子表现出优异的选择性和低检测限（0.27 µM），这可能是通过配位和水解反应机制实现的。所开发的传感器成功检测了不同水样中的CO32−离子。此外，在一个简单的滤纸实验中，我们记录了它能够使肉眼监测CO32−的能力。
• Asymmetric and Reduced Xanthene Fluorophores: Synthesis, Photochemical Properties, and Application to Activatable Fluorescent Probes for Detection of Nitroreductase
  作者：More、Lim、Kang、Yun、Yee、Chang

  DOI：10.3390/molecules24173206

  日期：——

  including fluorescein, rhodol, and rhodamines, are representative classes of fluorescent probes that have been applied in the detection and visualization of biomolecules. “Turn on” activatable fluorescent probes, that can be turned on in response to enzymatic reactions, have been developed and prepared to reduce the high background signal of “always-on” fluorescent probes. However, the development of

  呫吨荧光团，包括荧光素、罗多醇和罗丹明，是已应用于生物分子检测和可视化的荧光探针的代表性类别。“开启”可激活荧光探针可响应酶促反应而开启，已开发并准备好降低“始终开启”荧光探针的高背景信号。然而，用于生物应用的基于活性的荧光探针的开发，使用简单的呫吨染料，由于其低效的合成方法和化学修饰的困难而受到阻碍。因此，我们开发了一种高效、通用的合成路线，以通过连续 Pd 催化的交叉偶联开发基于荧光素、若多醇和罗丹明的化学更稳定的还原呫吨荧光团。通过监测荧光浓度、pH 值和溶剂的变化来评估它们的荧光性质。作为可激活荧光探针的应用，还使用还原的呫吨荧光团开发了硝基还原酶 (NTR) 响应荧光探针，并评估了它们的荧光特性。
• Fluorogenic hydrogen sulfide (H₂S) donors based on sulfenyl thiocarbonates enable H₂S tracking and quantification
  作者：Yu Zhao、Matthew M. Cerda、Michael D. Pluth

  DOI：10.1039/c8sc05200j

  日期：——

  in biological systems remains a key challenge in H2S donor development. Herein we report the synthesis, evaluation, and application of caged sulfenyl thiocarbonates as new fluorescent H2S donors. These molecules rely on thiol cleavage of sulfenyl thiocarbonates to release carbonyl sulfide (COS), which is quickly converted to H2S by carbonic anhydrase (CA). This approach is a new strategy in H2S release

  硫化氢 (H 2 S) 是一种重要的细胞信号分子，具有良好的保护作用。尽管已经开发了许多可触发的H 2 S供体，但生物系统中H 2 S释放的时空反馈仍然是H 2 S供体开发中的关键挑战。在此，我们报道了笼状硫代碳酸酯作为新型荧光H 2 S供体的合成、评价和应用。这些分子依靠硫基硫代碳酸酯的硫醇裂解来释放羰基硫 (COS)，该硫醚可通过碳酸酐酶 (CA)快速转化为 H 2 S。该方法是 H 2 S 释放的新策略，并且不会释放基于 COS 的 H 2 S 释放基序常见的亲电副产物。重要的是，COS/H 2 S的释放伴随着荧光报告剂的释放，这使得能够通过荧光光谱或显微镜实时跟踪H 2 S。根据荧光团的选择，可以释放一或两个当量的H 2 S，从而允许调节荧光供体的动态范围。我们证明荧光响应与定量的 H 2 S 释放直接相关，并且还证明了这些供体的活细胞相容性。此外，这些荧光供体在 RAW 264.7
• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。