荧光素甲酯 | 70672-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 荧光素甲酯
• 英文名称: methyl 2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate
• 英文别名: fluorescein methyl ester；methyl 2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate
• CAS: 70672-06-9
• 化学式: C₂₁H₁₄O₅
• 分子量: 346.339
• InChiKey: IWMKLWJDGZMNGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C
• 沸点：
  621.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荧光素甲酯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到fluorescein methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于二氢荧光素的内质网靶向活性氧物种传感器：内质网应激的应用

  摘要：

  内质网（ER）具有独特的氧化还原环境，它在细胞器的功能及其病理反应（例如ER应激）中起关键作用。在这项工作中，我们介绍了一种由铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成2'，7'-二氯二氢荧光素双乙酸酯和N的ER靶向荧光活性氧（ROS）化学传感器（ER-Flu）3-格列本脲，分别用作荧光ROS传感模块和ER靶向模块。因此，一系列的ER-Flu共聚焦显微镜实验表明，传感器位于活细胞的ER中，并且ROS应激诱导物如毒胡萝卜素，布雷菲德菌素A和衣霉素使ROS在细胞中升高。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12181
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid methyl ester 在 氧气 、 氧化亚氮 作用下， 以78%的产率得到荧光素甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于芳族伯单胺脱氨的一氧化氮开启荧光探针

  摘要：

  稳定，水溶性且不发荧光的FA-OMe可以感知一氧化氮（NO），并通过芳香族伯胺的还原性脱氨基反应形成强荧光产物dA-FA-OMe。该反应伴随着荧光量子产率从1.5至88.8％的显着增加。本研究提出了FA-OMe的NO脱氨机理。通过抑制光致电子传递（PeT）来执行打开的荧光信号，这由形成FA-OMe和dA-FA-OMe的组分的密度泛函理论（DFT）计算得到证明。此外，FA-OMe在生理pH下显示出水溶性和良好的稳定性。此外，选择性研究表明，FA-OMe对NO的特异性高于其他活性氧/氮物种。在一项内生的NO检测研究中，用脂多糖（LPS）预处理Raw 264.7鼠巨噬细胞增加FA-OMe的孵育时间可能会导致荧光强度图像增强。此外，扩散/定位细胞成像研究表明，FA-OMe可能被捕获在Raw 264.7细胞中。这些细胞成像结果表明，FA-OMe可用作开启荧光传感器，用于检测内源性生成的NO。

  DOI：

  10.1021/ic300379u

文献信息

• [EN] DIARYLAMINE-BASED FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF PEROXYNITRITE<br/>[FR] SONDES FLUOROGÈNES À BASE DE DIARYLAMINE UTILISABLES EN VUE DE LA DÉTECTION DE PÉROXYNITRITE
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2013113279A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Provided herein are improved fluorogenic compounds and probes that can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening peroxynitrite. The fluorogenic compounds of the invention can produce fluorescence colors, such as green, yellow, red, or far-red. Also provided herein are fluorogenic compounds for selectively staining peroxynitrite in the mitochondria of living cells. Provided also herein are methods that can be used to measure, directly or indirectly, the presence and/or amount of peroxynitrite in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms. Also provided are high- throughput screening methods for detecting or screening peroxynitrite or compounds that can increase or decrease the level of peroxynitrite in chemical and biological samples.

  本发明提供了改进的氟发生化合物和探针，可用作测量、检测和/或筛选过氧亚硝酸盐的试剂。所述氟发生化合物能够产生例如绿色、黄色、红色或远红色的荧光颜色。还提供了用于选择性地对活细胞线粒体中的过氧亚硝酸盐进行染色的氟发生化合物。还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品（如活体生物的细胞和组织）中过氧亚硝酸盐的存在和/或数量的方法。还提供了用于检测或筛选过氧亚硝酸盐或能够增加或减少化学和生物样品中过氧亚硝酸盐水平的化合物的高通量筛选方法。
• TokyoGreen derivatives as specific and practical fluorescent probes for UDP-glucuronosyltransferase (UGT) 1A1
  作者：Takuya Terai、Rie Tomiyasu、Tomoe Ota、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Kenjiro Hanaoka、Yasuteru Urano、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1039/c3cc38810g

  日期：——

  TokyoGreen (TG) derivatives were found to be efficient and specific substrates of an important drug-metabolizing enzyme, UDP-glucuronosyltransferase (UGT) 1A1. A rapid, specific, and sensitive assay of the enzyme was achieved simply by monitoring the change in fluorescence intensity. We also designed and developed the first “turn-on” fluorescent probes for UGTs.

