6-carboxyfluorescein | 76608-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-carboxyfluorescein
• 英文别名: 2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)terephthalic acid；2-(3-Hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)terephthalic acid
• CAS: 76608-15-6
• 化学式: C₂₁H₁₂O₇
• 分子量: 376.322
• InChiKey: YILMHDCPZJTMGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  318-321 °C
• 沸点：
  758.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carboxyfluorescein 在 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2’,4’,5’,7’-tetraiodo-6-carboxyfluorescence
  参考文献：
  名称：

  [EN] SINGLET OXYGEN-LABILE LINKERS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF
  [FR] LIEURS LABILES À L'OXYGÈNE SINGULET ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  公开了包含至少一个功能基团和至少一个可裂解连接剂的激活组合物，该连接剂直接或间接地与至少一个功能基团相连。当功能基团与连接剂相连时，它是非活性的，在连接剂裂解时被激活。还公开了生产和使用这种激活组合物的方法。

  公开号：

  WO2013163321A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,6-Dihydroxy-9-methanesulfonyloxy-9H-xanthen-9-yl)-terephthalic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-carboxyfluorescein
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5- and 6-Carboxyfluorescein

  摘要：

  间苯二酚与4-羧基邻苯二甲酸酐在甲磺酸中的缩合反应产生了5-和6-羧基荧光素立体异构体的混合物。通过从甲醇或乙醇-己烷中重结晶分离，得到纯度超过98%的5-和6-羧基荧光素。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829194

文献信息

• [EN] METHODS FOR INDUCING BIOORTHOGONAL REACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR INDUIRE UNE RÉACTIVITÉ BIO-ORTHOGONALE
  申请人：FOX JOSEPH

  公开号：WO2017106427A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  A method for catalytically converting a dihydrotetrazine 1 into a tetrazine 2, wherein one R group on the dihydrotetrazine 1 is a substituted or unsubstituted aryi, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl, or heteroatom-containing group, and the other R group is selected from the group consisting of H and substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl,-or heteroatom-containing groups; 1, 2 wherein the method comprises oxidizing dihydrotetrazine 1 in a reaction medium in the presence of a catalyst and a stoichiometric oxidant.

  将二氢四氮唑1催化转化为四氮唑2的方法，其中二氢四氮唑1上的一个R基团是取代或未取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团，另一个R基团选自H和取代或未取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团；其中该方法包括在反应介质中在催化剂和化学计量氧化剂的存在下氧化二氢四氮唑1。
• A Novel Design Method of Ratiometric Fluorescent Probes Based on Fluorescence Resonance Energy Transfer Switching by Spectral Overlap Integral
  作者：Hideo Takakusa、Kazuya Kikuchi、Yasuteru Urano、Hirotatsu Kojima、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1002/chem.200390167

  日期：2003.4.4

  integral between the coumarin emission and fluorescein absorption, the fluorescein moiety cannot accept the excitation energy of the donor moiety and the donor fluorescence can be observed. After cleavage of the protective groups by hydrolytic enzymes, the fluorescein moiety shows a strong absorption in the coumarin emission region, and then acceptor fluorescence due to FRET is observed. Based on this

  比率测量，即同时记录两个波长的荧光强度并计算它们的比率，比单个波长的测量具有更高的精度，并且适用于细胞成像研究。在这里，我们描述了一种新型的设计探针的方法，该探针基于荧光共振能量转移（FRET）的切换来按比例测量水解酶的活性。该方法使用具有3'-O，6'-O-保护的荧光素受体的荧光探针，该受体通过连接体部分与香豆素供体连接。由于在香豆素发射和荧光素吸收之间没有光谱重叠积分，所以荧光素部分不能接受供体部分的激发能并且可以观察到供体荧光。在通过水解酶切割保护基之后，荧光素部分在香豆素发射区域中显示出强吸收，然后观察到由于FRET引起的受体荧光。基于此机制，我们已经开发了新型的蛋白质荧光酪氨酸磷酸酶（PTP）活性的比例荧光探针（1-3）。与PTP反应后，它们的发射波长发生很大变化。通过使用香豆素-环己烷-荧光素FRET盒部分，可以克服FRET探针通常发生的荧光猝灭问题，其中两种染料的紧密接触受到
• Optical Manipulation of Subcellular Protein Translocation Using a Photoactivatable Covalent Labeling System
  作者：Toshiyuki Kowada、Keisuke Arai、Akimasa Yoshimura、Toshitaka Matsui、Kazuya Kikuchi、Shin Mizukami

  DOI：10.1002/anie.202016684

  日期：2021.5.10

  tag‐fused proteins is one of the most promising methods for regulating subcellular protein translocations and protein–protein interactions. However, light‐induced covalent protein dimerization in living cells has yet to be established, despite its various advantages. Herein, we developed a photoactivatable covalent protein‐labeling technology by applying a caged ligand to the BL‐tag system, a covalent protein

  标签融合蛋白的光活化化学诱导二聚化（photo-CID）技术是调节亚细胞蛋白质易位和蛋白质-蛋白质相互作用的最有前途的方法之一。然而，尽管光诱导共价蛋白二聚化具有多种优势，但尚未在活细胞中建立。在此，我们通过将笼状配体应用于 BL-tag 系统（一种使用突变 β-内酰胺酶的共价蛋白质标记系统）开发了一种可光活化的共价蛋白质标记技术。我们进一步开发了 CBHD，一种笼状蛋白质二聚体，使用笼状 BL-tag 和 HaloTag 配体，并实现了光诱导的蛋白质从细胞质到亚细胞区域的易位。此外，这种共价光 CID 系统能够使蛋白质快速易位到激光照射的微区域。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES FOR CARBOXY-FLUORESCEINS AND NOVEL CARBOXY-FLUORESCEIN<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES POUR DES CARBOXY-FLUORESCÉINES ET NOUVELLE CARBOXY-FLUORESCÉINE
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2015169854A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The invention provides a method for the preparation of regioisomerically pure intermediates which are useful for the preparation of carboxy-fluorescein-type compounds. Such compounds have broad applications within bio-conjugation and/or fluorescent imaging.

  该发明提供了一种制备区位异构纯中间体的方法，这些中间体对于制备羧基荧光素类化合物非常有用。这些化合物在生物共轭和/或荧光成像中具有广泛的应用。
• Facile Large-Scale Synthesis of 5- and 6-Carboxyfluoresceins: Application for the Preparation of New Fluorescent Dyes
  作者：Peter Hammershøj、E. K. Pramod Kumar、Pernille Harris、Thomas L. Andresen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.201501013

  日期：2015.11

  fluorescein dyes have been prepared from a common precursor through a very simple synthetic procedure, giving access to important precursors for fluorescent probes. The method has proven an efficient access to regioisomerically pure 5- and 6-carboxyfluoresceins on a large scale, in good yields, and with high regioisomeric purity. Furthermore, we have applied the method to the development of a new type of

  已经通过非常简单的合成程序从常见的前体制备了一系列荧光素染料，从而可以获得荧光探针的重要前体。该方法已证明可以有效地大规模、高产率和高区域异构纯度获得区域异构纯的 5- 和 6- 羧基荧光素。此外，我们已将该方法应用于新型 5-羧基荧光素混合荧光素衍生物的开发。我们已经通过在氟玉家族中合成一种新型双发色团来证明该程序的范围。