  东京绿（TokyoGreen, TG）衍生物被发现是重要的药物代谢酶——尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶（UDP-葡萄糖醛酸转移酶 UGT）1A1的高效且特异性底物。通过简单地监测荧光强度的变化，实现了对该酶的快速、特异且敏感的检测。我们还设计并开发了首批针对UGT的“开启型”荧光探针。
• Cholesteric fluorescent liquid crystal polysiloxanes with different liquid crystal side chain lengths—Synthesis and properties
  作者：Shang Gao、Ze-ping Liu、Yue-hua Cong、Xiao-zhi He、Bao-yan Zhang、Fan-bao Meng、Ying-gang Jia

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108520

  日期：2020.10

  cholesteric liquid crystal polymers (ChLCPs) with different liquid crystal side chain lengths were prepared by hydrosilylation reaction. Then two series of cholesteric fluorescent liquid crystal polymers (FL-ChLCPs) were obtained by etherification reaction. The obtained FL-ChLCPs have both excellent mesomorphic behavior, and great photoluminescent property. We confirmed their chemical structures by FT-IR, and

  以聚甲基氢硅氧烷（PMHS）为主链，通过硅氢加成反应制备了具有不同液晶侧链长度的两个系列侧链胆甾型液晶聚合物（ChLCPs）。然后通过醚化反应获得了两个系列的胆甾型荧光液晶聚合物（FL-ChLCPs）。所获得的FL-ChLCPs具有优异的介晶性能和良好的光致发光性能。我们通过FT-IR确认了它们的化学结构，并且11 H NMR光谱，并通过TGA发现它们具有优异的热稳定性。我们通过POM，DSC和XRD对它们的介晶行为和热性能进行了表征，并确认所有聚合物均属于胆甾相。FL-ChLCPs在紫外光下发出不同强度的荧光，我们通过PL光谱发现了一些规律性。
• A Single Enzyme Mediates the “Quasi-Living” Formation of Multiblock Copolymers with a Broad Biomedical Potential
  作者：Dieter Michael Scheibel、Dandan Guo、Juntao Luo、Ivan Gitsov

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c00126

  日期：2020.6.8

  copolymerization method based on an initiation by a single enzyme. We use this term to describe a process where a preformed polymer chain can be reactivated to continue propagating with a second or third comonomer without addition of new catalyst. The presented strategy involves a laccase (oxidoreductase) mediated initial polymerization of 4-hydroxyphenylacetic acid to a homopolymer containing phenolic terminal

  这项研究描述了一种基于单一酶引发的独特“准活性”嵌段共聚方法。我们用这个术语来描述一个过程，在此过程中，预成型的聚合物链可以重新活化，以继续与第二种或第三种共聚单体一起繁殖，而无需添加新的催化剂。提出的策略涉及漆酶（氧化还原酶）介导的4-羟基苯基乙酸初始聚合成含酚端基单元的均聚物，而该均聚物又容易在同一反应容器中被同一酶重新活化，从而继续与第二种单体（酪胺）一起繁殖。 ）。提高共聚物收率（高达26.0％）和聚合物分子量（高达M w通过添加以前开发的胶束和水凝胶酶络合剂，可达到11.6万Da）。制得的聚（酪胺）-b-聚（4-羟基苯基乙酸）-b-聚（酪胺）是水溶性的并且能够在水溶液中自组装。两个酪胺嵌段均已成功用布洛芬部分（最高载量为24.6％w / w）修饰，作为潜在的高分子药物缀合的实例。可以在同一反应容器中加入第三种（荧光）共聚单体来进一步扩展共聚反应，以产生荧光五嵌段共聚物。如细胞毒性
• Assessing the intracellular fate of rhodium(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Matthew B. Minus、Marci K. Kang、Sarah E. Knudsen、Wei Liu、Michael J. Krueger、Morgen L. Smith、Michele S. Redell、Zachary T. Ball

  DOI：10.1039/c6cc05192h

  日期：——

  Rhodium(II)-fluorophore conjugates have strong rhodium-based fluorescence quenching that can be harnessed to report on a conjugate's cellular uptake and the intracellular decomposition rate. Information gleened from this study allowed the...

  铑（II）-荧光团偶联物具有强的基于铑的荧光猝灭，可用于报告偶联物的细胞摄取和细胞内分解速率。从这项研究中获得的信息使...